UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CENTRO

FACULTAD DE INGENIERIA QUIMICA

DEPARTAMENTO DE QUIMICA, INGENIERIA Y TECNOLOGIA

QUIMICA ORGANICA

MOLECULA

Ms. ABEL INGA DIAZ

2016
 MOLECULA

Una molécula es una partícula formada por un conjunto

de átomos ligados por enlaces covalentes, de forma que
permanecen unidos el tiempo suficiente como para
completar un número considerable de vibraciones
moleculares.

Las moléculas lábiles pueden perder su consistencia en

tiempos relativamente cortos, pero si el tiempo de vida
medio es del orden de unas pocas vibraciones, estamos
ante un estado de transición que no se puede considerar
molécula.
Hay moléculas de un mismo elemento, como O2, O3, N2,
P4..., pero la mayoría de ellas son uniones entre diferentes
elementos.

La química orgánica y gran parte de la química inorgánica

se ocupan de la síntesis y reactividad de moléculas y
compuestos moleculares. La química física y,
especialmente, la química quántica también estudian,
cuantitativamente, en su caso, las propiedades y
reactividad de las moléculas.

La bioquímica se conoce también como biología molecular,

ya que estudia a los seres vivos a nivel molecular.
 Orbitales atómicos
La region en el espacio en la que es probable que se
encuentre un electron se denomina orbital.
Orbitales moleculares
En las moléculas, al igual que en los átomos aislados, y de
acuerdo con las mismas ≪reglas≫, los electrones ocupan
orbitales. Estos orbitales moleculares se consideran
centrados en torno a muchos núcleos, cubriendo quizá la
molécula entera; la distribución de núcleos y electrones es
simplemente la que da como resultado la molécula mas
estable.
Tipos de enlaces en las moléculas

En las moléculas, se puede imaginar que los

pares electrónicos compartidos mantienen
unidos a los átomos entre sí. A este enlace se le
llama enlace covalente. Dependiendo de la
diferencia de electronegatividad entre los
átomos, el enlace será puramente covalente, o
presentará cierta polaridad o contribución iónica.
 EL ENLACE QUÍMICO

• Fuerzas de atracción que mantiene unidos a dos o más átomos. La

formación de un enlace químico reduce la energía potencial entre partículas de
distinta carga.
• Tipos de enlace químico:
 Enlace iónico. Resulta de la transferencia electrónica entre un metal (baja I
y baja Ae) y un no metal (alta I y alta Ae)
 Enlace covalente. Resulta de la compartición de electrones entre los
átomos (generalmente entre no metales)

NaCl
Sólido
iónico
H2O NaCl
Compuesto Compuesto
covalente iónico
 SÍMBOLOS DE PUNTOS DE LEWIS
• Una forma de representar los electrones de valencia de un átomo.
• Se dibujan los electrones como puntos alrededor del símbolo del
átomo.

..
.. .
X ..
F
• El número de electrones disponibles para el enlace se representa
por puntos aislados.
• Los puntos se dibujan alrededor del átomo, disponiéndolos en el
lugar de los cuadrados que se representan en la figura.
 EL ENLACE IÓNICO
• Se forma entre elementos que tienen bajas energías de
ionización (forman cationes fácilmente) y elementos que tienen
altas afinidades electrónicas (forman aniones con facilidad)
• Resultan de la combinación de metales alcalinos y
alcalinotérreos con los halógenos u oxígeno
• Las fuerzas de unión entre iones son de tipo electrostático (ley
de Coulomb)
• LiF es un compuesto iónico típico. El Li pierde un electrón y
forma Li+ y el F gana un electrón y forma F. Nótese que el Li+
tiene la configuración electrónica del He y el F la del Ne

Li + F Li+ F LiF
 PROPIEDADES DE LOS COMPUESTOS
IÓNICOS
• Compuestos cristalinos
• Los iones se disponen según unos ordenamientos específicos que
se repiten periódicamente en el espacio
• Altos puntos de fusión y de ebullición (elevadas fuerzas de unión
entre los iones de la red cristalina)
• Sólidos duros, rígidos (no se deforman) y quebradizos (se rompen
sin deformarse)

