EL ÁTOMO DE

CARBONO
 EL CARBONO

Nombre Carbono
Número atómico 6
Valencia 2,+4,
Estado de oxidación +4
Electronegatividad 2,5
Radio atómico (Å) 0,914
Configuración electrónica 1s22s22p2
Masa atómica (g/mol) 12,01115
Densidad (g/ml) 2,26
Punto de ebullición (ºC) 4830
Punto de fusión (ºC) 3727
El carbono elemental existe en dos formas
bien definidas: diamante y grafito.
 PROPIEDADES QUÍMICAS DEL CARBONO.

• Covalencia.- El átomo de carbono se une a otros

átomos compartiendo electrones, es decir mediante
enlace covalente.
• Tetravalencia.- El átomo de carbono siempre hace
intervenir sus cuatro electrones de valencia.
Autosaturación.- Los átomos de carbono tiene la
cualidad de unirse entre sí mediante enlaces simples,
dobles o triples, de este modo se forman cadenas
carbonadas abiertas o cerradas, de distinta longitud. La
autosaturación es una propiedad casi exclusiva del
carbono, debido a esta cualidad forma una gran
cantidad de compuestos orgánicos, los cuales son más
abundantes que los compuestos inorgánicos.
TIPOS DE ENLACES
TIPOS DE FÓRMULAS
TIPOS DE CARBONO
• Carbono primario (p).- Es un carbono terminal,
situado en el extremo de una cadena que
presenta tres átomos de hidrógeno.

• Carbono secundario (s).- Es un eslabón intermedio

de una cadena lineal. Está unido a dos átomos de
hidrógeno y dos diferentes a hidrógeno.

• Carbono terciario (t).- Es un carbono del cual se

desprende una cadena lateral. Está unido a un
átomo de hidrógeno y tres diferente a hidrógeno.

•
• Carbono Cuaternario (c).- Esta unido a cuatro
átomos diferentes de hidrógeno.
•
IDENTIFICA LOS TIPOS DE CARBONO EN EL SIGUIENTE
EJEMPLO:
 FUNCIONES
OXIGENADAS
FUNCIÓN ALCOHOLES.

Son compuestos orgánicos ternarios que

poseen el grupo funcional hidroxilo, -OH, el
cual está enlazado a átomos únicamente
con enlaces simples.
Fórmula General:
R – OH
Ejemplo: C2H5OH
PROPIEDADES:
PROPIEDADES FÍSICAS:

 Los alcoholes ligeros son líquidos como el metanol, el etanol, y

el alcohol isopropílico. Los monoles con más de once átomos
de carbono son sólidos.
 El agua y los alcoholes tienen propiedades semejantes (son
polares) debido a que ambos contienen el grupo –OH, por lo
que pueden unirse mediante puentes de hidrógeno.
 Los alcoholes ligeros como el metanol, el etanol, el 1- propanol
y el alcohol isopropílico son alcoholes solubles en el agua.
 Los polioles son más solubles que los monoles porque poseen
mayor número de grupos hidroxilo, de esta manera pueden
formar mayor número de enlaces puente de hidrógenos con el
agua.
 Propiedades Químicas.-

Formación de alcóxidos.- Los alcoholes reaccionan a temperatura

ambiental con los metales alcalinos y alcalinos térreos, liberando
hidrógeno gaseoso y formando compuestos iónicos llamados alcóxidos.

CH3-OH + Na CH3 O-Na++ H2(g)

Metanol Metóxido de sodio

Formación de haluros de alquilo (RX).- Los alcoholes reaccionan con

haluros de hidrógeno (HCl, HBr y HI) para formar haluros de alquilo (RX)
que son insolubles en agua, que implica la ruptura del enlace C - OH.

