Unidad 2.

Hidrocarburos: Alcanos,
cicloalcanos, alquenos , alquinos,
Aromáticos
Alquenos y alquinos
Curso química orgánica general Cod. 116005M (2018)
Andrés Camilo García Pérez
Magíster en Ciencias química)
Modificado por: Alejandro Guerrero C.
Estudiante de Doctorado en Ciencias-Química
ALQUENOS: Formula CnH2n
Conocidos como hidrocarburos no saturados (olefinas), debido a que tienen menos hidrógenos que los alcanos, es posible
obtener alcanos a partir de la hidrogenación de estos compuestos

Precursor polietileno Disolvente de pintura Atrayente sexual

(Aguarras) de la mosca
ALQUENOS
Hibridación Sp2, geometría trigonal
Propiedades Físicas
• Estado natural: A temperatura ambiente y a 1 atmósfera de
presión, del eteno al butano ( C4H8) son gases. Del C5 al C18 son
líquidos y del C19 en adelante son sólidos.

• Solubilidad: Como compuestos apolares o muy poco polares son

insolubles en agua, pero bastante solubles en líquidos no polares
como benceno, éter, cloroformo.

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• Puntos de ebullición: Crecen con el aumento en el número de
carbonos. Las ramificaciones disminuyen el punto de ebullición.

• Punto de fusión: Aumentan también a medida que es mayor el

número de átomos de carbonos.

• Densidad: Tienen densidades menores de 1 g/cc y a medida que

crece el tamaño del alqueno aumenta la densidad.

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Tabla de puntos de ebullición y densidades

Los puntos de ebullición y fusión de los alquenos son parecidos a los alcanos
correspondientes. La estereoquíca E/Z de los alquenos afecta a sus
constantes, sobre todo los puntos de fusión, que dependen de un mejor o
peor empaquetamiento cristalino.

Alcano Formula p.eb. p.f.

Etano CH3CH3 -89º -183º
Eteno CH2=CH2 -104º -169º
Propano CH3CH2CH3 -42º -188º
Propeno CH2=CHCH3 -48º -185º
Butano CH3(CH2)2CH3 -1º -138º
1-Buteno CH2=CHCH2CH3 -6º -185º

cis-2-Buteno 4º -139º

trans-2-
1º -105º
Buteno 6
ALQUENOS
Isomería Configuracional: Grasas Cis y Trans
2-buteno

Cis Trans

Ácido elaílico (Trans) Ácido oleico (Cis)

Natural Cis: Aceite de oliva
ALQUENOS
Nomenclatura: se nombran de manera similar a los alcanos solo que cambia la terminación a eno

1- penteno 2- buteno
Ciclohexeno

Se debe indicar la posición del doble enlace dentro de la molécula

Es posible encontrar varios enlaces dobles dentro de la molécula, para tal caso de deben usar los prefijos di, tri, tetra etc…

1,2-propadieno
2,3,4-trimetil-1,4-pentadieno

Los dobles enlaces pueden presentarse acumulados, conjugados o aislados

ALQUENOS

La nomenclatura E y Z son equivalentes a Trans y Cis, y se usan cuando los grupos sustituyentes del doble enlace son todos
distintos, ejemplo:

Nomenclatura alemana
Z: Zusammen (Del mismo lado)
E: Entgegen (Lados opuestos)
No mezclar cis con Z
ALQUENOS
ALQUENOS
Reacciones: El doble enlace confiere a los alquenos un tipo de reactividad especial
Reacciones de Adición

Adición de halógenos Adición de agua (hidratación de alquenos)

ALQUENOS
Reacciones de Adición
Analicemos un poco estas reacciones:

Adición de ácidos

Solo se observa un producto de los dos posibles, se

dice que la reacción es regioselectiva (adición
especifica en un carbono). A estos productos se les
conoce como productos Markovnikov
ALQUENOS
Reacciones de Adición: Mecanismo
Primera etapa: Adición de H+ y formación de carbocatión

Preferencia por el carbocatión mas estable

Segunda etapa: ataque del nucleófilo al carbocatión

ALQUENOS
Reacciones de Adición: Mecanismo
ALQUENOS
Reacciones de Adición:
Diagrama de energía
 Dibuje la reacción con el correspondiente mecanismo para la adición de 1 molecula del HCl al 1-buteno; para la
hidratación del 2-metil-2-buteno; Cicloheptano + Br2

Hidroboración de alquenos

Note que el boro

Se produce el alcohol
prefiere adicionarse al
en el carbono menos
carbono con mas
sustituido
hidrógenos ¿Por qué?
(producto Anti-
Markovnikov)
 Dibuje los productos de la Hidroboración de alquenos para el 1-metilciclohexeno, 2-propeno, estireno.

Adición de hidrógeno Adiciones electrofílicas a sistemas

conjugados

Adición de manera Syn

ALQUENOS
Cicloadición a dienos conjugados: Reacción de Diels-Alder
ALQUENOS
Oxidación con permanganato: Obtención de glicoles Ozonólisis
ALQUENOS: Alto potencial sintético
 Dibuje los productos esperados para la oxidación con permanganato y la Ozonólisis de los siguientes alquenos

Proponga un mecanismo para las siguientes reacciones:

ALQUINOS: Formula CnHn
Terminación ino, hidridación sp del carbono, geometría lineal

La alta densidad de carga del triple enlace

confiere a los Hs terminales un carácter ácido
Alquinos
• Los alquinos son hidrocarburos cuyas moléculas contienen al menos
un triple enlace carbono-carbono, característica distintiva de su
estructura.

• Los alquinos no cíclicos tienen la fórmula molecular CnH2n-2. Tienen

una proporción de hidrógeno menor que los alquenos por esto
presentan un grado mayor de insaturación.

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Propiedades físicas
• Son compuestos de baja polaridad.

• Son muy similares en sus propiedades físicas a los alcanos y

alquenos.

• Son menos densos que el agua e insolubles en ella.

• Se solubilizan en sustancias de baja polaridad como CCl4

(tetracloruro de carbono), éter, benceno.
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Propiedades físicas
• Sus puntos de ebullición crecen con el aumento del número de
carbonos.

• Los alquinos generalmente tienen puntos de ebullición ligeramente

más altos que los correspondientes alquenos y alcanos.

• Las ramificaciones disminuyen el punto de ebullición.

• Los tres primeros alquinos son gases a temperatura ambiente.

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Tabla de propiedades físicas

Nombre Pf (ºC) pe (ºC) densidad (g/cm3)

etino -82 84 0.62
propino -101 -23 0.67
1-butino -126 8 0.67
2-butino -32 27 0.69
1-pentino -90 40 0.70
2-pentino -101 55 0.71
3-metil-1-butino -89.7 28 0.67
1-hexino -132 71 0.72
2-hexino -90 84 0.73
3-hexino -101 82 0.73

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ALQUINOS
Reacciones de adición

Note que el primer producto tiene una

configuración especifica
ALQUINOS
Reacciones de adición

Regla Markovnikov

Equilibrio Ceto-enólico
Mecanismo de la hidratación

Acidez de los alquinos

Nombre: