Instituto Politécnico Nacional

Escuela Nacional de Ciencias Biológicas

Químico Farmacéutico Industrial

Química Orgánica
Seminario: Síntesis de cloruro de ter-butilo
Objetivos

1. Efectuar la síntesis de cloruro de ter-Butilo, por medio de una sustitución

nucleofílica unimolecular (SN1)

2. Comprobar el efecto de un ion común y la influencia de la polaridad del

disolvente, en una reacción SN1
• HALOGENUROS DE ALQUILO
Son compuestos químicos en los que uno o más de los átomos de hidrógeno de un alcano han sido
reemplazados por átomos de halógeno (usualmente uno o más de flúor, cloro, bromo o yodo).

METODO DE OBTENCION Sustitución nucleofílica alifática de los alcoholes

Reacción

R-OH + Nu: H+ R-Nu + H2O

Las reacciones de sustitución nucleofílica son aquellas en donde se sustituye el halógeno de un

halogenuro de alquilo por un nucleófilo, principalmente una base de Lewis.

En las reacciones de sustitución nucleofílica, el halógeno (grupo saliente) es sustituido del

halogenuro de alquilo (sustrato) por la base de Lewis (nucleófilo).
Las reacciones de sustitución nucleofílica pueden ser de dos tipos:

a) Sustitución Nucleofílica Unimolecular SN1

b) Sustitución Nucleofílica Bimolecular SN2
Sustitución Nucleofílica Unimolecular
La SN1 tiene un mecanismo por etapas. En el primer paso se ioniza el sustrato
por pérdida del grupo saliente, sin que el nucleófilo actúe, formándose un
carbocatión. En el segundo paso el nucleófilo ataca al carbocatión formado,
obteniéndose el producto final.
La velocidad de la reacción depende de la concentración del alcohol y es
independiente de la del nucleófilo.
 Reacciones SN2

1. El nucleofilo usa su par de electrones sin compartir para atacar al C del halogenuro
de alquilo, a 180° del halógeno que sale. Esto origina un estado de transición con un
enlace C-Nu: parcialmente formado y un enlace C- halógeno semirroto.
2. La estereoquímica en el C se invierte cuando se establece por completo el enlace C-
Nu: y sale el ion halogenuro con el par de electrones del enlace C- halógeno. La
velocidad depende de ambos:
Reacción
Mecanismo de reacción
Propiedades
• Alcohol ter-butilico
Ingestión
• Dolor de cabeza, vomito nauseas e irritación gastrointestinal. Dosis altas pueden afectar los
riñones e hígado.
Inhalación
• Irrita el tracto respiratorio. La exposición a altas concentraciones tiene un efecto narcótico que
produce mareos, somnolencia, dolor de cabeza, tambaleo, inconsciencia.
Piel
• Puede causar resequedad y agrietamiento de la piel.
Ojos
• El contacto con los ojos puede resultar en conjuntivitis, irritación y daños permanentes a la
córnea.
Fuego: ¡Inflamable! peligro de incendio cuando se expone al calor o las llamas. Explosión: Por
arriba del punto de ignición mezclas con aire son explosivas dentro de límites inflamables
indicados anteriormente
 • CLORURO DE CALCIO
Inhalación
• puede causar irritación en las vías respiratorias, con síntomas de tos y dificultad para respirar.
Ingestión
• puede causar irritación grave de la mucosa debido al calor de la hidrólisis. Grandes cantidades
puede causar trastornos gastrointestinales, vómitos, dolor abdominal.
Contacto con la piel
• puede causar una ligera irritación en la piel seca; soluciones fuertes o sólidos en contacto con la
piel húmeda pueden causar irritación severa, incluso quemaduras.
Contacto con los ojos
• puede generar abrasión mecánica o, más grave, quemaduras por el calor de la hidrólisis y la
irritación de cloruro.
 •HCl
Inhalación.
• Puede producir tos, asfixia, inflamación de la nariz, garganta y tracto respiratorio superior y en
casos severos, edema pulmonar, fallo circulatorio y muerte.
Ingestión
• Puede causar dolor inmediato y quemaduras en la boca, garganta, esófago y tracto
gastrointestinal. Puede causar náuseas, vómitos y diarrea. La ingestión puede ser fatal.
Contacto con los ojos
• Los vapores son irritantes y pueden causar daño ocular. El contacto puede causar severas
quemaduras y daño ocular permanente.
Contacto con la piel
• Corrosivo. Puede causar enrojecimiento, dolor y quemaduras severas de la piel. Las soluciones
concentradas causan ulceras profundas y decoloración de la piel.
 • Acetona (C3H6O, CH3COCH3.)