CH3-CH2-CH2-CH2-OH + HBr(ac) CH3-CH2-CH2-CH2-Br + H2O

1- butanol 1- bromobutano
.
La mezcla de HCl y ZnCl2 permite convertir los alcoholes en haluros de
alquilo y recibe el nombre de reactivo de Lucas, que es empleado para
reconocer los alcoholes primarios, secundarios y terciarios.
OXIDACIÓN DE ALCOHOLES .-
La oxidación de un alcohol da un compuesto carbonílico (-CHO,
-CO- , -COOH) utilizando agentes oxidantes que se representa
como: [O].
La oxidación moderada de un alcohol primario produce un
aldehído, se utiliza el H2CrO4 como [O].
La oxidación severa de una alcohol primario produce el ácido
carboxílico, se utiliza [O] fuertes como KMnO4 y K2Cr2O7.
CH3-CH2-CH2-OH [O] CH3-CH2-COOH
1- propanol ácido propanoico

La oxidación de un –OH secundario produce cetona, se utiliza

cualquier [O].
Los –OH terciarios no se oxidan, no hay reacción.
 NOMENCLATURA DE LOS ALCOHOLES.

Sistema común
Se utiliza fundamentalmente para los alcoholes de menor masa
molecular. Se antecede la palabra alcohol, luego el nombre del
grupo alquilo R – y finalmente se adiciona el sufijo ico.
Sistema IUPAQ
En esta nomenclatura, los alcoholes simples son nombrados como
derivados del alcano progenitor y la terminación O del alcano se
sustituye por el sufijo OL.
Ejemplos:
• CH3OH CH3CH2OH CH3CHCH3

OH
• Común: Alcohol metílico Alcohol etílico Alcohol isopropílico
• IUPAC: Metanol Etanol 2 – propanol
• (propan – 2- ol)
•
 Ejemplos:
3 2 1
CH3 – CH2 – CH2OH 1- Propanol
(propan – 1 – ol)

1 2 3 4
CH2OH – CH2 – CHOH – CH3 1,3 – Butanodiol
(butan – 1,3 – diol)

5 4 3 2 1
CH3 – CHOH – CH2 – CHOH – CH2OH 1,2,4 – pentanotriol

(pentan – 1,2,4 – triol)

 METANOL, ETANOL Y PROPANOTRIOL

• METANOL, llamado también alcohol metílico o espíritu de la

madera, es altamente tóxico, la ingesta en pequeñas
cantidades produce ceguera, y en cantidades mayores, la
muerte.
• ETANOL, es un líquido transparente, de olor fuerte y sabor
ardiente, volátil, materia prima en la industria de licores,
perfumes, cosméticos y jarabes. También se utiliza como
desinfectante y combustible, el etanol es considerado como
una droga con efectos depresivos en el sistema nervioso
central, su ingesta a través de bebidas alcohólicas trae una
serie de efectos, como sedación, taquicardia, pérdida de
control de emociones y coordinación motora. La dosis letal
bordea los 500ml.
PROPANOTRIOL.-
PROPANOTRIOL, llamado comúnmente GLICERINA,
es un líquido dulce y denso que se obtiene como
subproducto de la fabricación del jabón. Se utiliza
como disolvente edulcorante, fabricación de
dinamita y para lubricar cuero.
FUNCIÓN ALDEHÍDOS
Son compuestos orgánicos ternarios que
poseen el grupo funcional -CHO.
Teóricamente resultan de sustituir 2
átomos de hidrógeno por un átomo de
oxígeno en un carbono.
Para nombrar a un aldehído, se cambia
la terminación del hidrocarburo del que
producen por “AL”.
Ejemplo: el METANAL (H-CHO)
METANAL.-

• El METANAL (H-CHO) llamado también formaldehído, se le

conoce como FORMOL, tiene un olor irritante y es un
antiséptico poderoso que sirve para desinfectar. Se utiliza
también en la fabricación de espejos. Existen otros aldehídos
que se emplean en la fabricación de perfumes, cosméticos y
saborizantes.
EJEMPLOS:

HIDROCARBURO ALDEHÍDO
Metano H – CH3 Metanal H – CHO
Etano CH3 – CH3 Etanal CH3 - CHO

Cuando existan dos grupos funcionales aldehídos en

la cadena carbonada, se antepone el prefijo “DI” a
la terminación “AL”. Ejemplo:
Etanodial, propanodial.
FUNCIÓN CETONAS
• Son compuestos orgánicos terciarios que poseen el
grupo funcional - CO – llamado CARBONILO.
Teóricamente resultan de sustituir 2 átomos de 3
hidrógenos por 1 átomo de oxígeno en el carbono
secundario de un hidrocarburo (- CH2 -).
PROPANONA.-

