ISOMERIA ESTRUCTURAL, ESTEREOISOMERIA,

ISOMERIA GEOMETRICA (SIX, TRANS), APLICACIONES

EN PRODUCTOS FARMACEUTICOS, CONFORMACION
DE ALCANOS, ENANTIOMEROS Y ASTOMEROS
CURSO: QUIMICA ORGANICA
DOCENTE : RODOLFO TINEO HUANCAS
ALUMNOS : *CAMPOS DELGADO CRISTHIAN
*ROMERO MENDOZA ASHLEY
*SANDOVAL MENDOZA MARITZA
*VASQUEZ ESPINOZA CESAR
*LOO KUNG WHU JULIO
 HISTORIA

El isomerismo Woehler descubrio que

fue la urea tenía la misma
1827 observado 1828 composición atómica que
por primera el químicamente
vez por Justus distinto cianato de amonio
von Liebig

Louis
Jöns Jakob Pasteur separó
Berzelius introdujo diminutos cristales
1830 el 1848
de ácido
término isomerismo tartárico
ISOMERÍA CONSTITUCIONAL O ESTRUCTURAL
Es una forma de isomería, donde las moléculas con la misma fórmula
molecular tienen una diferente distribución de los enlaces entre
sus átomos, al contrario de lo que ocurre en la estereoisomería.

• Isomería de cadena • Isomería de posición • Isomería de grupo

o esqueleto
Los isómeros de este
tipo tienen
componentes de la
cadena acomodados
en diferentes lugares,
es decir las cadenas
carbonadas son
diferentes, presentan
distinto esqueleto o
estructura.
Aquellos compuestos en funcional
los que sus grupos • Aquí, la diferente
funcionales están conectividad de los
unidos en diferentes átomos, puede generar
diferentes grupos
posiciones. Un ejemplo funcionales en la cadena.
simple de este tipo de Un ejemplo es el
isomería es la ciclohexano y el 1-
del pentanol, donde hexeno, que tienen la
existen tres isómeros de misma fórmula molecular
posición: 1-pentanol, 2- (C6H12), pero el
pentanol y 3-pentanol. ciclohexano es un alcano
cíclico o cicloalcano y el
1-hexeno es un alqueno
 ISOMERÍA DE CADENA U ORDENACIÓN
Varía la disposición de los átomos de carbono en la cadena o esqueleto
carbonado, es decir la estructura de éste, que puede llegar a ser lineal o bien
tener distintas ramificaciones depende de su largo.
Por ejemplo el C4H10 corresponde tanto al butano como
al metilpropano (isobutano o terc-butano):
El número de isómeros de cadena crece rápidamente al aumentar el número de
átomos de carbono.
 ISOMERÍA DE POSICIÓN
Compuestos que poseen el mismo esqueleto carbonado pero
en los que el grupo funcional ocupa diferente posición.
Por ejemplo, la fórmula molecular C4H10O puede corresponder
a dos sustancias isómeras que se diferencian en la posición del
grupo OH: el 1-butanol y el 2-butanol.
CH3-CH2-CH2-CH2OH CH3-CH2-CHOH-CH3
1-butanol, butan-1-ol o n-butanol 2-butanol, butan-2-ol o sec-butanol
 ISOMERÍA DE COMPENSACIÓN
A veces se llama isomería de compensación o metamería la de
aquellos compuestos en los cuales una función corta la cadena
carbonada en porciones de longitudes diferentes.
Por ejemplo dos metámeros de fórmula molecular C4O2H8 son:
Este tipo de isomería era más usado en el pasado que en la actualidad.
Se aplicaba incluso a aldehídos-cetonas, a los que hoy se suelen
considerar isómeros de función.

HCOO-CH2-CH2-CH3 CH3-COO-CH2-CH3
Metanoato de propilo Etanoato de etilo
 ISOMERÍA FUNCIONAL
Varía el grupo funcional, conservando el esqueleto carbonado.
Por ejemplo el C3H6O puede corresponder a la molécula
de propanal (función aldehído) o a
la propanona (función cetona).
Esta isomería la presentan ciertos grupos de compuestos
relacionados como:
los alcoholes y éteres, los ácidos y ésteres, y también
los aldehídos y cetonas.

