ISOLASI SENYAWA

ALKALOID

Agus Sangka Pratama, S.Si., Apt

Bidang Bahan Alam
 PENDAHULUAN

 Definisi alkaloid klasik menyatakan bahwa semua

senyawa metabolit sekunder yang mengandung
unsur nitrogen di dalam kerangkanya.

 Alkaloid diklasifikasi-kan berdasarkan asam amino

prekursornya dan di dalam kerangkanya masih
memiliki atom nitrogen.
 CONTOH SENYAWA ALKALOID DALAM
PENGOBATAN
 Senyawa yang pertama kali diisolasi secara murni
adalah morfin. Berbagai obat penting terutama obat
syaraf adalah alkaloid. Berbagai doping, bahan obat
narkotik, kopi dikonsumsi sehari-hari oleh manusia
mengandung alkaloid yakni kafein, coklat adalah
alkaloid teobromin.

 Adrenalin adalah salah satu alkaloid yang diproduksi

oleh makhluk vertebrata dari asam amino tirosin.
Adrenalin berfungsi mediator pada sel saraf terkait
rasa simpati dan kewaspadaan. Jadi tidaklah betul
alkaloid hanya terdapat pada tumbuhan melainkan
hampir semua kingdom termasuk manusia.
 KLASIFIKASI SENYAWA ALKALOID

secara dominan alkaloid adalah senyawa metabolit

sekunder yang berasal dari prekursor asam amino.
Sehingga untuk mempelajari alkaloid bisa ditelusuri
berdasarkan building block atau kerangka asam amino
asalnya :

 Golongan utama alkaloid:

 alkaloid turunan ornitin
 alkaloid turunan lisin
 alkaloid turunan asam nikotinat
 alkaloid turunan tirosin
 alkaloid triptopan dan asam antranilat
 alkaloid turunan histidin
 alkaloid karena reaksi aminasi
 SIFAT SENYAWA ALKALOID

 Keragaman struktur alkaloid sangat tinggi

Alkaloid berpotensi sebagai sumber obat yang berlimpah dan
berefek farmakologis beragam. Sifat fisiko-kimia yang
bersifat semipolar dan mampu berinteraksi dengan membran
sel. Kontribusi atom N di dalam struktur memberikan
efektifitas interaksi kimiawi dengan reseptor.

 Secara farmakologis bersifat bioaktif lemah hingga kuat

Alkaloid yang bersifat lemah bermanfaat sebagai zat
rekresional, misalnya kafein dalam teh dan kopi. Alkaloid
yang berefek kuat bersifat blocker atau stimulant berbagai
reseptor atau protein fungsional. Alkaloid yang sangat poten
bersifat racun misalnya beberapa alkaloid dari katak dan
berasal dari tanaman candu, atropa, belladona
 LANJUTAN…

 Obat-obatan seringkali dibuat dengan memodifikasi alkaloid

endogen
Terdistribusi luas dari tumbuhan, jamur, bakteri hingga
mamalia. Neurotransmitter kebanyakan merupakan alkaloid:
adrenalin, atropin, asetilkolin, glutamat, adenosin, dll.
 JALUR BIOSINTESIS
ALKALOID
 Asam amino merupakan senyawa organik yang sangat penting
dalam pembentukan/biosintesis Alkaloid, senyawa ini terdiri
dari amino (NH2) dan karboksil (COOH).
 Ada 20 jenis asam amino esensial yang merulakan standar
atau yang dikenal sebagai alfa asam amino alanin, arginin,
asparagin, asam aspartat, sistein, asam glutamat , glutamin,
glisin, histidine, isoleusin, leusin, lysin, metionin,
fenilalanine, prolin, serine, treonine, triptopan, tirosine, and
valin(4).
 Dari 20 jenis asam amino yang disebutkan diatas, selain
tirosin yang juga merupakan pencetus terbentuknya alkaloid
adalah histidin, lisin dan triptopan.
 LANJUTAN BIOSINTESIS…

 Berikut adalah rumus struktur masing-masing asam amino

yang dimaksud :
 LANJUTAN BIOSINTESIS…

 Biosintesis alkaloid mula-mula didasarkan pada hasil analisa

terhadap ciri struktur tertentu yeng sama-sama terdapat
dalam berbagai molekul alkaloid. Alkaloid aromatik
mempunyai satu unit struktur yaitu ß-ariletilamina.
 Cara biosintesis alkaloid terlalu banyak dan tidak dapat
dengan mudah diklasifikasikan. Namun, ada reaksi yang khas
yang terlibat dalam biosintesis berbagai kelas alkaloid,
termasuk sintesis basa Schiff dan reaksi Mannich .
 LANJUTAN BIOSINTESIS…

 Sintesis basa Schif f

Basa Schif f dapat diperoleh dengan mereaksikan amina
dengan keton atau aldehida. Reaksi-reaksi adalah metode
umum memproduksi C = N obligasi.

Dalam biosintesis alkaloid, reaksi tersebut dapat berlangsung

dalam molekul, seperti dalam sintesis piperidin:
 LANJUTAN BIOSINTESIS…

 Reaksi Mannich
Komponen integral dari reaksi Mannich, selain amina dan
karbonil senyawa, adalah carbanion , yang memainkan peran
Nukleofil dalam penambahan nukleofilik pada ion yang
terbentuk oleh reaksi amina dan karbonil.
CONTOH BIOSINTESIS ALKALOID

 BIOSINTESIS CAFFEIN

Caf fein
LANJUTAN CONTOH…
 IDENTIFIKASI SENYAWA ALKALOID

 Alkaloid dapat diketahui secara kualitatif dengan

menggunakan pereaksi alkaloid, yaitu :
1. Reagen mayer, mengandung garam logam berat berupa
kalium raksa Iodida yang bereaksi dengan nitrogen
alkaloid ENDAPAN
2. Reagen Dragendorf f, mengandung bismuth-kalium Iodida
yang bereaksi dengan nitrogen alkaloid ENDAPAN
3. Reagen Bouchardart, mengandung Iodium-Kalium Iodida
yang bereaksi dengan alkaloid membentuk garam
kompleks berwarna yang sukar larut dalam air
 ISOLASI SENYAWA ALKALOID

IS TIME TO DISCUSION JURNAL YOH!!!!!!!