Inhalación
• Prduce náuseas, vómitos, dolor de cabeza, excitación, debilidad, fatiga, irritación bronquial, tos, mareos.
Contacto con la piel
• Un contacto prolongado y constante con la piel provoca resequedad, agrietamiento y dermatitis. El líquido
puede penetrar a través de la piel, lo mismo que el vapor a concentraciones mayores de 5000 mg/m3.
Ingestión
• Causa irritación gástrica, dolor y vómito.
Contacto con ojos
• En forma de vapor, los irrita causando lagrimeo y fluido nasal; el líquido puede causar daño a la córnea.
Control de fuego
• Debe considerarse que durante la combustión de este producto se generan productos de descomposición como
monóxido y dióxido de carbono. En casos de fuegos pequeños, usar agua en forma de neblina, los chorros de
agua pueden ser inefectivos.
 • Bicarbonato de sodio
Inhalación
• Irritación leve para la nariz.
Contacto con los ojos
• Irritación moderada para los ojos.
Contacto con la piel
• Efecto insignificante.
Ingestión
• La ingestión en grandes dosis puede causar la náusea y vómitos.
DESARROLLO EXPERIMENTAL

Colocar 10 mL de
Colocar la mezcla en
alcohol ter-butílico y 30 Pasados 20 min.
un embudo de
mL de HCl. Tapar el Agregar 3 g de CaCl2
separación y eliminar
matraz y agitar y disolver.
la fase acuosa.
evitando la presión
 Cuando no se observe
Verter la fase orgánica Secar el cloruro de ter-
desprendimiento de
y adicionar lentamente butilo adicionando 1 g
CO2 separar las dos
10 Ml de disolución de de CaCl2 dejar reposar
fases eliminando la
NaHCO3 al 5% 10 min y decantar
capa acuosa
EFECTO DEL ION COMÚN
En cada tubo colocar 1 mL de disolución de NaOH O.OO5 M, 2 mL de
acetona y 2 gotas de disolución fenolftaleína.

Tubo 1 Tubo 2 Tubo 3 Tubo 4

4 mL de cloruro 1.5 g de NaCl y 4 2.5 g de NaCl y 4 4 g de sal y 1 mL

de ter-butilo 0.1 M mL de cloruro de mL de disolución de cloruro de ter-
y tomar el tiempo ter-butilo 0.1 M. 0.1 M de cloruro de butilo 0.1 M. Tomar
en que Tomar el tiempo en ter-butilo. Tomar el el tiempo
desaparece el el que desaparece tiempo hasta el
color rosado el color. cambio de
coloración .
EFECTO DEL PODER IONIZANTE DEL DISOLVENTE

Tubo 1 Tubo 2 Tubo 3 Tubo 4

5 mL de 2.5 mL de agua 3.75 mL de agua 4 mL de agua

acetona 2.5 mL de 1.25 mL de
acetona acetona

• A cada tubo agregar 2 gotas de fenolftaleína, 3 gotas de disolución NaOH al

0.005 M y 2 gotas de cloruro de ter-butilo.
• Medir el tiempo en el que se observa el cambio de color.
 Bibliografía
• http://www.karal.com.mx/admin/seguridad/uploads/ALCOHOL%20TER%20BUTILICO%20_HsVen001%20Hoja
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• http://www.gtm.net/images/industrial/c/CLORURO%20DE%20CALCIO.pdf
• http://www.gtm.net/images/industrial/a/ACIDO%20CLORHIDRICO.pdf
• https://quimica.unam.mx/wp-content/uploads/2016/12/3hshcl.pdf
• http://www.gtm.net/images/industrial/a/ACETONA.pdf
• https://quimica.unam.mx/wp-content/uploads/2016/12/4acetona.pdf
• http://portales.puj.edu.co/doc-quimica/fds-labqca-dianahermith/NaHCO3.pdf
• http://www.gtm.net/images/industrial/b/BICARBONATO%20DE%20SODIO.pdf
• http://depa.fquim.unam.mx/~fercor/RESUMENSN.pdf