Alcanos

Estructura y propiedades
Trazo de estructuras
 Fórmulas
semidesarrolladas

CH2 CH2
CH2 CH3
H3C HC CH2
CH2 HC
CH2 CH2 CH2
CH3 CH 3
Fórmulas de esqueleto o de
líneas
 Reglas de para trazarlas
 No se ilustran los átomos
de carbono.
 Se supone que hay un
CH3
átomo de carbono en la
intersección de dos rayas.g r u p o m e t ilo

 No aparecen los átomos

de hidrógeno enlazados
con los átomos de
carbono. Se imagina el H2C
número de átomos de CH3
hidrógenos unidos al g r u p o e t ilo
átomo de carbono
 Se incluye todo átomo que
no sean los de carbono y
de hidrógeno.
Hibridización del átomo de
carbono
 La hibridación es la
mezcla o
reordenamiento de
orbitales atómicos de
un mismo átomo para
dar un nuevo conjunto
de orbitales, llamados
híbridos que presentan
una geometría acorde
con la determinada
experimentalmente
para la molécula a la
que pertenece el
átomo.
El enlace sigma

Yurcanis Bruice, Paula (2008) Química Orgánica página24. México. Pearson Ed.
Yurcanis Bruice, Paula (2008) Química Orgánica página24. México. Pearson Ed.
Superposición de orbitales p
Orbitales pi

Yurcanis Bruice, Paula (2008) op cit.

Enlaces en el metano
Enlaces sigma en el etano
 Formación de
orbitales
moleculares
sigma.
 Los átomos de
carbono presentan
hibridización sp3
 Se presenta el
ejemplo del etano
Conformaciones en los
alcanos
 Conformación: cada uno de los
arreglos de los átomos producto de la
libre rotación en torno a un enlace
sigma.
 Cada estructura que responde a una
conformación se denomina
confórmero.
 No se pueden aislar (diferencia con los
isómeros) porque se interconvierten.
Representaciones de las
conformaciones: el caballete.
 Las perspectivas H
de caballete H
permiten “ver” C H
CH
enlace C-C desde H
un angulo oblicuo. H
 Indican la
orientación
espacial
mostrando los
enlaces C-H
Conformaciones del etano.
a s �s e re p re s e n t a e l � t o m o
 Se expresan a d e c a rb o n o d e a tr� s

través de las a s �s e r e p re s e n t a e l � t o m o
d e c a r b o n o d e a d e la n t e
H H

fórmulas Newman H H

las H H

conformaciones
son a s �s e r e p r e s e n t a e l � t o m o
d e c a rb o n o d e a tr� s
 Alternada HH

 Eclipsada H
H

HH
Energía de torsión
 Los 12 kJ/mol de energía adicional en la
conformación eclipsada se llama tensión de torsión.
 Se cree que se debe a la repulsión entre las nubes
electrónicas de los enlaces C-H cuando se acercan
a la conformación eclipsada.
 Se corresponde con tres interacciones iguales H-H

4 kJ /m o l

H H a l g i r a r 6 0 � e l �t o m o d e HH
c a r b o n o d e a t r �s
H H H 4 kJ /m o l
H

H H HH

4 kJ /m o l
Proyecciones de Newman,
conformaciones del etano

Yurcanis Bruice, op cit pag 102

Representaciones de las
conformaciones: fórmula de Newman

H H
A A A
A
H H
B S ta g g e re d
H H
E
B B
B HH

H
A E c lip s e d H

0 60 120 180 240 300 360 HH

Degrees of Rotation q

Los confórmeros escalonados tienen 12 kj/mol menos

que los eclipsados.
Conformaciones butano C2-
C3

 Conformaciones
 Totalmente Eclipsada (a)
 Gauche (b y f)
 Parcialmente eclipsada (c, e)
 Anti (d)
Energía potencial en función de
la rotación
Conformaciones del butano
Conformaciones del
ciclohexano
¿cómo dibujarlos?

 Hidrógenos axiales
 Hidrógenos ecuatoriales
Energía de los confórmeros del
ciclohexano

Yurcanis Bruice, Paula (2008) op cit. Página 110

Confórmeros sustituidos
Interconversión del anillo

Yurcanis Bruice, Paula (2008) op cit. Página 115

Interconversión del anillo

Yurcanis Bruice, Paula (2008) op cit. Página 115

Interconversión del anillo

Yurcanis Bruice, Paula (2008) op cit. Página 115