ALCALOIDES

DEFINICION
• Los alcaloides son sustancias orgánicas
nitrogenadas con carácter básico y
mayoritariamente de origen vegetal.
Se caracterizan por:
• Tener una estructura química generalmente
compleja
• Ejercen acciones fisiológicas diversas
incluso a dosis muy bajas.
LA DENOMINACION DE LOS ALCALOIDES
 La palabra alcaloide fue designada por W.
Meissner en el primer cuarto del siglo XIX (1819)
para nombrar algunos compuestos activos que se
encontraban en los vegetales y que poseían
carácter básico. Pero al cabo de varios años
Winterstein y Trier (1910) le dieron una definición
mas amplia a estos compuestos y dieron a
conocer que los alcaloides no son tan solo de
origen vegetal sino también se encuentran en el
reino animal.
 ALCALOIDES
HISTORIA
 • Sertürner (1805), aísla la morfina
 • Pelletier y Caventou (1817), aislaron la estricnina
 • Gómez (1820), aísla la quinina
 • Robiquet (1817), aísla la narcotina y la codeína (1832)
 • Runge (1820), descubre la cafeína
 • Mein (1831), descubre la atropina
 • 1886: Se sintetiza el primer alcaloide, la coníina.
ALCALOIDES
 ALCALOIDES
CARACTERISTICAS GENERALES
 Compuestos orgánicos
 Se forman a partir de los aminoácidos
 Origen vegetal
 Sustancias nitrogenadas
 Carácter básico
 Contienen nitrógeno heterociclo
 Estructura química compleja
 Tóxicos
 Actividad fisiológica incluso a bajas dosis
 Precipitan con ciertos reactivos
Excepciones a las características generales

 • Algunos alcaloides no se biosintetizan a partir de aminoácidos

ejemplo: los esteroídicos y diterpénicos.
 • No todos los alcaloides son de origen vegetal, hay algunos de
origen animal y bacteriano.
 • No todos los alcaloides son bases, ejemplo: la colchicina y las
bases xánticas no son básicas.
 • No todos los alcaloides tienen nitrógeno heterocíclico, ejemplo:
la efedrina y la colchicina tienen nitrógeno no cíclico.
 • No todos los alcaloides tienen estructura compleja, ejemplo: la
coniína. • No todos los alcaloides son tóxicos, ejemplo las
betalaínas.
ALCALOIDES: distribución
 LOCALIZACION

Suelen estar localizados en tejidos periféricos:

 corteza
 raíces (Atropa belladona)
 hojas (Nicotiana tabacum)
 frutos (Conium maculatum)
 semillas(Coffea arabica)
IMPORTANCIA BIOLOGICA

 Productos de excreción de los vegetales

 Función defensiva frente a parásitos o insectos,
debido a su carácter tóxico.
 Productos de almacén de nitrógeno, ya que son
sustancias nitrogenadas.
ESTRUCTURA QUIMICA

 Son un grupo muy heterogéneo de compuestos con

estructuras muy variadas y generalmente
complejas.
 Todos contienen C, H y N. Algunos tienen oxígeno
y pocos azufre.
El nitrógeno puede ser:
 Heterociclo: es lo más habitual
 Alifático: estricnina, colchicina, efedrina, etc.
PROPIEDADES
PROPIEDADES
PROPIEDADES
 Amargos, en general.
 Como bases libres son insolubles en agua y solubles en
solventes orgánicos polares (alcoholes) y apolares (éter,
cloroformo, hexano)
 La solubilidad depende del pH, ya que al variar el pH el
nitrógeno básico, está más o menos protonizado.
 a pH ácido: predomina la forma protonada soluble en agua y
mezclas hidroalcohólicas.
 a pH básico, los alcaloides están mayoritariamente en forma
libre