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PRINCIPIOS FUNDAMENTALES
Química Orgánica Los compuestos
Es la química del orgánicos constituyen la
mayor composición de
CARBONO
los SERES VIVOS
Este elemento forma más compuestos que todos los otros juntos, los cuales
constituyen otra parte de la química llamada química inorgánica.
Las propiedades especiales de los compuestos del carbono.
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1.- Historia de la Química Orgánica
1880’s
• Estructura hexagonal del benceno.
• Planteamiento de la Teoría de la
Resonancia.
1930’s-1940’s • Desarrollo de la Espectroscopía de
rayos X.
• Desarrollo de la Espectrometría de
masas.
Berzelius (1807)
COMPUESTOS
INORGANICOS ORGANICOS
calor
NH4OCN NH2CONH2
(cianato de amonio) (urea)
13
August Kekulé (1861)
QUÍMICA ORGÁNICA:
14
2.- Estructura
MODELO MECANOCUÁNTICO DE ÁTOMO
ORBITALES
Carácter ondulatorio
de los electrones
Principio de
Incertidumbre de
Caracterizados por números cuánticos:
Heisenberg
n : número cuántico principal
l : número cuántico secundario
m: número cuántico magnético
NIVELES Y SUBNIVELES EN LA CUBIERTA ELECTRÓNICA
ORBITALES 1s y 2s
ORBITAL s
ORBITALES 2p
ORBITALES 3 d
ENERGÍA DE LOS ORBITALES
29
Características del carbono
Tiene 4 electrones de valencia, por lo mismo puede formar 4
enlaces covalentes.
Puede formar enlaces sencillos, C-C; enlaces dobles,
C=C; y enlaces triples C≡C.
Las cadenas de átomos de carbono pueden ser ramificadas o no
ramificadas.
Pueden unirse entre si y a otros átomos distintos para
producir una variedad de formas moleculares tridimensionales.
Pueden formar isómeros.
30
Propiedades de los compuestos de carbono
Los compuestos del carbono forman moléculas cuyos átomos están
Enlace metálico
Enlaces intermoleculares
Sustancias iónicas
Sustancias metálicas
Sustancias moleculares
Sustancias atómicas
Comparación de algunas propiedades
El enlace químico
Introducción
Se llama enlace químico a la interacción entre dos o más átomos que se unen para
formar una molécula estable.
Los átomos tienden a perder, ganar o compartir electrones buscando mayor
estabilidad (tienden a alcanzar la ordenación electrónica más estable posible). Es
decir, la molécula formada representa un estado de menor energía que los átomos
aislados.
En general, cuando se unen dos elementos representativos, tienden ambos a
completar su octeto (8 electrones en su última capa), adquiriendo configuración
electrónica de gas noble (s2p6), distribución electrónica de máxima estabilidad.
A los elementos de transición no les resulta fácil alcanzar esa estructura, debido a los orbitales d, incompletos,
habrían de eliminarse o captarse un número excesivo de electrones. Estos elementos, al formar el enlace,
alcanzan otras configuraciones de especial estabilidad, como por ejemplo las configuraciones electrónicas con
orbitales d semillenos o completos (d5 o d10).
•• • •••
• • •
•
•
• [ ] 2+
[ • •
••
] 2-
NaCl
Enlace Iónico
Compuestos
iónicos
Átomo
Baja Electronegatividad
Catión
Pérdida e-
Transferencia
de e-
Ganancia e-
Compuesto
Átomo Iónico
Electronegatividad Anión
elevada
Enlace Iónico
Enlace Iónico
Formación de NaCl
Enlace Iónico
Algunos tipos de redes cristalinas iónicas
Cs+ Ca2+
S2-
Cl-
Zn2+
Na+
Enlace Iónico
Algunos tipos de redes cristalinas iónicas
Cúbica centrada en el cuerpo
Cúbica compacta
CsCl
NaCl
Enlace Iónico
ENLACE COVALENTE
Enlace Covalente. Teoría de Lewis
El enlace covalente se establece por compartición de uno o mas pares de
electrones entre dos átomos de elementos no metálicos (elevada
electronegatividad)
En la mayoría de los casos, cada átomo adquiere la configuración electrónica
de gas noble (octeto completo).
Cl2
Enlace Covalente
Molécula de flúor
O–H
H
H –N – H
H
Enlace Covalente
Si los átomos comparten un par de electrones: enlace covalente sencillo
dos pares de electrones: enlace covalente doble
tres pares de electrones: enlace covalente triple
Molécula de oxígeno
Molécula de nitrógeno
Enlace Covalente
Molécula de agua
El enlace coordinado o dativo se representa mediante una flecha dirigida hacia el átomo aceptor
Enlace Covalente No Polar y Polar
Los enlaces covalentes y las moléculas unidas por ellos pueden ser:
No polares (Apolares): Se presentan cuando el par o pares de electrones
son compartidos por átomos iguales (igual electronegatividad), entonces el par
o pares de electrones compartidos son igualmente atraídos por ambos átomos y
los electrones están a igual distancia de ambos átomos.Existe una distribución
simétrica de los electrones.
