REAKSI PEMBENTUKAN ALKOHOL

DARI SENYAWA KARBONIL : REAKSI

REDUKSI OKSIDASI
Kimia Organik II
Jurusan Pendidikan Kimia
 Irah namirah, M.Si - Universitas Sultan Ageng Tirtayasa

Sintesis alkohol dari reduksi senyawa karbonil

 Irah namirah, M.Si - Universitas Sultan Ageng Tirtayasa

Reduktor yang digunakan:

• Lithium Aluminum Hidrida (LiAlH4 atau LAH)  senyawa

ester

Reaksi :
 Irah namirah, M.Si - Universitas Sultan Ageng Tirtayasa

• Natrium borohidrida (NaBH4)  senyawa aldehida dan

keton
 Irah namirah, M.Si - Universitas Sultan Ageng Tirtayasa

• LiAlH4
• NaBH4
 Transfer ion hidrida dari atom logam ke atom karbon
karbonil
Irah namirah, M.Si - Universitas Sultan Ageng Tirtayasa
 Irah namirah, M.Si - Universitas Sultan Ageng Tirtayasa

Senyawa organologam
• Senyawa yang memiliki ikatan karbon-logam

• Sintesis organik  senyawa organolitihium dan

organomagnesium
 Irah namirah, M.Si - Universitas Sultan Ageng Tirtayasa

Pembuatan senyawa organolitium

• orde reaktifitas halida RI > RBr > RCl

• Contoh :
 Irah namirah, M.Si - Universitas Sultan Ageng Tirtayasa

Reagen Grignard

• Grignard reagents are prepared by the reaction of an

organic halide with magnesium metal in an anhydrous
ether solvent
 Irah namirah, M.Si - Universitas Sultan Ageng Tirtayasa

Reaksi senyawa organolithium dan

organomagnesium

• Reagen grignard (senyawa organomagnesium) dan

senyawa organolitium merupakan basa yang sangat kuat,
dapat bereaksi dengan atom H yang terikat dengan atom
yang elektronegatif, seperti O, S, atau N.
 Irah namirah, M.Si - Universitas Sultan Ageng Tirtayasa

Reaksi dengan atom H

• A Grignard reagent behaves as if it contained the anion of
an alkane, as if it contained a carbanion
 Irah namirah, M.Si - Universitas Sultan Ageng Tirtayasa

Reaksi dengan epoksida

• Grignard reagents react as nucleophiles with epoxides
(oxiranes), providing convenient synthesis of alcohols

• Grignard reagents react primarily at the less-substituted

ring carbon atom of a substituted epoxide.
 Irah namirah, M.Si - Universitas Sultan Ageng Tirtayasa

Reaksi dengan senyawa karbonil

• Reaksi Grignard
 Irah namirah, M.Si - Universitas Sultan Ageng Tirtayasa

Reaksi Grignard
 Irah namirah, M.Si - Universitas Sultan Ageng Tirtayasa

Sintesis alkohol dengan reaksi grignard

Irah namirah, M.Si - Universitas Sultan Ageng Tirtayasa