UNIVERSIDAD SAN

IGNACIO DE LOYOLA

ALCOHOLES
Y
FENOLES

PROF: Dra. ROSA TORI LOZA

PROF: Mg. Ing. MARÍA E. TOLEDO PALOMINO
estelar5@hotmail.com
 Sustitución de uno de los
hidrógenos del agua por un
Grupo funcional
𝑂𝐻 −
𝑂𝐻 −

Formado por
ALCOHOL Estructura similar al
hibridación 𝑠𝑝3 del 𝐻2 𝑂
ES

Sustitución de uno de
los hidrógenos del
hidrocarburo por un
𝑂𝐻 −
 PROPIEDADES FÍSICAS
• Compuestos polares
• Enlaces polares
• Forman enlaces de Hidrógeno
• Hasta 4 átomos de C solubles en agua:
 PROPIEDADES FÍSICAS
• Los puntos de ebullición de los alcoholes resultan muy superiores a
los de los éteres o hidrocarburos con pesos moleculares similares.

𝑪𝑯𝟑 𝑪𝑯𝟐 𝑶𝑯 𝑪𝑯𝟑 𝑶𝑪𝑯𝟑 𝑪𝑯𝟑 𝑪𝑯𝟐 𝑪𝑯𝟑

𝑷𝑴 = 𝟒𝟔 𝑷𝑴 = 𝟒𝟔 𝑷𝑴 = 𝟒𝟔
𝑷. 𝒆. = +𝟕𝟖, 𝟓℃ 𝑷. 𝒆. = −𝟐𝟒℃ 𝑷. 𝒆. = −𝟒𝟐℃

• ¿Por qué sucede?

• alcoholes presentan enlaces de hidrógeno (también denominados
puentes de hidrógeno) entre sus moléculas.
CLASIFICACIÓN SEGÚN
UBICACIÓN DEL GRUPO
FUNCIONAL

ALCOHOLES
PRIMARIOS→
-OH va unido a un carbono primario

SECUNDARIOS →
-OH va unido a un carbono
secundario

TERCIARIOS →
-OH va unido a un carbono terciario
CLASIFICACIÓN SEGÚN NÚMERO
DE HIDROXILOS

ALCOHOLES
MONOLES→

DIOLES →
Poseen un dos grupos funcionales

TRIOLES →
Poseen un tres grupos funcionales
 MONOLES
• Relación de algunos alcoholes con un solo grupo funcional
 DIOLES Y POLIOLES
Dioles TRIOLES Y POLIOLES
Trioles

Polioles
 NOMENCLATURA DE ALCOHOLES
 Elegir la cadena más larga que
contenga el grupo hidroxilo y se
enumera con el menor localizador. Se 3-metil-2-hexanol
cambia la terminación -O del alcano
por "OL".
 Otra manera de nombrar es indicando Sec-butanol
el tipo de alcohol: secundario o
terciario.
 Puede tener dobles y triples enlaces
o anillos bencénicos, pero SIEMPRE,
2-fenil-4-pentenol
se enumera priorizando el grupo OH.
 Cuando tiene más de un grupo
hidroxilo, se coloca el prefijo
numeral (di, tri, etc.) y sus
posiciones.
 Diol vecinal: “Glicol”
 Cuando el grupo OH está unido
a un compuesto cíclico, siempre
ocupa la posición 1.
 Cuando el grupo OH interviene
como sustituyente se utiliza el
prefijo "HIDROXI".
 NOMBRES COMUNES
Alcohol + Raíz + ÍLICO

CH3OH Alcohol metílico

CH3CH2OH Alcohol etílico

CH3CH2CH2OH Alcohol n-propílico

CH3 Alcohol
isopropílico
CH3-CHOH
 PROPIEDADES QUÍMICAS
COMPORTAMIENTO ÁCIDO COMPORTAMIENTO BÁSICO
• Constante de acidez
CH3OH + H2O ↔ CH3O- + H3O+

Ka = [CH3O-][H3O+]

[CH3OH]

Primer paso para la ruptura

del enlace C-H
Valores de pKa
Agua 15,7 Etanol 15,9
Metanol 15,2 isopropanol 16,5
REACCIONES
QUÍMICAS: SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA
1. RUPTURA DEL ENLACE C-O
(BASE):
• Deshidratación:
Alcoholes 1rios

Alcoholes 2rios y 3rios

Mecanismo de reacción:
DESHIDRATACIÓN DE UN CICLOHEXANO
• SÍNTESIS DE HALOGENUROS DE ALQUILO
MECANISMO DE REACCIÓN CON EL REACTIVO DE LUCAS:
ALCOHOL 1rio:

