INSTITUTO TECNOLÓGICO DE SONORA

Materia:

“QUÍMICA ORGÁNICA II CON LABORATORIO”

Unidad 3
AMINAS AROMÁTICAS

Docente
Dr. Jesús Álvarez Sánchez

Obregón, Sonora 8 de Octubre de 2018

 UNIDAD 3

AMINAS AROMÁTICAS

• Estructura química de las aminas aromáticas

• Propiedades físicas y nomenclatura.
• Estructura y basicidad de las aminas
heterocíclicas.
• Aminas heterocíclicas naturales: alcaloides.
• Nomenclatura y aplicaciones.
• Reacciones características.
• Mecanismos generales de extracción de
alcaloides.
• Toxicidad de los alcaloides y su prevención.
 ¡¡¿Qué es
una amina?!!

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Las aminas son compuestos orgánicos derivados del
amoniaco (NH3), y son producto de la sustitución de los
hidrógenos que componen al amoniaco por grupos alquilo o
arilo.

Las aminas se clasifican de acuerdo al número de

sustituyentes unidos al nitrógeno en aminas primarias
(RNH2), aminas secundarias (R2NH) y terciarias (R3N).

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 Donde se encuentran las aminas!?:

Las aminas se encuentran formando parte de la naturaleza,

en los aminoácidos que conforman las proteínas que son un
componente esencial del organismo de los seres vivos. Al
degradarse las proteínas se descomponen en distintas
aminas, como cadaverina y putrescina entre otras. Las cuales
emiten olor desagradable.

Putrescina

Cadaverina

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 Ejemplos
Trimetilamina:
Se halla en tejidos
animales y
responsable del olor
distintivo del pescado

Quinina: antipalúdico
Aislado de la corteza
del árbol Cinchona

Codeína: analgésico
Se halla en el opio de
la amapola
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 Y los usos???

Las aminas aromáticas se utilizan principalmente como:

• Compuestos intermedios en la fabricación de tintes y

pigmentos. Por ejemplo, el colorante trifenilmetano, se
obtiene a partir de aminas aromáticas.

• Algunos se utilizan también como colorantes o

productos intermedios en las industrias de productos
farmacéuticos, tejidos, peletería, peluquería y fotografía.

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 Propiedades físicas:

Las aminas son compuestos incoloros que se oxidan con

facilidad lo que permite que se encuentren como
compuestos coloreados. Los primeros miembros de esta
serie son gases con olor similar al amoníaco. A medida que
aumenta el número de átomos de carbono en la molécula, el
olor se hace similar al del pescado. Las aminas aromáticas
son muy tóxicas se absorben a través de la piel.

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 Solubilidad

Las aminas primarias y

secundarias son compuestos
polares, capaces de formar
puentes de hidrógeno entre sí
y con el agua, esto las hace
solubles en ella.

La solubilidad disminuye en las

moléculas con más de 6
átomos de carbono y en las
que poseen el anillo
aromático.

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 Punto de ebullición

El punto de ebullición de las aminas es más alto que el de los

compuestos apolares que presentan el mismo peso
molecular de las aminas.

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 Nomenclatura
Las aminas se nombren de dos formas:
1.- Alquilaminas.
2.- Alcanoaminas.

Como alquilamina: se añade la terminación –amina al nombre del

grupo alquilo que lleva el nitrógeno.

CH3-CH2NH2
NH2

Etil-amina Butil-1-Metil-amina

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 Nomenclatura
Como alcanoamina: el grupo alquilo se nombra como un alcano y
la terminación –o se sustituye por amina.

CH3-CH2NH2

Ter-butilamina Ciclohexanamina Etanamina

NH2

2-Pentanamina

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 Nomenclatura

Anilina es el nombre precursor que da la IUPAC para los derivados amino

sustituidos del benceno. Los derivados sustituidos de la anilina se numeran
empezando por el carbono que lleva el grupo amino. Los sustituyentes se citan
por orden alfabético, y el sentido de la numeración esta gobernado por la regla
habitual del primer punto de diferencia.

p-Fluoro-anilina 5-Bromo-2-etil-anilina
ó (aquí no aplica o, m ó p)
4-Fluoro-anilina
Nomenclatura

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 Nomenclatura

Las arilaminas también pueden nombrarse como arenoaminas. Así, la

bencenoamina es un nombre alternativo, raramente utilizado, para la anilina.

Los compuestos con dos grupos amina se nombran añadiendo el sufijo-diamina

al nombre del correspondiente alcano o areno. Se conserva la-o final del
hidrocarburo.

1,2-Propanodiamina 1,6-Hexanodiamina

1,4-Bencenodiamina
 Nomenclatura

Los grupos aminos ocupan un lugar bastante bajo en el orden de prioridad

cuando se identifica un compuesto con el propósito de nombrarlo. Los grupos
hidroxilo y carbonilo tiene prioridad sobre los grupos amino. En estos casos, el
grupo amino se nombre como sustituyente.

2 –Amino-etanol p-Amino-benzaldehído
(4-Amino-bencenocarbaldehído)

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 Nomenclatura

Las aminas secundarias y terciarias se nombran como derivados N-sustituidos de

las aminas primarias. Se toma como amina primaria precursora la tenga la
cadena de carbonos mas larga. Se añade el prefijo N- como un localizador para
identificar los sustituyentes del nitrógeno amino tantas veces como se necesite.

N-Metil-etil-amina
(Una amina secundaria)

4-Cloro-N-etil-3-nitro-anilina
(Una amina secundaria)

N-N-Dimetil-cicloheptilamina
Una amina terciaria
Orden de prioridad de grupos funcionales
Nomenclatura

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 Ejercicios

Coloque la estructura química de las siguientes aminas.

1. Etil-isopropil-amina 15.
2. Fenil-etil-amina
3. Acido p-amino-benzoico
4. 3-amino-heptano
5. N-etil-anilina
6. 2-Amino-1-fenilpropano 16.
7. p-Nitro-bencilamina
8. 2-Amino 1 feniletanol
9. 2-Etil-1-butanamina
10. N-etil-1-butanamina 17.
11. Dibencil-amina
12. Tribencil-amina
13. Hidroxido de tetraetil-amonio

14. 18.

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