Fuerza
Fuerza repulsiva Fractura
externa del cristal
 PROPIEDADES DE LOS COMPUESTOS
IÓNICOS
• No son conductores de la electricidad en estado sólido
pero sí lo hacen en estado fundido o en disolución

Sólido iónico Sólido iónico Sólido iónico

fundido disuelto en agua
 EL ENLACE COVALENTE
• G. Lewis propone el concepto de enlace covalente- se forma cuando
dos átomos comparten un par de electrones

Par de electrones
Electrones 1s compartido

Dos átomos de hidrógeno Una molécula de hidrógeno

H + H HH

• En átomos polielectrónicos sólo participan en el enlace covalente los

electrones de valencia

F + F F F
 EL ENLACE COVALENTE
 Los pares de enlace que no forman parte del enlace se
denominan pares libres (no enlace)

F + F F F Pares libres

Par enlace

• Tipos de enlace:
• Sencillo (1 par de d electrones) H2
• Doble (2 pares de electrones) O2
• Triple (3 pares de electrones) N2
EL ENLACE COVALENTE / IÓNICO
átomos átomos

Compartición Transferencia
de electrones de electrones

Enlace covalente Enlace iónico

Ion Ion
positivo negativo
 CONCEPTO DE RESONANCIA
• A veces hay moléculas que no se describen por una única
estructura de Lewis
• Generalmente son compuestos con enlaces múltiples. Se
pueden escribir estructuras que difieren en la posición de los
enlaces dobles o triples.
• Estas estructuras que se diferencian en la posición de los
enlaces múltiples se denominan estructuras de resonancia
• Ejemplo: la molécula de ozono (O3)

B B

O O Ambas formas
O O O O de resonancia
A C A C
son posibles
I II
 CONCEPTO DE RESONANCIA
• Los datos experimentales indican que las distancias OO en la
molécula de O3 son iguales:

1.21 Å
1.48 Å

• Para resolver esta discrepancia se escriben ambas estructuras de

Lewis para representar a la molécula de ozono

O O Híbrido de
O O O O resonancia
 ENLACES COVALENTE POLARES
• En un enlace covalente implica compartir electrones entre dos
átomos

Asimetría de la
nube electrónica nube electrónica
simétrica

HH H  Cl

• En la molécula de HCl el par de electrones no se comparte por igual

entre el H y el Cl porque son dos átomos distintos. El enlace H-Cl es
un enlace covalente polar o enlace polar

Consecuencia de la distinta electronegatividad de los átomos

 ELECTRONEGATIVIDAD

• Electronegatividad: capacidad de un átomo para atraer hacia sí los

electrones de un enlace químico
• La diferencia de electronegatividad entre los átomos resulta en la
transferencia parcial de carga hacia el átomo más electronegativo
• En consecuencia, el enlace covalente que se forma es un enlace
polar
• Los enlaces polares posen un extremo negativo y un extremo
positivo. La molécula es, por tanto, un dipolo.

F
•H •
Menor densidad electrónica Mayor densidad electrónica
Polo positivo (d+) Polo negativo (d)
 ELECTRONEGATIVIDAD Y POLARIDAD DE
ENLACES
• Elementos más electronegativos: halógenos, O, N y S
• Elementos más electropositivos: alcalinos y alcalinotérreos
• Si la diferencia de EN = 0  ENLACE COVALENTE (compartición por igual
de los electrones), enlace covalente apolar.
• Si la diferencia de EN > 2  ENLACE IÓNICO (transferencia electrónica de
electrones)
• Si la diferencia de EN comprendida entre 0 y 2  ENLACE COVALENTE
POLAR (desigual compartición de electrones)