CH3-CH2-CHO CH3-CO-CH3
Propanal (función aldehído) Propanona (función cetona)
 ISOMERÍA ESPACIAL O ESTEREOISOMERÍA
Presentan estereoisomería aquellos compuestos que tienen fórmulas
moleculares idénticas y sus átomos presentan la misma distribución (la misma
forma de la cadena; los mismos grupos funcionales y sustituyentes; situados
en la misma posición), pero su disposición en el espacio es distinta, o sea,
difieren en la orientación espacial de sus átomos.
Los estereoisómeros tienen igual forma si se representan en un plano. Es
necesario representarlos en el espacio para visualizar las diferencias. Pueden
ser de dos tipos: isomería conformacional e isomería configuracional
 A) ISOMERÍA CONFORMACIONAL
la conversión de una forma en otra son posible pues la rotación en torno al eje del
enlace formado por los átomos de carbono es más o menos libre (ver animación a la
derecha). Por eso también reciben el nombre de rotáremos.
Los isómeros conformacionales generalmente no son separables o aislables, debido
a la facilidad de interconversión aún a temperaturas relativamente bajas.

Proyecciones de Newmann para la Distintas conformaciones del etano

molécula de etano. Formas eclipsada según la rotación en torno al eje que
y alternada. forman los dos átomos de carbono.
Se observan formas eclipsadas o
formas escalonadas.
 B) ISOMERÍA CONFIGURACIONAL
No basta una simple rotación para convertir una forma en otra y aunque la
disposición espacial sea la misma, los isómeros no son interconvertibles. Se divide
en: isomería geométrica o cis-trans, e isomería óptica. Los isómeros
configuraciones son aislables, ya que es necesaria una gran cantidad de energía
para interconvertirlos (se requiere energía necesaria para la ruptura de enlaces),
*Isomería geométrica o cis-trans.
se refiere a los compuestos que tienen sus átomos conectados en el mismo orden
pero tienen diferente orientación tridimensional. Este tipo de isomería presenta
en cicloalcanos (serie de carbonos que conforman un anillo) y en alquenos (cadena
de carbonos unidos por una doble ligadura).
*Forma cis en alquenos

