Forma adecuada de representación para moléculas heterocíclicas utilizando la regla

de los cuadrantes.

• 1° el mayor número de anillos han de distribuirse a lo largo del eje horizontal.

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• 2° Para el resto de anillos , la mayoría debe orientarse hacia el cuadrante superior derecho o
primer cuadrante.

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• 3° La enumeración suele iniciar por el anillo superior situado a la derecha continuando en el
sentido de las manecillas del reloj ( de izquierda a derecha), sin tomar en cuenta las uniones.

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• 4° Cuando las partes son iguales la orientación de los anillos debe ser tal que al heteroátomo le
corresponda el menor número posible.

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SISTEMA Häntzsch – Widman para heterociclos mono anulares.
• El sistema usa una combinación de un prefijo que hace alusión al tipo de heteroátomo de la
forma siguiente:

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• Y un sufijo que indica el tamaño del anillo, presencia o ausencia de nitrógeno y grado de
saturación del anillo.
• Sufijos para compuestos con nitrógeno
Tamaño de anillo saturado insaturado Tamaño de anillo saturado insaturado
3 Iridina Irina 7 * Epina
4 Etidina Eto (e) 8 * Ocina
5 Olidina Ol 9 * Onina
6 * Ina 10 * Ecina

• * se nombran mediante el prefijo perhidro y el nombre del insaturado correspondiente.

• Sufijos para compuestos sin nitrógeno
Tamaño de anillo saturado insaturado Tamaño de anillo saturado insaturado

3 Irano Ireno 7 Epano Epina

4 Etano Eto ( e ) 8 Ocano Ocina

5 Olano Ol 9 Onano Onina

6 Ano Ina 10 Ecano Ecina

• Para fusionar prefijo y sufijo se omítela última vocal del prefijo usado.
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• Cuando dos o más heteroátomos de un mismo elemento estén presentes en un heterociclo, se
indican mediante un prefijo ( di, tri, tetra, etc.) seguido del prefijo que corresponda a dicha
identidad. La numeración del anillo se inicia en uno de los heteroátomos y se continúa de forma
tal que a los otros les corresponda la menor numeración posible.

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• Cuando dos o más heteroátomos distintos están presentes en el mismo ciclo, se establece un orden de prioridad
para el prefijo correspondiente, de acuerdo con la posición que guardan los elementos en la tabla periódica.
Donde los elementos de mayor prioridad son los ubicados al lado derecho de la tabla independientemente del
periodo y en el caso de elementos de una misma familia la preferencia la tienen los elementos que se ubican en la
parte superior de la tabla, así la numeración inicia en el heteroátomo de mayor prioridad y prosigue alrededor del
anillo dando los números menores posibles a los otros heteroátomos y sustituyentes.

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• En los ciclos parcialmente insaturados se hace uso de un prefijo dihidro, tetrahidro, etc.
Considerando a los compuestos como derivados de los totalmente insaturados, indicando con
números arábigos , las posiciones saturadas además del prefijo correspondiente.

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• Cuando el mismo nombre es empleado para dos o más anillos isómeros que contienen el número
máximo de enlaces dobles conjugados, el nombre se hace específico señalando las posiciones que
no presentan insaturación, mediante una letra H (nomenclatura de hidrógenos indicados), que
precede al nombre del compuesto, la numeración se inicia en el hetero átomo y continúa en
dirección donde tenga la menor numeración posible la posición saturada.

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 COMPUESTOS HETEROCICLICOS FUSIONADOS

• Con el propósito de simplificar la nomenclatura se ha aceptado el uso de los nombres triviales de

los sistemas insaturados recomendada para su uso en la nomenclatura de compuestos fusionados

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• Para dar nombre a los anillos fusionados formados por una parte hidrocarbonada y otra
heterocíclica, esta última será el componente patrón o base y la otra como anillo fusionado
indicado mediante los siguientes prefijos, mientras que la base se indica con su respectivo
nombre trivial.

Compuesto Prefijo Compuesto Prefijo

Ciclopentano Ciclopentan Piridina Pirido
Ciclohexano Ciclohexan Pirazina Pirazo
Benceno Benzo Pirimidina Pirimido
Furano Furo Quinolina Quino
Tiofeno Tieno Isoquinolina Isoquino
Pirrol Pirro Ftalazina Ftalazo
Imidazol Imidazo Quinoxalina Quinoxo
Isoxazol Isoxazo Carbazol Carbazo
Furazano Furazo Fenazina Fenazo
Selenazol Selenazolo Fenotiazina Fenotiazo

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• La fusión se representa con una letra minúscula encerrada entre corchetes que señala la cara del
heterociclo a la que se ha fusionado la parte hidrocarbonada, para esto al componente base se le
marcan sus caras mediante una letra a, la cara entre los carbonos 1 y 2 una b entre los carbonos
2 y 3 etc.

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• En algunos casos es necesario especificar también las posiciones del anillo secundario fusionado
al sistema base o patrón de la forma siguiente:
• 1° Elegir el sistema base y etiquetar sus caras así como enumerar al anillo secundario como un
sistema independiente.
• 2° Al anillo fusionado le debe corresponder la cara de fusión de menor numeración posible se
establece hacia donde se efectuará la numeración de dichas caras únicamente cuando el
componente base es mono anular

• Los números entre corchetes y separados por coma indican los carbonos fusión del sustituyente y
la letra separada por guión la cara de fusión con el componente base.

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• Cuando los anillos fusionados son heterociclos, la fusión se indica por medio de caras para el
sistema base y números arábigos para el sistema secundario
• Si alguno de los anillos tiene N , este se le designará como sistema base, cuando el sistema
presenta heteroátomos distintos a nitrógeno, se le dará preferencia de acuerdo a la posición que
guardan en la tabla periódica (el elemento ubicado en la tabla más hacia la derecha tendrá
prioridad independiente del periodo y en un misma familia los ubicados en la parte superior.

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• Se da preferencia como sistema base a el compuesto con el mayor número de anillos.

• Tiene preferencia el anillo más grande.

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• Tiene la prioridad el heterociclo que contenga el mayor número y variedad de heteroátomos.

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• Se preferirá como sistema base al heterociclo con el mayor número de átomos.

• Si los anillos fusionados tienen similitud en tamaño así como en número y clase de heteroátomos
la alternativa para seleccionar el compuesto base es elegir donde los heteroátomos les
corresponda la menor numeración, según las reglas.

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• Si alguna posición de fusión está ocupada por un heteroátomo, los nombres se seleccionan de tal
forma que ambos contengan al heteroátomo en cuestión.

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