E. covalente E. iónico

EN(Li) = 1.0
EN(H) = 2.1
F2 HF LiF
EN(F) = 4.0
El momento dipolar, (µ), se define como la magnitud de la carga Q en
cualquier extremo del dipolo molecular, multiplicada por la distancia r
entre las cargas, Qr.
Los momentos dipolares se expresan en debyes (D), donde 1 D =
3,336x10-30 Coulomb metro (C m) en unidades del SI; por ejemplo, la
unidad de carga en un electrón es de 1,60x10-19 C, por tanto, si una
carga positiva y una carga negativa estuvieran separadas por 100 pm
(un poco menos que la longitud de un enlace covalente promedio), el
momento dipolar sería 1,60x10 -29 C m o 4.80 D.
POLARIDAD MOLECULAR
MOLÉCULA POLAR
 FUERZAS INTERMOLECULARES

La mayor o menor polaridad molecular determina la aparición de

fuerzas de atracción entre las moléculas, las que a su vez
determinarán el estado de agregación de las sustancias y sus
propiedades físicas como punto de fusión y ebullición.

Fuerzas intermoleculares son fuerzas de atracción entre las molécula

Fuerzas intramoleculares mantienen juntos a los átomos en una

molécula.

Son las responsables de las propiedades microscópicas de la materia.

 Fuerzas intermoleculares

Fuerzas dipolo-dipolo

Fuerzas de atracción entre moléculas polares

Orientación de moléculas polares en un sólido

Momentos dipolares y moléculas polares

Región rica del

Región pobre del
electrón
electrón

H F

d+ d

m=Qxr Es una medida de la

Q es la carga polaridad de un enlace

r es la distancia entre las cargas

1 D = 3,36 x 10-30 C m
 Momentos de enlace y momentos dipolares resultantes

Momento dipolar
resultante = 1.46 D

Momento dipolar
resultante = 0.24 D
Depende del tipo de geometría 10.2
 O S

momento dipolar momento dipolar

molécula dipolar molécula dipolar

H C H
O C O

momento no dipolar H
molécula no dipolar Momento no dipolar
Molécula no dipolar
10.2
Momentos dipolares de algunas moléculas
polares
Molécula Geometría Momento dipolar (D)
Lineal
Lineal
Lineal
Angular
Angular
Piramidal
Angular

10.2
 Fuerzas de dispersión

Fuerzas de atracción que se generan como resultado de los dipolos

temporales inducidos en átomos o moléculas

No polar + No polar

Dipolo inducido
Catión

Interacción ion-dipolo inducido

Ión con molécula no polar

Dipolo inducido
Dipolo
Interacción dipolo-dipolo inducido
Polar con molécula no polar
11.2
 Fuerzas de dispersión

Polarización es la facilidad con que la distribución del

electrón en el átomo o molécula puede distorsionarse

La polarización aumenta con:

• mayor número de electrones
• más difusa la nube del electrón

Las fuerzas de dispersión

normalmente aumentan
con la masa molar

11.2
Fuerzas ion-dipolo

Fuerzas de atracción entre un ion y una molécula polar

Hidratación
Interacción ion-dipolo

11.2
Enlace de hidrógeno
El enlace de hidrógeno es una interacción especial dipolo-
dipolo entre ellos y el átomo de hidrógeno en un enlace polar
N-H, O-H, o F-H y un átomo electronegativo de O, N, o F.
A H…B o A H…A
A y B son N, O, o F

11.2
¿Por qué el enlace de hidrógeno se considera
una interacción “especial” dipolo-dipolo?

Grupo 6A

Grupo 7A

Grupo 5A

Grupo 4A

Periodo
11.2
 Propiedades de los líquidos

Tensión superficial es la cantidad de energía necesaria

para estirar o aumentar la superficie de un líquido por unidad
de área

Fuerza
intermolecular
grande

Alta
tensión
superficial

11.3
 Propiedades de los líquidos

Cohesión es una atracción intermolecular entre moléculas

semejantes
Adhesión es una atracción entre moléculas distintas

Adhesión

Cohesión

11.3
 Propiedades de los líquidos
Viscosidad es una medida de la resistencia de los líquidos a fluir

Fuerza
intermolecular
fuerte

Alta
viscosidad

11.3
 El agua es una sustancia
única
Estructura
tridimensional
del hielo
Máxima densidad
40C
Densidad del agua

El hielo es menos denso que el agua

Temperatura
11.3
 REPULSIÓN ELECTROSTÁTICA

• A estas fuerzas de dispersión se opone la repulsión

electrostática entre las capas electrónicas de dos átomos
contiguos.

