Práctica 6

Reacción de copulación: Preparación de

anaranjado de metilo, un azocompuesto
 METODOLOGIA

Etapa 1. Preparación de soluciones estándar

Preparar una solución de:

•NaOH 2N 100 ml
•NaOH 1N 100 ml
•NaOH 1% 100 ml
•HCl 2N 100 ml
•HCl 1N 100 ml
•HCl 1% 100 ml

Etapa 2. Solubilidad en agua.

Mezclar
1 g de C6H7NO3S + 2.5 mL de NaOH 2N.
 NaNO2
Etapa 3. Preparación de la sal de diazonio.

Agregar:
Mezcla anterior
+ 0.4 g de NaNO2
5 ml H2O.

Etapa 4. Obtención de la sal de diazonio.

Verter:
La mezcla en
2.5 mL de HCl 2N
enfriado en hielo

Etapa 5. Copulación de Sal de diazonio

Verter el producto en Neutralizar la mezcla

0.6 g de N,N-dimetilanilina con NaOH 1N
+ 5 mL de HCl 1N
 Etapa 6. Filtración.

Reposar la mezcla
20 minutos

Filtrar con vacío

Lavar con agua.
Disolver una pizca de
anaranjado de metilo*

Adicionar
unos mL de HCl al 1%
hasta pH ácido

Alcalinizar con unos mL de

solución de NaOH al 1%
hasta pH básico

Verificar cambios de pH
con papel indicador. Nota: NO DESECHAR
*anaranjado de metilo sobrante
 MATERIAL
CAJA DE PETRI CHICA CRISTALIZADOR CHICO
MATRAZ ERLENMEYER PIPETA GRADUADA

PISETA CON AGUA PROPIPETA

TRAMPA DE VACIO

MATRAZ AFORADO
VASOS DE PRECIPITADOS
 REACTIVOS
ACIDO SULFANILICO

N,N DIMETILANILINA
HCl 1N, 2N Y 1%

Líquido incoloro o
levemente amarillo
Densidad 1120 solución 25% kg/m3
Masa molar 36.46 g/mol

Aspecto y color: Líquido aceitoso, amarillo.

NaOH 1N, 2N Y 1% Densidad relativa al agua(agua=1): 0.9
Densidad relativa de vapor (aire=1): 4.7
Solido Blanco Peso molecular: 135.21
Densidad 2100 kg/m³ Densidad relativa al agua (agua=1): 0.96
Masa molar 39,9971 g/mol Densidad relativa de vapor (aire=1): 4.2
Punto de fusión: 2.5ºC
Peso molecular: 121.18
 Cuestionario
• 1. ¿Escribir el mecanismo de la reacción que
se lleva a cabo?
• Diazoación Copulación
NaOH
2. ¿Explique que es compuestos azo y de dos
Naranja de metilo

ejemplos de ellos?

Un grupo azo es un grupo funcional del tipo R-N=N-R',

en donde R y R' son grupos que contienen átomos de
carbono, y los átomos de nitrógeno están unidos por
un enlace doble. Los compuestos que contienen el
enlace -N=N- se denominan azoderivados,
compuestos azoicos, o azocompuestos.

Anaranjado de metilo Amarillo No.6

3. ¿Cuales son los usos y aplicaciones del
producto obtenido?

En la actualidad tiene muchas aplicaciones tanto

en compuestos farmacéuticos, como en
colorantes y sirve como indicador en
procedimientos petroleros. en citología es
parte de la solución de Fuschin
4. Escriba los cálculos necesarios para preparar
las 6 soluciones estándar de NaOH y de HCl
con un volumen de 100 mL, necesarias para
realizar la síntesis del anaranjado de metilo.

100mL de NaOH al 1%
100mL de HCl 1 N