You are on page 1of 85

 La química orgánica o química del carbono es la rama de la

química que estudia la estructura, propiedades, síntesis y


reactividad de compuestos químicos formados
principalmente por carbono e hidrógeno.

 Engloba a las biomoléculas que forman los seres vivos


(proteínas, glúcidos, lípidos, ácidos nucleicos, vitaminas,
hormonas, etc.)

 Pero también una inmensa cantidad de compuestos y


materiales naturales (caucho, gas, petróleo,..) y artificiales
(polímeros orgánicos (plásticos, pinturas, etc.), disolventes )
Ejemplos de Moléculas orgánicas.
1. Naturales:
 Polisacáridos.
 Caucho (látex)
 Almidón.
 Celulosa.

 Seda
 Ácidos nucleicos
 Proteínas.
2.Artificiales:
 Plásticos
 Polietileno
 PVC
 Baquelita
 Poliuretano
 Poliésteres….
 Fibras textiles sintéticas
 Nylon, tergal…
 Elastómeros (neopreno)
La química orgánica se encarga de estudiar los
compuestos que forman parte de los organismos vivos.
Una característica común de estos es que están formado
por átomos de carbono.

El átomo de carbono
Debido a su configuración electrónica, el carbono forma
cuatro enlaces en los compuestos orgánicos formando
un tetraedro.
Los átomos de carbono se pueden
combinar entre sí y con otros elementos
mediante enlaces sencillos, enlaces
dobles y enlaces triples. Los enlaces
dobles y triples hacen que los átomos de
carbono queden en un plano orientado
de forma fija.
Nota:
Es importante saber que no todos los
compuestos que presentan átomos de
carbono son considerados compuestos
orgánicos, las excepciones son:

• Los óxidos de carbono : CO2 y CO.

• Las sales derivadas de carbonatos y


bicarbonatos : Na2 CO3 y NaHCO3, etc.
Inorgánicos Orgánicos
 Generalmente sólo
 Generalmente iónicos. covalentes.
 Puntos de fusión muy  Puntos de fusión no muy
altos (>500°C). altos <250°C.
 Punto de ebullición muy  Puntos de ebullición no
alto (>1000°C). muy altos <350°C.
 Conducen la electricidad.  No conducen la
electricidad.
 Solubles en Agua.
 Insolubles en agua.
 Insolubles en solventes  Solubles en solventes
apolares. apolares.
 Generalmente no arden.  Generalmente arden.
 Dan reacciones iónicas  Reaccionan lentamente;
simples y rápidas. hay reacciones complejas

8
Ejercicio: Dados los siguientes compuestos,
identifica cuales de ellos son compuestos
orgánicos:
I. CH3-COOH II. CaCO3
III. KCN, H2O, CH3-OH, NaOH, NaHCO2
IV. CH3-CN
V. NH4Cl VI. CH3-NH-CH2-CH3
VII. Cl-CH2-CH3

ORGÁNICOS:

INORGÁNICOS:
ESTUDIO DEL CARBONO

PROPIEDADES FÍSICAS

Este es sólido, insípido, inodoro y


poco soluble en agua. Además
conduce mal el calor y la electricidad
(con la excepción del grafito). Por
otra parte el carbón no es dúctil ni
tampoco maleable
CLASIFICACIÓN DEL CARBONO

Carbonos Naturales Carbonos artificiales

a) Carbonos cristalinos (puros)  Carbón de coke.


- Diamante  Carbón vegetal
- Grafito  Carbón animal
 Negro de humo
b) Carbonos amorfos (impuros)  Carbón de retorta
- Antracita
- Hulla
- Lignito
- Turba

hulla

antracita
PROPIEDADES QUÍMICAS

1. Covalencia: Es el enlace característico de los


compuestos orgánicos, se produce por compartición de
pares de electrones.
Ejemplo:
compartición de electrones

2. Tetra valencia: La tetra valencia del carbono se debe a


posee 4 electrones en su última capa, de modo que
formando 4 enlaces covalentes con otros átomos
consigue completar su octeto.
Ejemplo:
H
 H H
 


H C H C   C




 
 H H
H

H   C    C   H

3. Autosaturación: Es la capacidad del carbono para


unirse a otros átomos de carbono formando cadenas
carbonadas que pueden ser cortas, medianas, largas
como es el caso de los polímeros. Esta propiedad explica
del porqué los compuestos orgánicos son los más
abundantes, respecto a los inorgánicos.
Ejemplo:
H H H H H
| | | | |
H -C- C- C-C- C-H
| | | | |
H H H H H