• La resultante de estas fuerzas opuestas es una distancia

mínima permitida entre los núcleos de dos átomos
contiguos.
• Distancia que se conoce como radio de Van der Waals.
• Es ésta una fuerza muy importante en biología, porque
es uno de los enlaces no covalentes que estabilizan la
conformación de las proteínas.
 SOLUBILIDAD

En química, la solubilidad es una medida de la capacidad de

una determinada sustancia para disolverse en un liquido.
También es posible extender el concepto a solubilidad en
sólidos.

En la solubilidad, el carácter polar o apolar de la sustancia

influye mucho, ya que, debido a estos la sustancia será más o
menos soluble, por ejemplo: Los compuestos con más de un
grupo funcional presentan gran polaridad por lo que no son
solubles en éter etílico.

Entonces para que sea soluble en éter etílico ha de tener poca

polaridad, es decir no ha de tener mas de un grupo polar el
compuesto.
Los compuestos con menor solubilidad son los que
presentan menor reactividad como son: las parafinas,
compuestos aromáticos y los derivados halogenados.
El término solubilidad se utiliza tanto para designar al
fenómeno cualitativo del proceso de disolución como para
expresar cuantitativamente la concentración de las
soluciones.
La solubilidad de una sustancia depende de la naturaleza del
disolvente y del soluto, así como de la temperatura y la
presión del sistema, es decir, de la tendencia del sistema a
alcanzar el valor máximo de entropía.
Al proceso de interacción entre las moléculas del disolvente y
las partículas del soluto para formar agregados se le llama
solvatación y si el solvente es agua, hidratación.
 PUNTO DE EBULLICIÓN

• El punto de ebullición es la temperatura a la cual un elemento o

compuesto químico pasa del estado liquido al estado gaseoso, o a la
inversa. También se denomina punto de condensación.
• La temperatura de una sustancia o cuerpo es una medida de la
energía cinética de las moléculas. A temperaturas inferiores al punto
de ebullición, sólo una pequeña fracción de las moléculas en la
superficie tiene energía suficiente para romper la tensión superficial
y escapar.
• Al llegar al punto de ebullición la mayoría de las moléculas es capaz
de escapar desde todas partes del cuerpo, no solo la superficie. Sin
embargo, para la creación de burbujas en todo el volumen del
líquido se necesitan imperfecciones o movimiento, precisamente por
el fenómeno de la tensión superficial.
• Un liquido puede calentarse pasado su punto de
ebullición. En ese caso se dice que es un liquido
sobrecalentado.
• En un liquido súper calentado, una pequeña
perturbación provocara una ebullición explosiva del
liquido. Esto puede ocurrir, por ejemplo, al calentar agua
en un recipiente liso (por ejemplo Pirex) en un
microondas. Al echar azúcar en esta agua
sobrecalentada, el contenido completo puede ebullir en
la cara del usuario, causando quemaduras.
 PUNTO DE FUSION
• El punto de fusión es la temperatura a la cual una sustancia
pasa del estado sólido al estado liquido. En las sustancias
puras, el proceso de fusión ocurre a una sola temperatura y el
aumento de temperatura por la adición de calor se detiene
hasta que la fusión es completa. Este punto depende de la
presión, siendo tanto más alto cuanta mayor presión soporte el
líquido.
• El punto de fusión del elemento mercurio es de 234.31 kelvin
(-38,83 °C).
• Algunos materiales, como el vidrio, pueden endurecerse sin
cristalizarse; a esto se le llama un sólido amorfo.
• A diferencia del punto de ebullición, el punto de fusión es
relativamente insensible a la presión atmosférica.
El material con el más alto punto de fusión es el grafito, con un
punto de fusión de 3948 kelvin.