Cl2
H-H
Polares: Se presentan cuando el par o pares de electrones son compartidos
por átomos diferentes (distinta electronegatividad), entonces el átomo más
electronegativo atrae hacia sí con mayor intensidad los electrones compartidos,
produciéndose cierta asimetría en la distribución de las cargas en la molécula
formada, que posee un polo + y uno -, constituye un dipolo eléctrico.
d+ d- HI y H2O
H Cl H Cl
El grado de polaridad de un enlace covalente está relacionado con la diferencia de electronegatividad de los átomos unidos.
Enlace Covalente No Polar y Polar
H H
Cl Cl
δ+ δ-
H Cl
Enlace Covalente No Polar y Polar
Enlace Covalente Polar
H2O
HCl
d-
Carga postiva pequeña
Menor electronegatividad d+ d- Carga negativa pequeña
Mayor electronegatividad O
H Cl
H
d+
H
d+
Enlace Covalente No Polar y Polar
Enlace Covalente
DIFERENCIA
Enlace iónico y covalente
Enlaces iónico y covalente
Enlace covalente - Enlace iónico
Enlaces iónico y covalente
EJEMPLOS
Enlaces iónicos y covalentes
Ejemplos enlace iónico
• •• 2+ •• 2-
BaO Ba• • O•
••
••
Ba O
•• ••
Iones unidos por fuerzas electrostáticas
••
• Cl
••
• •• •• - 2+ •• -
MgCl2 Mg • Cl Mg Cl
••
••
••
••
•• •• ••
• Cl ••
•• Iones unidos por fuerzas electrostáticas
Ejemplos enlace covalente
•N N ••• ••• N N N
••
N •
••
••
••
N2 •• ••
1 enlace covalente apolar triple
•• •• d+ d- d+
NH3 H• • N•
•
•H H • • N• • H H N H
••
H H
•
H d+
3 enlaces covalentes polares sencillos
Ejemplos enlace covalente
• • • • • •
O• •O O C O
••
• C•
••
••
••
CO2 •• • ••
•• • ••
d- d+ ••
••
d-
• • •
O C O O C O
••
••
•• • •• •• ••
2 enlaces covalentes polares dobles
Ejemplos enlace covalente
g) H3O+ h) NH4+
g)
+
h)
ENLACE METÁLICO
Enlace Metálico
El enlace metálico se establece entre átomos metálicos. Los átomos
metálicos dejan libres electrones s y d adquiriendo estructura de gas
noble u otras estructuras electrónicas especialmente estables.
Fórmula Molecular
C2H6O C4H10
Formula Estructural
Algunas moléculas poseen más de un grupo funcional diferente, otras tienen el mismo grupo
funcional repetido varias veces
El grupo funcional es el principal responsable de la reactividad química del compuesto, por eso
todos los compuestos que poseen un mismo grupo funcional, muestran las mismas
propiedades
H H H H
| | | |
H-C-C-H etano etanol H - C - C - OH
| | | |
H H
HC G.F. H H
HC = esqueleto hidrocarbonado
G.F. = grupo funcional
3.2.- PRINCIPALES GRUPOS FUNCIONALES.
CH3CH=CH2
alquenos
Propeno
CH3-C≡C-CH3
alquinos
2-Butino
(homo)
aromáticos
Tolueno
(hetero)
aromáticos
3-Metilpiridina
Clase Grupo funcional Ejemplo
CH3-CH2-OH
alcoholes Etanol
-OH
fenoles Ph-OH
Fenol
CH3-CH2-O-CH2-CH3
éteres -O-
Dietiléter
aldehídos Etanal
cetonas Propanona
Clase Grupo funcional Ejemplo
ácidos
carboxílicos
Ácido acético
ésteres
Acetato de etilo
amidas Acetamida
haluros de acilo
anhídridos
Cloruro de acetilo Anhídrido acético
Clase Grupo funcional Ejemplo
iminas
Metilimina de la propanona
Isomería de cadena
Isomería de posición
Isomería de función
2-propen-1-ol
4.2.- ESTEREOISOMERÍA
- ESTEREOISOMEROS CONFORMACIONALES
-ESTEREOISOMEROS CONFIGURACIONALES
- ENANTIOMEROS
- DIASTEROISOMEROS
ESTEREOISOMEROS CONFORMACIONALES
La transformación de unos en otros consiste en giros de grupos en
el espacio alrededor de enlaces sencillos
SON ESTEREOISOMEROS
AISLABLES POR SEPARADO
A TEMPERATURA
AMBIENTE O PROXIMA A
ELLA
Diasteroisómeros
La barrera energética a
superar para la interconversión
de estereoisómeros
configuracionales es alta
Enantiómeros
QUIRAL
ES AQUEL QUE NO ES SUPERPONIBLE CON SU IMAGEN EN
EL ESPEJO
MOLÉCULA QUIRAL
AQUIRAL
ES AQUEL QUE ES SUPERPONIBLE CON SU IMAGEN EN EL
ESPEJO