Cadena abierta lineal Cadena abierta ramificada

H H
H C H
C C
H C C H
H H
H H

Cadena cerrada: ciclo


4. Hibridización: Es la “combinación” de orbitales “puros”
de un mismo átomo de carbono produciendo orbitales
híbridos. El carbono puede hibridarse de tres maneras
distintas:
Tarea 1: Indica la hibridación que cabe esperar en cada uno
de los átomos de carbono que participan en las siguientes
moléculas:

a) HC C CH2 CHO b) H3C CH CH CN

c) O CH2 d) CH CH
C CH HC C CH2

H2C CH H3C C CH
CH CH2 CH

COOH
H3C CH3
O
e) CH2 f) CH C C HC
C CH3 H3C CH CHO
H2C CH
N
CH2 CH2 NC
CH3
TIPOS DE CARBONOS

1. Carbono primario: Un carbono


primario es aquel que está unido a
un solo carbono y el resto de los
enlaces son a otros átomos distintos
del carbono, no necesariamente
hidrógenos.
2. Carbono secundario: Un
carbono secundario es aquel
que está unido a dos carbonos
y los otros dos enlaces son a
cualquier otro átomo.

3. Carbono terciario: Un
carbono terciario es aquel que
está unido a tres átomos de
carbono y a otro átomo.

4. Carbono cuaternario: Un
carbono cuaternario es aquel
que está unido a cuatro átomos
de carbono.
Tarea: Indica el tipo de carbono, primario (p), secundario
(s), terciario (t) o cuaternario (c) que hay en la siguiente
cadena carbonada:

A)

CH3 CH3 CH3


H3C C CH C CH2 CH CH C CH3
H2C CH3 CH3 CH2 CH3 CH3
CH3 CH3

19
B) Tarea 2: Indica el tipo de
carbono, primario (p), secundario
(s), terciario (t) o cuaternario (c)
que se presentan en las
moléculas de la Tarea 1

20
Tipos de fórmulas
Las fórmulas desarrolladas solo muestran como están

unidos los átomos entre sí, pero sin reflejar la geometría
real de las moléculas

Las fórmulas semidesarrolladas (o condensada) solo
especifican los enlaces entre átomos de carbono

H H H H H H H H
| | | | | | | |
H-C-C=C-C-C-H H - C - C - C - C  C- H
| | | | | |
H H H H H H

CH3 - CH = CH - CH2 - CH3 CH3 - CH2 - CH2 - C  CH


Tipos de fórmulas
 Línea y ángulo: Solo se muestran los enlaces y el ángulo
en que se presentan estos, permitiendo visualizar la
geometría que presenta cada enlace.

H3C CH3

CH
H3C
Tarea 3: Escribe la formula
semidesarrollada, desarrollada y
de línea/ángulo de los
compuestos que se presentan en
la Tarea 1

23
Nomenclatura IUPAC
Un sustituyente es un átomo o grupo de
átomos que ocupan el lugar de un átomo o
átomos de hidrógeno de la cadena principal
de un hidrocarburo o de un grupo funcional
en particular.

Un grupo funcional es agrupación de


átomos que confieren a las moléculas que los
poseen unas propiedades y un
comportamiento determinados.
En el sistema IUPAC, un nombre químico tiene al
menos tres partes principales: prefijo(s), padre y
sufijo.

El o los prefijos especifican el número, localización,


naturaleza y orientación espacial de los
sustituyentes y otros grupos funcionales de la
cadena principal.

El padre dice cuantos átomos de carbono hay en la


cadena principal y el sufijo identifica el grupo
funcional más importante presente en la molécula.

Prefijo(s) – Padre – Sufijo


*PREFIJOS SEGÚN EL NÚMERO DE
CARBONOS:
Nº átomos C Prefijo
1 met
2 et
3 prop
4 but
5 pent
6 hex
7 hept
8 oct
9 non
10 dec
*ORDENDE PREFERENCIA DE LOS
GRUPOS FUNCIONALES:

1º Ácidos
2ºÉsteres
3º Amidas
4º Sales
5º nitrilos
6º Aldehídos
7º Cetonas
8º Alcoholes
9º Aminas
10º Éteres
11º Hidrocarburos
Funciones hidrogenadas
1. hidrocarburos

Son los denominados “Hidrocarburos”.