*Forma trans en alquenos

 Artículo principal: Isomería cis-trans
Formas cis y trans en compuestos con doble enlace
C=C, o con doble enlace N=N
Se produce cuando hay dos carbonos unidos con
doble enlace que tienen las otras valencias con los
mismos sustituyentes (2 pares) o con dos iguales y
uno distinto.
No se presenta isomería geométrica ligada a los
enlaces triples o sencillos.
A las dos posibilidades se las denomina:
•forma cis (o forma Z), con los dos sustituyentes más
voluminosos del mismo lado, y
•forma trans (o forma E), con los dos sustituyentes
más voluminosos en posiciones opuestas.
 ISOMERÍA ÓPTICA O ENANTIOMERÍA
Cuando un compuesto tiene al
menos un átomo de Carbono
asimétrico o quiral, es decir, un
átomo de carbono con cuatro
sustituyentes diferentes, pueden
formarse dos variedades distintas
llamadas estereoisómeros ópticos,
enantiómeros, formas
enantiomórficas o formas
quirales, aunque todos los átomos
están en la misma posición y
enlazados de igual manera
*un isómero desvía la luz polarizada hacia la derecha (en
orientación con las manecillas del reloj) y se representa con el
signo (+): es el isómero dextrógiro o forma dextro; el otro
isómero óptico la desvía hacia la izquierda (en orientación
contraria con las manecillas del reloj) y se representa con el
signo (-)(isómero levógiro o forma levo).
 Formas R y S del bromoclorofluorometano.
Si una molécula tiene n átomos de carbono asimétricos,
tendrá un total de 2n isómeros ópticos.
También pueden representarse estos isómeros con las letras
(R) y (S). Esta nomenclatura R-S, que sigue las reglas de Cahn-
Ingold-Prelog, también se utiliza para determinar la
configuración absoluta de los carbonos quirales.
Así pues, hay tres sistemas de nombrar estos compuestos:
 según la dirección de desviación del plano de la luz
polarizada, distinguimos las formas dextro (+) y levo (-);
 según la nomenclatura D-L (Formas D y L), que es
inequívoca para isómeros con un solo carbono asimétrico,
y
 según la configuración absoluta R-S (formas R y S), más
adecuada para moléculas con varios centros asimétricos.
CONFORMACIÓN DE
LOS ALCANOS
PROYECCIÓN DE NEWMAN
La proyección de Newman se obtiene al mirar la
molécula a lo largo del eje C-C. El carbono
frontal se representa por un punto, del que
parten los tres enlaces que lo unen a los
sustituyentes. El carbono de atrás se representa
por un círculo y los enlaces que salen de este
carbono se dibujan a partir de este círculo.
Miramos la molécula situándonos en la posición de la flecha.
Representamos el carbono que tenemos enfrente por un punto y
sacamos los enlaces que parten hacia los hidrógenos. El carbono
que está al fondo no podemos verlo, aunque si vemos los
hidrógenos que parten de él (representados en rojo). Lo
representamos por un círculo y sacamos los enlaces que lo unen a
los hidrógenos (representados en azul).
Ahora intentemos proyectar la conformación del etano que tiene
todos los hidrógenos enfrentados (llamada conformación
eclipsada). Situándonos en la posición de la flecha tenemos
enfrente el carbono con los hidrógenos rojos. Los hidrógenos
azules quedan tapados y no podemos verlos. En la proyección de
Newman estos hidrógenos (azules) aparecen ligeramente girados
para poder representarlos.
PROYECCIÓN DE HAWORTH
La proyección de Haworth es una forma
común de representar la fórmula
estructural cíclica de
los monosacáridos con una perspectiva
tridimensional simple.
La proyección de Haworth tiene las siguientes características:
 El carbono es el átomo implícito. En el ejemplo de la derecha, los átomos
numerados del 1 al 6 son todos carbonos. El carbono 1 es conocido
como carbono anomérico
 Los átomos de hidrógeno en los carbonos son también implícitos. En el ejemplo,
los carbonos 1 a 6 tienen átomos de hidrógeno no representados.
Las líneas más gruesas indican los átomos más cercanos al observador, en este caso
los átomos 2 y 3 (incluyendo sus correspondientes grupos -OH). Los átomos 1 y 4
estarían algo más distantes, y los restantes 5 y 6 serían los más alejados del
observador.
APLICACIÓN DE
PRODUCTOS
FARMACEUTICOS
Se divide en dos partes:
MESCLA RACEMICA: ES UNA MESCLA DE ISÓMEROS
ÓPTICOS, CON 50% DE LEVÓGIRO Y 50% DE
DEXTRÓGIRO ÓPTICAMENTE INACTIVA
ENANTIOMEROS: SE LES CONOCE COMO MOLÉCULAS
QUILARES (ENANTIOMEROS= QUILARES)
MEDICAMENTOS
TALIDOMIDA:
UN ENANTIOMEROS (R) IZQUIERDA REDUCÍA LAS
NÁUSEAS DE LAS EMBARAZADAS E INDUCIA EL SUEÑO
UN ENANTIOMEROS (S) DERECHA TENÍA EL PODER
TERATÓGENO ( DE PRODUCIR LAS MALFORMACIONES EN
LOS NIÑOS POR NACER
IBUPROFENO:
 Un Enantiomeros (S) una droga
antiinflamatoria no-esteroidal que
representa actividad analgésica
terapéutica. Los estudios sugieren
que este isómero alcanza los niveles
terapéuticos en la sangre en unos
12 minutos, comparado con los 30
minutos que tarda racemato
 Un Enantiomeros (R) se convierte
enzimáticamente en el (S)
ESOMEPRAZOL:
 Un Enantiomeros (S) es el racemico.
 Un Enantiomeros (R) enfermedad por reflujo
gastroesofágico, infección por Helicobacter pylori, ulceras
péptica, inducida por Aine
CONCLUSIONES
 Estos modelos también ayudan al análisis conformacional ya que es posible visualizar todas
las interacciones competentes.
 El uso de material didáctico nos ayuda además a visualizar algunas propiedades como son
distancia de enlace, tamaños de los sustituyentes, posibles isómeros, los cuales nos permite
comprender mejor a la molécula tratada.
 Podemos concluir que de todos los confórmeros posibles, la molécula adoptará la mayor
parte de tiempo solo uno de ellos. La molécula buscara la conformación más cómoda o más
estable, o sea la conformación en donde las interacciones sean mínimas.
 Para cada compuesto nuevo que se descubre sería bueno tratar de llevarlo a modelos
moleculares ya que no podría dar una ayuda acerca de los efectos estéricos que pueda tener
en relación con otras moléculas adyacentes.