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QUIMICA ORGANICA
ISOMERIA
a) Tornillo
b) Cuchara
c) Tenedor
d) Taza
e) Pie
f) Oreja
g) Zapato
h) Escalera de caracol.
La quiralidad de las moléculas se puede comprobar
mediante compuestos relativamente simples: considérese
por ejemplo, 2-butanol.
CH3 CH3
HO H H OH
CH2 CH2
CH3 CH3
I II
Como si el modelo I se sostiene a un espejo la imagen
reflejada corresponde al modelo II y viceversa.
Ejemplo:
H
CH3 – C – CH2 - CH3
OH
Los cuatro grupos diferentes que existen en el
2–butanol son un grupo hidroxilo, un grupo metilo, un grupo
etilo y un átomo de hidrogeno.
H C H
a HO H d
H C H
b
H C H
H
4. Ahora se hace girar la formula ( o modelo) de
manera que el grupo con la menor preferencia d, se
encuentre lo mas lejos posible respecto al observador.
CH3 ©
(d) H (a) OH
CH3CH2
(b)
Luego se traza una ruta por a, luego por b y por ultimo c. Si
al hacerlo la dirección en que gira el dedo o lápiz, es la
misma que siguen las manecillas del reloj, el enantiomero
se designa R. Si la dirección es opuesta a la de las
manecillas, el enantiomero se designa S.
5.- Los grupos que contienen enlaces dobles o triples reciben
preferencias como si ambos átomos se hubiesen duplicado o
triplicado, es decir.
-CY -C–Y
(Y) (C)
-CY
(Y) (C)
-C - Y
(Y) (C)
PROYECCIONES DE FISCHER
= /c .l
Donde:
= Rotación especifica.
= Rotación observada
c = Concentración de la solución
en g/ml.
l = Longitud del vial en decímetros.
La rotación especifica también depende de la temperatura y la
longitud de onda de la luz que se utiliza. Las rotaciones
especificas se consignan de manera que incluyen esa
información.
25D + 3,12°
Esto significa que se utilizo la longitud de onda de una
lámpara de sodio como fuente de luz (5896 Angstrons) que se
mantuvo a una temperatura de 25°C y que una muestra
contenía 1 g/ml de la sustancia ópticamente activa, en un
tubo de 1cm, produjo una rotación de 3,12° en el sentido de
las manecillas del reloj.
Se anotan las rotaciones especificas del R-2-
butanol y el S-2-butanol.
CH3 CH3
HO H HO H
CH2 CH2
CH3 CH3
R-2-butanol
25D - 13,52°
CH3 CH3
H OH H OH
CH2 CH2
CH3 CH3
S-2-butanol
25D + 13,52°
El R-(+)-2-metil-1-butanol y el R-(-)-1-cloro-2-metilbutano
tienen la misma configuración, es decir, tienen el mismo
orden general de sus átomos en el espacio, no obstante
producen un efecto en lo que se refiere a la dirección de
rotación del plano de la luz polarizada.
F.- MODIFICACIONES RACEMICAS
CH
*CHOH
*CHOH
CH2OH
Aldotetrosa
Existe una regla muy útil para determinar el numero de
estéreo isómeros que se pueden esperar como resultado de
la sustitución de estructuras como esta.
CH CH
H C OH HO C H
H C OH HO C H
CH2OH CH2OH
1 2
Las estructuras 1 y 2 no pueden ser superpuestas,
representan compuestos distintos.
Las estructuras 1 y 2 solo se diferencian en las disposición
de sus átomos en el espacio , se trata de estereoisomeros,
así mismo son enantiomeros, sin embargo las estructuras 1
y 2 no son las únicas posibles , se puede escribir una
estructura 3 que es diferente de 1 y 2, asimismo es factible
escribir una estructura 4 que es una imagen especular de la
estructura 3, con la que no puede ser superpuesta.
CH CH
HO C H H C OH
H C OH HO C H
CH2OH CH2OH
3 4
Si un compuesto tiene mas de un carbono quiral es necesario
estudiar por separado cada centro y decidir si se trata de un
centro R y S. Enseguida, mediante el uso de números, se
define cual designación se refiere a cual carbono.
H.- COMPUESTOS MESO
Las estructuras con dos carbonos quirales no siempre dan
origen a cuatro estereoisomeros. En ocasiones solo se
forman tres; esto se debe a que algunas moléculas con
centros quirales son en forma global aquirales.
Ejemplo:
CH3
*CHOH
*CHOH
CH3
2,3-Butanodiol
Se escribe la formula de un estéreo isómero y luego la de su
imagen especular.
CH3 CH3
HO C H H C OH
H C OH OH C H
CH3 CH3
A B
Las estructuras A y B no pueden ser superpuestas y
representan un par de enantiomeros.
CH3 CH3
H C OH HO C H
H C OH HO C H
CH3 CH3
C D