Curso: QUÍMICA ORGANICA II

AMIDAS

Profesor: Ronal López Parra

 AMIDAS

R-CONH2
 AMIDAS
Son compuestos derivados de los ácidos carboxílicos, en los cuales el
grupo oxidrilo (-OH) del ácido carboxílico es sustituido por un grupo
amino (-NH2)
Son compuestos que tienen un grupo amino unido al grupo acilo

Fórmula General:

R-CONH2
4
CLASIFICACIÓN

Amida primaria o Amida secundaria o Amida terciaria o

sencilla sustituida disustituida

5
 NOMENCLATURA
1. Nomenclatura Común: Se usa en amidas sencillas. Las amidas se
nombran eliminando la palabra ácido y cambiando la terminación oico
del nombre común del ácido carboxílico del cual provienen por –amida.
 NOMENCLATURA
2. Nomenclatura IUPAC: Las amidas se nombran como derivados de
ácidos carboxílicos sustituyendo la terminación -oico del ácido por -
amida.

* Las amidas secundarias y terciarias se nombran como derivados N- ó

N,N- sustituidos de las amidas primarias.
 NOMENCLATURA
*Las amidas son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas,
aldehídos y nitrilos.

3-Hidroxibutanamida 3-Hidroxi-4-metil-6-oxohexanamida

Acetaminofen
N-(4-hidroxifenil)acetamida
Antipiretico y antiinflamatorio

8
 NOMENCLATURA
* Las amidas actúan como sustituyentes cuando en la molécula hay grupos
prioritarios, en este caso, preceden el nombre de la cadena principal y se
nombran como carbamoíl-

Ácido 5- carbamoilpentanoico Ácido 5- Bromo-4-carbamoilheptanoico

 NOMENCLATURA
* Cuando el grupo amida va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como
cadena principal y se emplea la terminación -carboxamida para nombrar
la amida.

Bencenocarboxamida 4- Bromo-3-metil ciclohexanocarboxamida

10
 SÍNTESIS DE AMIDAS
1. Transformación de un cloruro de ácido en una amida.
La adición de dos equivalentes de amina al cloruro de ácido producirá la
amida.

11
2. Transformación de un anhídrido de ácido en una amida.
Dependiendo de la amina utilizada, el producto puede ser una amida
secundaria o terciaria.

12
Mecanismo

13
3. Transformación de un éster en una amida.
La reacción de amoniaco o de una amina primaria con un éster produce
un equivalente de amida y un equivalente de alcohol.

14
Mecanismo de formación de amidas
Los ésteres reaccionan con aminas formando amidas, la reacción
requiere calefacción.

Etapa 1. Adición nucleófila

Mecanismo de formación de amidas

Etapa 2. Equilibrio ácido-base

Etapa 3. Eliminación
4. Obtención de amidas a partir de ácidos carboxílicos.
Las amidas se obtienen por reacción de ácidos carboxílicos con
aminas calentando.

17
 Mecanismo de formación de amidas
El mecanismo comienza con el ataque de la amina al carbono carbonilo.
Unos equilibrios ácido-base permiten la protonación del -OH que se va
de la molécula ayudado por la cesión del par electrónico del segundo
grupo hidroxilo.
El mecanismo de la reacción es reversible y se puede invertir con ácidos
o bases en caliente obteniéndose de nuevo el ácido y la amina.

Etapa 1. Adición de la amina

Mecanismo de formación de amidas

Etapa 2. Equilibrio ácido - base

Etapa 3. Eliminación de agua

REACCIONES QUÍMICAS

20
1. Hidrólisis ácida de las amidas.
Las amidas se hidrolizan en medio ácido, bajo calefacción, formando
ácidos carboxílicos y la sal amónica.

21
Hidrólisis de amidas en medio ácido (mecanismo):
Requiere de la protonación del carbonilo y posterior ataque del agua, y
salida del grupo amino protonado. Produce el ácido carboxílico
directamente.

22
2. Hidrólisis básica de las amidas.
Las amidas se hidrolizan en medio básico, bajo calefacción, formando
la sal del ácido y amoniaco o la amina orgánica.

El ión hidróxido ataca al carbonilo formando un intermedio tetraédrico.

El desplazamiento del grupo amino produce el ácido carboxílico. La
amina actúa como una base y desprotona el ácido.

23
3. Reducción de amidas con hidruro de litio y aluminio.
La reducción de amidas con LiAlH4, proporciona aminas primarias,
secundarias y terciarias.

24
25
4. Deshidratación de amidas a nitrilos.
Los agentes deshidratantes fuertes pueden eliminar agua de las amidas
primarias para formar nitrilos.
El oxicloruro de fósforo (POCl3) o el pentóxido de fósforo (P2O5) se
suelen utilizar como agentes

26
5. Reacción de Hofmann
La transposición de Hofmann sólo tiene lugar con amidas que tengan
dos hidrógenos en el grupo amino (aminas no sustituidas sobre el
nitrógeno).

27
 MECANISMO DE REACCIÓN
La acetamida reacciona con bromo en medio básico transformándose
en metilamina con pérdida de dióxido de carbono.
Etapa 1. Formación del amidato

Etapa 2. Reacción del amidato con bromo para formar la N-bromo amida.

Etapa 3. Formación de un nuevo amidato, por desprotonación del

nitrógeno.
 MECANISMO DE REACCIÓN
Etapa 4. Eliminación de bromo

Etapa 5. Transposición

Etapa 6. Ataque del agua al N-metilisocianato para formar el ácido

carbámico

Etapa 7. Descomposición del ácido carbámico (inestable) para formar la

amina final y dióxido de carbono.
 LACTAMAS
• Las lactamas, amidas cíclicas, de cinco miembros y de seis miembros se
suelen obtener calentando o añadiendo un agente deshidratante a los γ
aminoácidos ó δ-aminoácidos correspondientes. Las lactamas son
importantes porque se encuentran constituyendo sustancias de interés
biológico o farmacológico (por ejemplo antibióticos β-lactámicos, entre los
que se encuentra la penicilina).
Nomenclatura amidas cíclicas
“Lactama” + “del” + “nombre acido carboxilico”

31
 β-lactamas
Las β-lactamas son amidas con una reactividad inusual, son capaces
de acilar una amplia variedad de nucleófilos. La tensión de un anillo de
cuatro miembros parece ser la responsable de la reactividad de las β-
lactamas.

32
 β-lactamas
El anillo de β-lactama se encuentra en tres clases importantes de
antibióticos: las penicilinas, las cefalosporinas y los carbapenemos.

Estos antibióticos aparentemente funcionan interfiriendo en las síntesis

de las paredes celulares de las bacterias

33
IMIDAS
¡Muchas gracias!