Se caracterizan porque únicamente
presentan carbono e hidrógeno. Existen
tres tipos de hidrocarburos:

-Alcanos
-Alquenos
-Alquinos
1. hidrocarburos: alcanos
Los compuestos orgánicos más sencillos desde
un punto de vista estructural son los alcanos
lineales. Son hidrocarburos saturados que
pueden presentarse de cadena abierta o cadena
cerrada.
El nombre general de estos compuestos es
alcano; el sufijo es la terminación: ano.
Ejemplo:

CH3–CH2–CH3 propano

Los compuestos cíclicos normalmente se


nombran como cicloalcanos.
1. hidrocarburos: ALQUENOS
Hidrocarburos que tienen uno o más dobles enlaces. Son
insaturados. La cadena principal es la cadena más larga
que contenga a los dos carbonos del doble enlace. La
terminación -ano del alcano correspondiente se cambia a
-eno para indicar la presencia del doble enlace,
indicando la posición de el o los dobles enlaces si este
puede colocarse en varios sitios.
Se emplean los prefijos di-, tri-… delante de “eno”
indicando cuantos dobles enlaces hay en la molécula.

. Ejemplo:

CH3–CH =CH–CH3:  but-2-eno


1. hidrocarburos: ALQUiNOS
Hidrocarburos insaturados que presentan al menos
un triple enlace. Los alquinos siguen las mismas
reglas generales de nomenclatura de hidrocarburos
ya discutidas. Para denotar un alquino, el sufijo -ano
es sustituido por -ino en el nombre del compuesto.
La posición del triple enlace se indica con su número
en la cadena. La numeración empieza por el extremo
de la cadena más cercano al triple enlace.

. Ejemplo:

CH3–CH2–CCH: but-1-ino
1. Hidrocarburos RAMIFICADOS
1. La cadena principal es la más larga que contiene el
grupo funcional preferente (el doble o triple enlace)

2. Se numera por el extremo más próximo al grupo


funcional (doble o triple enlace) y si no hubiera por el
que la ramificación tenga el nº más bajo.

3. Se nombra cada sustituyente o ramificación diferente


de la cadena principal. La ramificación se nombra
terminando en “il”. Los sustituyentes que sean guales
se nombran una sola vez.

4. Los radicales o sustituyentes se nombran por orden


alfabético (sin tener en cuenta los prefijos di-, tri-…)
1. Hidrocarburos RAMIFICADOS
*Formula los siguientes hidrocarburos:
a) Pentano
b) hex-2-eno
c) propino
d) metilbutino
e) 3-etilpent-2-eno

*Nombra los siguientes hidrocarburos:


a) CH3–CH2–CH2– CH2–CH2–CH3
b) CH3–CC–CH2–CCH
c) CH2=CH–CH2–CH3
d) CH3–CH–CH2–CH3
|
CH2–CH3
e) CH3–C
|
=CH–CH–CH
| 3
CH3 CH3
1. Hidrocarburos RAMIFICADOS

2
2. DERIVADOS HALOGENADOS
Si sustituimos un -H (hidrogeno) por un halógeno -X,
(X:=F,Cl,Br o I), tenemos un derivado halogenado.

Su nomenclatura hace referencia a que cada átomo


de halógeno se nombra con los prefijos fluoro,
cloro, bromo y yodo y se trata como si fuera otro
sustituyente alquilo. Para nombrarlos tenemos en
cuenta el carbono donde se encuentra el halógeno.
Los dobles y triples enlaces tiene preferencia sobre
los halógenos a la hora de ser nombrados.
Si hay varios se utilizan los prefijos di,tri,...etc. Los
halógenos se nombran en orden alfabético.
2. DERIVADOS HALOGENADOS
3. Hidrocarburos CÍCLICOS
Gran número de hidrocarburos forman cadenas carbonadas
cerradas formando ciclos. Los más sencillos son los
cicloalcanos, hidrocarburos formados por una cadena
carbonada cerrada con todos los enlaces simples.