• La propanona es la cetona más importante, se

emplea principalmente como disolvente, por esta
razón se utiliza en la preparación de barnices,
pinturas, plásticos y pegamentos. Se utiliza como
disolvente de resinas, ceras, grasas, aceites y otros.
La acetona se encuentra en pequeñísimas
concentraciones en la sangre y orina, su exceso
produce diabetes y acetonuria.
EJEMPLOS:

HIDROCARBURO CETONAS
Propano CH3 – CH2 – CH3 Propanona CH3 – CO – CH3
Butano CH3 – CH2 – CH2 – CH3 2 -Butanona CH3 – CO – CH2 – CH3

Cuando existan dos o más grupos cetónicos en la

cadena carbonada, se antepone a la terminación
“ONA” los prefijos “DI”, “TRI” , etc.
Ejemplo:
Butanodiona, pentanodiona - 2,4.
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS.

Los ácidos orgánicos o carboxílicos son

compuestos que poseen el grupo funcional
CARBOXILO :

• - COOH
Tanto los alcoholes como los aldehídos se pueden
oxidar hasta convertirse en ácidos carboxílicos:
CH3-CH2OH + O2 CH3COOH + H2O
ác. acético

CH3-CHO + O2 CH3COOH
ác. acético
Estas reacciones se llevan a cabo tan rápido
que el vino almacenado debe protegerse
del oxígeno atmosférico ya que de otra
manera pronto se convierte en vinagre.
PROPIEDADES:
PROPIEDADES FÍSICAS:

 Los 4 primeros ácidos carboxílicos son solubles en agua, el de 5

carbonos es muy poco soluble y los ácidos superiores son
insolubles.
 Los ácidos carboxílicos son solubles en solventes como el éter,
alcohol, benceno.
 Al reaccionar con los hidróxidos forman sales, al reaccionar con
los alcoholes forman los ésteres de olores agradables.
 Los olores de los ácidos carboxílicos van desde fuertes, y
desagradables. Entre los fuertes tenemos al ácido metanoico y
etanoico y entre los desagradables al butanoico, pentanoico,
etc. Los ácidos superiores tienen muy poco olor debido a su
baja volatilidad.
 Los ácidos superiores son aquellos ácidos carboxílicos que se
obtienen por hidrólisis de grasas y aceites , generalmente
contienen más de 11 átomos de carbono.
 Propiedades Químicas.-

NEUTRALIZACIÓN.- Esta reacción se realiza entre el ácido carboxilo y los

hidróxidos, formando sales al igual que los ácidos inorgánicos.

CH3-COOH + NaOH CH3 -COONa + H2O

ác. Etanoico Etanoato de sodio

ESTERIFICACIÓN.- Esta reacción se realiza entre el ácido carboxilo y un

alcohol, se obtiene un éster.

CH3-COOH + CH3-OH CH3 - COO – CH3 + H2O

etanoato de metilo

REDUCCIÓN.- Esta reacción es inversa a la oxidación, partir de un ácido

carboxilo obtenemos un alcohol primario en presencia del hidruro doble
de litio y aluminio.

LiAlH4
CH3-CH2 - COOH CH3 - CH2 - CH2OH
propanol
NOMENCLATURA.-

Muchos ácidos carboxílicos se conocen desde hace siglos y tienen nombres

comunes que se refieren más a su fuente de origen que a sus estructuras
químicas.

ÁCIDO CARBOXÍLICO NOMBRE IUPAC NOMBRE COMÚN SE ENCUENTRA EN

HCOOH Ácido metanoico Ácido fórmico Hormigas

CH3COOH Ácido etanoico Ácido acético Vinagre

CH3CH2COOH Ácido propanoico Ácido propiónico Grasa

CH3CH2CH2COOH Ácido butanoico Ácido butírico Mantequilla rancia

CH3CH2CH2CH2COOH Ácido pentanoico Ácido valérico Raíz de valeriana

 ÁCIDO CARBOXÍLICO NOMBRE IUPAC NOMBRE COMÚN SE ENCUENTRA EN

Ácido hexanoico Ácido caproico Grasa de cabra

CH3CH2CH2CH2CH2COOH

Ácido heptanoico Ácido enántico Flor de vid

Grasas vegetales y
Ácido octanoico Ácido caprílico
animales

Ácido dodecanoico Ácido laurico Laurel

Aceite de palma, grasas

Ácido hexadecanoico Ácido palmítico
vegetales y animales

Todas las grasas

Ácido octadecanoico Ácido esteárico
vegetales y animales
Cuando existan dos grupos funcionales carboxilos en la cadena carbonada, se
antepone a la terminación OICO prefijo “DI”. Ejemplos