ALCOHOL 3rio 2rio:

FORMACIÓN DE ALCÓXIDOS → RUPTURA DEL
ENLACE O - H

𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝑂𝐻 + 𝑁𝑎→ 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝑂𝑁𝑎 +1/2𝐻2

Alcohol etílico Etóxido de sodio

CH3-CH – CH3 CH3-CH – CH3

OH + Na ONa + 1/2H2
Alcohol Isopropílico Isopropóxido de sodio
CH3 CH3
+ 1/2H2
CH3-C-OH + Na CH3-C-ONa
t-Butóxido de
CH3 Alc. t-butílico CH3 sodio
En la formación de alcóxidos se cumple que:
Reactividad o velocidad de reacción: 1º >2º > 3º
OBTENCIÓN DE ESTERES
 REACCIÓN DE OXIDACIÓN

Alcohol Aldehído Acido carboxílico

OXIDACIÓN DEL ALCOHOL ETÍLICO

Reactivo de Bordwell-Wellman: Este reactivo es CrO3 en H2SO4 diluido y es de
color naranja rojizo.
 OXIDACIÓN

OXIDACIÓN SUAVE
RUPTURA DE DIOLES
 OXIDACIÓN DE ALCOHOLES PRIMARI
 La oxidación de un alcohol primario conduce a un aldehido. A diferencia de las cetonas
los aldehidos se oxidan hasta ácidos carboxílicos

 Para conseguir la oxidación controlada de los alcohles primarios a aldehidos se deben

emplear otros oxidantes basados en Cr (VI) como el reactivo de Collins, que es un complejo
de trioxido de cromo con dos moléculas de piridina y el clorocromato de piridinio (PCC) más
soluble en diclorometano.
 Sustitución de uno de los
hidrógenos del benceno
Alcoholes derivados por un 𝑂𝐻 −
(hidroxilación) del benceno

Etabilizados por
resonancia Descomposición
las posiciones orto y FENOLES térmica de la
para del anillo hulla
aromático

Es más ácido que los

alcoholes por la
deslocalización de la
carga negativa
 PROPIEDADES FISICAS
• Fenoles hierven más alto que los
alcoholes debido a que el efecto de
resonancia del anillo aromático hace que
el grupo OH sea más polar.
• La mayor polaridad es también la causa
de que el fenol sea más soluble en el
agua, aunque los fenoles superiores son
prácticamente insolubles.
• Poseen puntos de ebullición y fusión
altos y se incrementa con el N° OH.
 OBTENCION DEL FENOL
• Extracción con NaOH o bien por vía de síntesis mediante la hidrólisis
alcalina del clorobenceno (proceso Dow) o bien por la
descomposición del cumeno catalizada por ácido del peroxicumeno
que se produce como intermedio.
Cl O Na OH

+
300ºC H
+ 2 NaOH + NaCl
170 atm

(proceso Dow)
PROPIEDADES QUÍMICAS→ ACIDEZ
 NOMENCLATURA

Fenol 4-bromofenol 3-etilfenol

p-bromofenol m-etilfenol

Algunos nombres comunes:

1,2-bencenodiol 1,4-bencenodiol 1,3-bencenodiol 3-metilfenol

pirocatecol hidroquinona resorcinol m-cresol
• REACCIÓN CON BASES O METALES ALCA
REACCION DE HALOGENACIÓN – COMPORTAMI
AROMÁTICO
REACCION DE OXIDACIÓN:

Antraquinona
(Colorante para plásticos)
 FENOLES
• Compuestos que resultan de la sustitución de un
hidrógeno de un anillo aromático por un grupo
hidroxilo (-OH).
OH
OH OH OH OH
OH CH3

OH
OH
fenol catecol resorcinol hidroquinona o-cresol
P. eb: 182ºC P. eb: 240ºC P. eb: 277ºC P. eb: 286ºC P. eb: 191ºC
• Son compuestos que están presentes en gran
medida en la naturaleza, donde suelen ser
utilizados, por ejemplo, por algunas plantas como
agentes de defensa
OH COOH OH

OH OH OH

HO

COOH
ácido procatéquico ácido gentísico
COOH
ácido cafeico
• nm

CH3 CH3
CH CH3 H3C C OOH OH
O
+
O2 H
+ CH3 C CH3
acetona
cumeno peroxicumeno fenol
• https://gradocienciasdelmar.files.wordpress.c
om/2012/03/problemas-tema-7.pdf
• http://campus.usal.es/~gqft/documents/tema
16.pdf
• http://kinesiologia2010.bligoo.cl/media/users
/7/388894/files/26197/sesion-18..pdf