Los ciclos más abundantes son los seis átomos de carbono


como el ciclohexano, formado por una cadena cerrada de seis
átomos de carbono unidos entre sí mediante enlaces simples.
Estos hidrocarburos cíclicos también pueden contener átomos
de carbono unidos entre sí mediante enlaces dobles.
4. Hidrocarburos AROMÁTICOS
La estructura del benceno o ciclohexatrieno es un híbrido
de resonancia de dos estructuras contribuyentes:

Es por ello que la representación de la estructura del


benceno que más se acerca a la realidad es:
4. Hidrocarburos AROMÁTICOS
Los hidrocarburos del benceno se nombran de la misma forma
que otros hidrocarburos pero usando benceno como nombre
padre.
Bencenos sustituidos por grupos alquilo ( metil-, etil-,…) se
nombran de dos formas diferentes dependiendo del tamaño
del grupo alquilo.
Si el sustituyente es pequeño (seis átomos de carbono o
menos) el compuesto se nombra como un benceno sustituido
por el grupo alquilo, por ejemplo, etilbenceno.
Si el sustituyente tiene más de 6 carbonos, el compuesto se
nombra como un hidrocarburo sustituido por el benceno, por
ejemplo, 2-fenildecano. Cuando el benceno se considera un
sustituyente, se utiliza el nombre fenil en el nombre del
compuesto
4. Hidrocarburos AROMÁTICOS
Cuando tenemos dos sustituyentes iguales en el benceno se
pueden utilizar los prefijos:

o- orto (para el 1,2)


m- meta (para el 1,3)
p- para (para el 1,4)
4. Hidrocarburos AROMÁTICOS

TOLUENO
5. FUNCIONES OXIGENADAS
Se caracterizan porque presentan carbono,
hidrógeno y oxígeno. Se clasifican en las
siguientes funciones químicas:

5.1- Alcoholes
5.2- Aldehídos
5.3- Cetonas
5.4- Ácidos
5.5- Éteres
5.6- Ésteres
5.1. FUNCIONES OXIGENADAS:ALCOHOLES
La cadena principal del compuesto debe contener al carbono
enlazado al grupo -OH y ese carbono debe recibir el índice más bajo
posible.
R-OH

La terminación -o del alcano correspondiente a la cadena principal


se sustituye por -ol para indicar que se trata de un alcohol.

Cuando existe más de un mismo grupo alcohol, se utilizan los


prefijos di, tri, etc. antes de la terminación propia al grupo, por
ejemplo diol, triol, etc.
Además, la cadena principal debe tener el máximo número de ese grupo
funcional

Cuando no es función principal, es decir cuando no tiene prioridad,


para designarlo se utiliza el prefijo hidroxi-
5.1. FUNCIONES OXIGENADAS:ALCOHOLES
Formula los siguientes alcoholes:

a) 2-metil-3-penten-1-ol

(b) 2-metil-2-propanol

(c) 3-buten-1-ol

(d) 6-hepten-3-ol

(e) 4-hexen-2-ol

(f) 4-penten-1,2,3-triol

(g) 1,5-heptadien-3-ol

(h) 2-ciclopentenol
5.1.1.FUNCIONES OXIGENADAS: fenoles

Para nombrar los fenoles se utiliza generalmente, como


en los alcoholes, la terminación –ol. En la mayoría de los
casos esta terminación se añade al nombre (o al nombre
contraído) del hidrocarburo aromático:

Se mantienen muchos nombres triviales, empezando por el


propio fenol, al que estrictamente se le debería llamar
bencenol o hidroxibenceno.
5.2.FUNCIONES OXIGENADAS: aldehidos

Son sustancias que contienen el grupo –CHO .

Para nombrarlos se tienen en cuenta los siguientes criterios:

- Como grupo principal se nombran con el sufijo –al.

- Tiene que estar sobre un carbono primario, luego si es el


grupo principal no necesitamos localizador en la cadena, ya
que será el carbono 1º.

- Si no tiene prioridad se utiliza el prefijo –formil u –oxo.


5.2.FUNCIONES OXIGENADAS: aldehidos
 Se puede ver en los ejemplos anteriores que siempre se empieza
a numerar la cadena por el extremo en que se encuentra el
grupo carbonilo ya que el grupo CO tiene preferencia sobre
radicales, dobles y triples enlaces y grupos OH. Sólo cuando en
los dos extremos de la cadena hay grupos carbonilo se tiene en
cuenta los otros grupos para decidir por donde se empieza a
numerar.

 Cuando en un compuesto hay otras funciones que tienen


prioridad sobre la función aldehído para ser citadas como
grupo principal se utiliza el prefijo formil- para designar al
grupo CHO al que se considera entonces como un sustituyente:
5.3.FUNCIONES OXIGENADAS: cetonas

Son sustancias que contienen el grupo carbonilo CO- ,


pero las dos valencias libres de este carbono tienen que
estar ocupadas por C.

