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Aromáticos

Ph. D. Ing. Amb. Lizardo Visitación Figueroa


Productos naturales
CH3 CH3

CH3

Benceno Tolueno
Xileno Indeno

Naftaleno
Antraceno
Bifelino

Fenantreno
PAH
Espectro Infrarrojo

Benceno
IDH
CH3

CH3

Fórmula Global: C8H10

2(8)  10  2
IDH  4
2
Nomenclatura
Los derivados monosustituidos del
benceno se nombran en la misma forma
que los hidrocarburos utilizando la
terminacion benceno.
Br NO 2 CH 2CH 2CH 3

Bromobenceno Nitrobenceno Propilbenceno


Nomenclatura
Se conserva algunos nombres
tradicionales.
CH3 OH NH2 CHO

Tolueno Fenol Anilina Benzaldehído


CH3
CN CH3 CH
CH
CH2
CH3

CH3
Benzonitrilo Orto - xileno Estireno Cumeno
Nomenclatura
Los bencenos disustituidos se nombran
utilizando los prefijos orto, meta y para.
También se puede utilizar números.
O

Cl H3C CH3 C
H

Cl Cl

Orto - diclorobenceno Meta - xileno Para - clorobenzaldehído


Nomenclatura
En aromáticos poli sustituidos se nombran
numerando la posición de cada
sustituyente.
CH3

Br CH3 NO 2 O 2N NO 2

CH3 O 2N Cl

NO 2
4 - Bromo - 1, 2 - dimetilbenceno 2 - Cloro - 1, 4 - dinitrobenceno 2, 4, 6 - trinitrotolueno (TNT)
Radicales

H3C CH3 H3C CH3


Estructura
El benceno es insaturado pero tiene
una gran estabilidad debido a la
deslocalización de sus dobles enlaces
Estructura
La teoría de la resonancia explica la
estabilidad describiendolo como un
hibrido de resonancia de dos formas
equivalentes

Formas resonantes del benceno


Aromaticidad
 Son moléculas conjugadas y ciclicas
 Son inusualmente estables
 Son moléculas planas
Regla de Hückel
Una molécula es aromática solamente si
tiene un sistema plano y monociclico que
presenta 4n + 2 electrones  ( n puede
ser 0, 1, 2, ....):
Osea puede tener 2, 6, 10, 14, ....
Ciclobutadieno
 Tiene 4 electrones 

Es antiaromático
benceno
 Tiene 6 electrones 

Es aromático
Ciclooctatetraeno
 Tiene 8 electrones 

No es aromático
Iones aromáticos
Ciclopentadienilo Cicloheptatrienilo
6 electrones  6 electrones 
H
+
C

C
Piridina
 Tiene 6 electrones 

N
Pirrol y Furano
 Tienen 6 electrones 
O
H
N

Pirrol Furano
Aromáticos policíclicos

naftaleno antraceno

Benzo[a]pireno coroneno
Reacciones
Son de Sustitución Electrofílica aromática
 Bromación

 Nitración

 Sulfonación

 Alquilación
Bromación
El benceno actúa como donador de
electrones, base de Lewis, nucleófilo

Br
+ Br
Br
Br
FeBr 3 H H H
+ Br Br + HBr
+ +
Nitración
O O
H O
+ +
O N
+ H2SO4 O
+ +
N
H2O + N

H O- O
H O-

O O- O
+
O N +
+ H N
N
O-
O
H2O
+
Sulfonación
H

-O O

S
+
O + +
S O
+ HSO 4
H2SO4

O O

O O
O + O- + O-
S S
O +
OH
S OH
H
O
+
H

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