UNIVERSIDAD ESTATAL

PENÍNSULA DE SANTA ELENA

FACULTAD DE CIENCIAS DE LA INGENIERIA

ESCUELA DE INGENIERIA EN PETROLEO

TEMA: HIDROCARBUROS NAFTÉNICOS

Faustidio Carvajal
 HIDROCARBUROS NAFTÉNICOS

• Conforman la serie homóloga de los cicloalcanos con fórmula

general CnH2n, conocidos en la industria petrolera como
Nafténicos. Son también hidrocarburos saturados, pero
contienen uno o más anillos en su estructura molecular. Son
hidrocarburos saturados, pero de cadena cerrada,
denominándose con el prefijo CICLO, ejemplo: ciclopropano,
ciclobutano, ciclopentano, etc.
 Ciclobutano

• Es frecuente representar las moléculas indicando

sólo su esqueleto. Cada vértice representa un
carbono unido a dos hidrógenos.
 LA FÓRMULA GENERAL ES:
CN H2N
• Poseen entre 70% a 80% , de hidrocarburos saturados con
cadenas cíclicas o policíclicas muy complejas. Los productos
obtenidos a partir de estos hidrocarburos se caracterizan por
su bajo punto de fluidez. Las gasolinas son normalmente
buenas, los kerosenes son inferiores a los de las bases
parafínicas y lo mismo sucede con los lubricantes si se
someten a procesos especiales de refinación.

• Los hidrocarburos nafténicos tienen la misma fórmula que la

serie olefínica, pero sus propiedades son totalmente
diferentes.
 CARACTERÍSTICAS DE LOS NAFTENOS

 Densidad relativamente elevada

 Bajo índice de viscosidad

 Mayor volatilidad que los parafínicos (bajo punto de

inflamación)

 Poder disolvente elevado (buena miscibilidad con crudos

parafínicos)

 Bajo punto de congelación natural.

 PROPIEDADES FÍSICAS

 Son insolubles en agua y menos densos que ella, aunque son más
densos que los alcanos de igual número de átomos de carbono.

 Los puntos de ebullición de los ciclo alcanos son mayores que los de
los alcanos de igual número de carbonos.

Relación de puntos de ebullición entre alcanos y ciclo alcanos:

Alcanos P.E. (°C) Ciclo Alcanos P.E. (°C)

Propano -44,5 Ciclo Propano -34,4
Butano 0,55 Ciclo Butano 13
Pentano 36,2 Ciclo Pentano 49,5
Hexano 69 Ciclo hexano 81,4
PROPIEDADES FÍSICAS
 PROPIEDADES QUÍMICAS

• Los cicloalcanos con fuerte tensión (ciclopropano y

ciclobutano) dan reacciones de adición, como los
alquenos con rotura de un enlace C-C, apertura
del anillo y disminución de la entalpía. Ejemplo:
• El ciclobutano reacciona con mayor dificultad y los
siguientes no dan reacciones de adición.
• Estos ciclos también se rompen a temperaturas
elevadas, isomerizandose a alquenos.

• Los cicloalcanos sin tensión no dan reacciones de

adición y en sus reacciones de sustitución se
comportan como los n-alcanos.
• Con catalizadores de Cl3Al se producen reacciones
de isomerización con apertura y cierre del anillo.

• La deshidrogenación catalítica del ciclohexano y

de sus alquilderivados produce benceno y sus
derivados.
 NOMENCLATURA DE LA IUPAC

• Tenemos especialmente las siguientes reglas básicas:

• 1 Regla.- Si el ciclo alcano no tiene sustituyentes entonces
se antepone el prefijo ciclo al nombre del alcano normal.

Ciclo Propano

Ciclo Butano

Ciclo Pentano

Ciclo Hexano
NOMENCLATURA DE LA IUPAC

• 2 Regla.- Si el ciclo alcano tiene sustituyentes

entonces se numera la cadena combinada de
tal manera que la posición de los sustituyentes
sean mas pequeños posibles.
𝑪𝒍

Cloro Ciclopentano
𝑩𝒓
1
2 1,2 – Dibromo Ciclobutano
𝑩𝒓

3
4 2
𝑪𝑯𝟑 𝑪𝑯𝟑
1 1,2,4 – Trimetil Ciclohexano
𝑪𝑯𝟑
 NOMENCLATURA DE LA IUPAC

• 3 Regla.- Si eliminamos un hidrogeno de un ciclo alcano

formaremos un ciclo alquilo. Para su nomenclatura solamente
cambiamos la terminación Ano, del ciclo alcano, por il o ILO
𝑪𝑯𝟐
-H 𝑪𝑯𝟐
𝑪𝑯𝟐 CH
-
𝑪𝑯𝟐 𝑪𝑯𝟐

Ciclo Propano Ciclo Propil

-H

Ciclo Pentano Ciclo Butil

 NOMENCLATURA DE LA IUPAC
• 4 Regla.- Si el anillo tiene unido a el una cadena lateral
compleja entonces es conveniente considerar al anillo
como sustituyente de la cadena.
𝑪𝑯𝟑
𝑪𝑯𝟐

𝑪𝑯𝟑 CH 𝑪𝑯𝟐 C 𝑪𝑯𝟑

𝑪𝑯𝟑 CH

𝑪𝑯𝟐 𝑪𝑯𝟐

4- Ciclo propil 2,4 dimetil Hexano

 NOMENCLATURA DE LA IUPAC

• Cuando la cadena lateral no es compleja, pero

posee mas de 3 átomos de carbono, entonces se
considera al anillo como radical

𝑪𝑯𝟑 𝑪𝑯𝟐 𝑪𝑯𝟐 𝑪𝑯𝟐

1 – Ciclobutil Butano

𝑪𝑯𝟐 𝑪𝑯𝟐 𝑪𝑯𝟐 𝑪𝑯𝟐 𝑪𝑯𝟑

1 – Ciclohexil Pentano