Si es el grupo principal se utiliza el sufijo –ona. Si hay


varios se utilizarán las terminaciones diona; triona;
...etc. Tambien se puede utilizar la terminación de los
radicales unidos al –CO- por orden alfabético, seguido
del término cetona.

Si no es el grupo principal utilizaremos el prefijo oxo-.


5.3.FUNCIONES OXIGENADAS: cetonas
5.3.FUNCIONES OXIGENADAS: cetonas

Formula los siguientes compuestos:


a) etilmetilcetona
b) 2,5-dimetilhexan-3-ona
c) 2-bromo-4-cloro-3-pentilciclopent-3-enona
d) 5-fenil-3-metiloctano-2,4,7-triona
5.4.FUNCIONES OXIGENADAS: acidos carboxílicos

El grupo –COOH se denomina grupo carboxilo. El


hidrógeno del mismo es ácido, es decir puede ser
sustituido por un metal (produciéndose una sal).

Para nombrarlos se tienen en cuenta las siguientes reglas:


- Se utiliza la terminación Ácido seguido del compuesto
de carbonos con el sufijo –oico.
Ácido _______-oico
- Si el grupo está sobre un ciclo,(aromático o alifático),
terminaremos el nombre en –carboxílico
Ácido _______-carboxílico
5.4.FUNCIONES OXIGENADAS: acidos carboxílicos

Cuando el grupo carboxilo está unido directamente a un ciclo


o cuando se trata de poliácidos, se utiliza otro sistema que
consiste en suponer desglosada la molécula en un grupo
carboxilo y un resto carbonado, por ejemplo:

Veamos ahora ejemplos de algunos ácidos con su nombre


trivial aceptado:
5.4.FUNCIONES OXIGENADAS: acidos carboxílicos
5.4.FUNCIONES OXIGENADAS: acidos carboxílicos

Existen compuestos que tienen dos o más grupos carboxilo en


su molécula. Son diácidos y poliácidos y además de su
nombre sistemático muchos de ellos tienen nombres vulgares
aceptados por la IUPAC y muy utilizados. Veamos algunos
de ellos:
5.4.FUNCIONES OXIGENADAS: acidos carboxílicos

Si hay dos o más grupos ácidos se utilizan los subfijos –dioico;


-dicarboxílico; -trioico; ...etc.

Si en la molécula hay otro grupo con prioridad se nombrará


con el prefijo carboxi-

En algunos casos reciben nombres vulgares: HCOOH


(fórmico);CH3-COOH(acético) y C6H5-COOH(benzoico)
5.4.FUNCIONES OXIGENADAS: acidos carboxílicos
5.5. FUNCIONES OXIGENADAS: éteres

Se caracterizan por la unión de dos cadenas hidrocarbonadas


mediante un oxígeno.
R-O-R
El radical -O- se nombra como -oxi-. Del mismo modo un
radical como el RO- lo podemos nombrar como alquiloxi-
Para algunos de estos radicales se utiliza una contracción:

CH3O-CH2CH3 se denomina metoxietano


CH3-CH2O-CH2-CH2-CH3 como etoxipropano
C6H5O- como fenoxi-
5.5. FUNCIONES OXIGENADAS: éteres

Para los más sencillos se puede utilizar como


procedimiento alternativo nombrar los dos
radicales en orden alfabético y a continuación
la palabra éter.

Ejemplos:
- Metoxietano o Etilmetiléter
- o- dimetoxibenceno
5.6. FUNCIONES OXIGENADAS: ésteres

Formalmente podemos considerar los esteres el resultado de sustituir el


hidrógeno de un grupo carboxilo por un radical hidrocarbonado.

R-COOH→R-COO-R
Para nombrarlos se tiene en cuenta lo siguiente. Se nombran como las sales
sustituyendo el nombre del metal por el del radical, es decir:
R-ato de R´-ilo

Si el grupo éster no es el principal utilizaremos los nombres de los radicales


aciloxi- o alquiloxicarbonilo-
5.6. FUNCIONES OXIGENADAS: ésteres

Algunos ejemplos son:


- Etanoato de etilo o acetato de etilo
- Ciclohexanocarboxilato de etilo o benzoato de etilo
- Bencenocarboxilato de metilo o benzoato de metilo
6. Funciones Nitrogenadas

Son funciones químicas que presentan Carbono,


Hidrógeno, Oxígeno y Nitrógeno.
Estudiaremos a continuación :
- Aminas
- Amidas
- Nitrilos
- Nitrocompuestos
6.1. Funciones Nitrogenadas: aminas

Estas sustancias pueden considerarse derivadas del NH3 sustituyendo


1,2 ó 3 de los hidrógenos por radicales.