Hidrocarburo Ácido Orgánico

CH3-CH3 COOH – COOH ác. etanoDIOICO

CH3 - CH2 – CH3 COOH – CH2 – COOH ác. propanoDIOICO
CH3 – (CH2)2 – CH3 COOH – (CH2)2 – COOH ác. butanoDIOICO
FUNCIÓN
ÉSTERES
ÉSTERES.

Los ésteres son compuestos orgánicos que

poseen el grupo funcional:

• R - COO – R’
 Los ésteres se forman por reacción entre un
ácido y un alcohol.

ACIDO + ALCOHOL ESTER + AGUA

H – COOH + C2 H5OH H – COO.C2H5 + H2O

ácido metanóico etanol

La reacción se produce con pérdida de agua.

Se ha determinado que el agua se forma a
partir del OH del ácido y el H del alcohol. Este
proceso se llama esterificación.
NOMENCLATURA.-

Para nombrar un éster se cambia la terminación

OICO del ácido por la terminación ATO, luego se
menciona «de» finalmente el radical alquilo con la
terminación ILO.
Ejemplo:
CH3 – COOH + CH3OH CH3 – COO.CH3 + H2 0
Ácido acético metanol

Nomenclatura común acetato de metilo.

Nomenclatura IUPAC etanoato de metilo
•
 En el caso que el éster derive de un ácido
ramificado, se debe indicar la posición de los
grupos alquilo considerando el carbono del
carbonilo como el número uno.
Ejemplo:
CH3

3CH – 2CH – 1COO – CH2CH3

3

2 - Metilpropanoato de etilo
APLICACIONES DE LOS ESTERES-

Los ésteres se utilizan en la manufactura de perfumes y

como agentes saborizantes en las industrias de
confitería y de bebidas gaseosas.
Muchas frutas deben su olor y sabor característico a la
presencia de pequeñas cantidades de ésteres.
Por ejemplo el aroma a la naranja, fresa, plátanos,
etc.
Los ésteres también son responsables del olor
agradable de las flores, por ejemplo: el acetato de
bencilo, tiene olor a jazmin, el butirato de bencilo, a
las rosas.
Cuando la masa molar de los esteres es elevada su olor es
desagradable.
ESTERES NATURALES

FORMULA NOMBRE IUPAC NOMBRE COMÚN OLOR A

H-COO.C2H5 Metanoato de etilo Formiato de etilo Ron

Etanoato de pentilo Acetato de pentilo Plátano

Etanoato de propilo Acetato de propilo Pera

Etanoato de octilo Acetato de octilo Naranja

Butanoato de metilo Butirato de metilo Manzana

Butanoato de etilo Butirato de etilo Piña

Butanoato de Butirato de bencilo Rosas.

bencilo
 FUNCIÓN ÉTER

Son compuestos orgánicos que resultan de quitarle

una molécula de agua a dos moléculas de alcohol.
Ejemplo:
• CH3 – OH + C2H5OH CH3 – O – C2H5 + H2O
• común: Metiletil eter
• IUPAC: Metoxietano

Se nombra como derivados de los alcanos,

terminados en «eter» y la palabra “OXI” entre los
nombres de los hidrocarburos de los que derivan.
En los éteres cíclicos se forman sustituyendo un - CH2 -
por -O- en un ciclo. La numeración comienza en el
oxígeno se nombra con el prefijo «OXA» seguido del
nombre del ciclo.

Oxaciclopropano

1
Br
2 2-bromooxaciclopentano
En la medicina el éter dietílico es empleado aún como
anestésico.
En la industria el dimetiléter se emplea como
refrigerante y en la actualidad se produce grandes
volúmenes de metil-etiléter como un aditivo para
mejorar la calidad de las gasolinas para reducir la
emisión de CO al aire.
El dimetiléter como el etilmetiléter son gases, el resto
son líquidos.
Los éteres son volátiles, es decir se evaporan con
facilidad, debido a que sus enlaces intermoleculares
son poco intensos.
Los vapores de los éteres son muy inflamables.