Se nombra el radical seguido de la palabra –amina

Si la amina es secundaria o terciaria se toma el radical como base y los


otros radicales se nombran como sustituyentes en el N con la
denominación N-, o N,N- ,... etc ,según los casos.
6.1. Funciones Nitrogenadas: aminas
Si la función amina no tiene prioridad, podemos tener
diferentes casos:
a) El grupo –NH2 se nombra como amino
b) El grupo –NHR se nombra como alquilamino- o
arilamino
c) El grupo -RNH2 será nombrado como aminoalquil- o
aminoaril-.
6.2. Funciones Nitrogenadas: amidas
Las amidas son resultado de la unión de un ácido carboxílico
y el amoniaco.

Pueden clasificar en primarias; secundarias y terciarias.


Para nombrarlas se cuenta el número de carbonos de la
cadena y en el nombre del ácido del mismo número de
carbonos se le sustituye el sufijo –oico por –amida.

Los sustituyentes sobre el N se nombran indicándolo con el


localizador N-
6.2. Funciones Nitrogenadas: amidas

Si el grupo –CONH2 se encuentra sobre un ciclo se nombra


como –carboxamida
6.3. Funciones Nitrogenadas: nitrilos y
nitrocompuestos

En este grupo colocaremos tanto los nitros como los nitrilos.


- Nitros: Aquellas funciones que presenten en su cadena
hidrocarbonada un grupo –NO2. Se denomina con el
sufijo Nitro-
- Nitrilos: Aquellos que presentan en su cadena
hidrocarbonada el triple enlace -C≡N. Se denomina con
el sufijo –nitrilo o carbonitrilo (en el caso de cíclicos). Si
es un radical, se denomina con el prefijo ciano-
ISOMERÍA
ISÓMEROS: Compuestos que presentan la misma fórmula general pero
diferente estructura (configuración) y por lo tanto corresponden a
compuestos diferentes. Se clasifican en isómeros estructurales y
estereoisómeros
ISOMERÍAS

Los compuestos que tienen la misma fórmula molecular pero distintas


fórmulas estructurales, se denominan isómeros estructurales. Existen
tres tipos:
 Isómeros de esqueleto: cuando se altera el esqueleto carbonado de un
compuesto orgánico:

C4H10  1CH3 - 2CH2 - 3CH2 - 4CH3 n-butano butano

C4H10  1CH3 - 2CH - 3CH3 isobutano 2-metilpropano


|
CH3 24/09/2018
ISOMERÍAS
 ISÓMEROS DE POSICIÓN: Son aquellos compuestos
orgánicos que tienen el mismo grupo funcional pero
ubicado en diferente átomo de carbono de un mismo
esqueleto carbonado:

C4H9.OH  1CH -2CH -3CH -4CH


2 2 2 3 1-butanol
|
OH
C4H9.OH  1CH3-2CH-3CH2-4CH3 2-butanol
|
OH 24/09/2018
Isomería Estructural (plana)

Los isómeros estructurales difieren en la forma de unión


de sus átomos y se clasifican en isómeros de cadena,
posición y función

Isómeros de
cadena

Isómeros de
posición
ISOMERÍAS

 ISÓMEROS DE FUNCIÓN: Son aquellos


compuestos orgánicos que poseen la misma
fórmula molecular pero diferentes grupos
funcionales:
C2H6O  CH3-CH2.OH Alcohol etílico

C2H6O  CH3 - O - CH3 Éter metílico


24/09/2018
Isomería Estructural (plana)

Los isómeros estructurales difieren en la forma de unión


de sus átomos y se clasifican en isómeros de cadena,
posición y función

Isómeros de
función o
compensación

Un aldehido Una cetona


Isomería Espacial (estereoisómeros)

Presentan estereoisomería aquellos compuestos que tienen


fórmulas moleculares idénticas y sus átomos presentan la misma
distribución (la misma forma de la cadena; los mismos grupos
funcionales y sustituyentes; situados en la misma posición), pero su
disposición en el espacio es distinta, o sea, difieren en la
orientación espacial de sus átomos

Isómeros geométricos: 2-buteno


ANÁLISIS ELEMENTAL CUANTITATIVO
 Se analizan 0.200 g de sustancia orgánica (PM=180
g/mol), obteniéndose los siguientes resultados: 0.2394 g
de CO2 y 0.120 g de H2O. Determinar la fórmula
mínima y molecular.
1. Cálculo de la cantidad de cada elemento.
2. Cálculo de la composición centesimal.
3. Cálculo del cociente atómico.
4. Cálculo de la relación atómica, es decir la fórmula
mínima.
5. Cálculo de la fórmula molecular.

24/09/2018
CÁLCULO DE LA CANTIDAD DE C, H y O

 Se calcula el peso molecular del CO2 y el H2O y


luego la cantidad de cada elemento mediante
reglas de tres:
CO2 = 44 g/mol; 0.2934 g
H2O = 18 g/mol; 0,120 g

C = 0.080 g
H = 0.0133 g
O = 0.200 g - (0.080 + 0.0133) g
O = 0.1067 g
24/09/2018
COMPOSICIÓN CENTESIMAL DE C, H y O
 Se calcula los porcentajes de C, H y O mediante reglas
de tres, utilizando los datos anteriores:
% C = 40%, % H = 6,6 %, % O = 53,4 %

 Se calcula el cociente atómico dividiendo cada


porcentaje para el peso atómico del elemento:
C: 40 /12 = 3.3 H: 6.6/1 = 6.6 O: 53.4/16 = 3.3

 Se calcula la relación atómica dividiendo cada cociente


atómico para el menor de ellos:
C: 3.3/3.3 = 1 H: 6.6/3.3 = 2 O: 3.3/3.3 = 1

24/09/2018
FÓRMULA MÍNIMA Y MOLECULAR

 Con los resultados obtenidos en la relación atómica


se estructura la fórmula mínima: C H2 O

 Para la fórmula molecular, se calcula el peso de la


fórmula mínima; luego se divide el peso molecular
de la sustancia analizada para el peso de la fórmula
mínima y el resultado se multiplica por dicha
fórmula:

N: 180 g/30 g = 6; CH2O x 6 = C6H12O6

24/09/2018
Resuelve los siguientes ejercicios:

1. La vitamina C es indispensable para la prevención del escorbuto y


en dosis grandes puede ser efectiva para evitar los resfriados. La
combustión de una muestra de 0.200 g de este compuesto formado
de carbono, hidrogeno y oxigeno produce 0.2998 g de CO2 y 0.0819
g de H2O. ¿Cuál es la formula empírica de la vitamina C?

2. El propionato de isobutilo es la sustancia que proporciona el


aroma a extracto de ron. La combustión de una muestra de 1.152 g
de este compuesto de carbono, hidro y oxigeno produce 2.726 g de
CO2 y 1.116 g de H2O. ¿Cuál es la formula empírica del propionato
de isobutilo?

3. La combustión completa de una muestra de 1.505 g de tiofeno,


compuesto formado de carbono, hidrogeno y azufre produce 3.149
de CO2, 0.645 g de H2O y 1.146 g de SO2. ¿Cuál es la formula
empírica del tiofeno?
SÍNTESIS ORGÁNICA
Es un proceso químico por medio del cual se
obtiene un compuesto. Se conocen
básicamente dos tipos: síntesis orgánica
total, cuando la síntesis se realiza a partir de
elementos químicos y síntesis parcial,
cuando se realiza partiendo de sustancias
complejas que se utilizan como materia
prima.

La síntesis orgánica es natural como el caso


de la fotosíntesis y artificial como resultado
del trabajo en el laboratorio.
24/09/2018
TIPOS DE REACCIONES

A. REACCIÓN DE SUSTITUCIÓN: Las


reacciones de sustitución son aquellas
en las que se sustituye un átomos o
grupo atómico de una molécula por
otro.
TIPOS DE REACCIONES

B. REACCIÓN DE ADICIÓN: Son reacciones en


las que enlaces múltiples se transforman
en enlaces sencillos. Pueden ser reacciones
de adición a enlaces carbono – carbono
dobles (C=C) o triples (C≡C)
C. REACCIÓN DE ELIMINACIÓN: Las reacciones
de eliminación son las reacciones inversas
a las de adición. Normalmente requieren
de alguna sustancia que cambie el sentido
espontáneo de la reacción.

You might also like