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Docente. Amezquita Landeros Jorge Antonio
Presenta. Chávez Bastida Stency Guadalupe
Grupo. BC10
Mayo. 2010
]  
m Configuración (glucosa)
m Formación de enlaces glicosídicos
m Monosacáridos (glucosa, fructosa, galactosa)
m Oligosacáridos (lactosa y sacarosa)
m Polisacáridos (glucógeno y almidón)
m Funciones de los carbohidratos estructurales
(celulosa) de reserva (almidón, glucógeno)
m Carbohidratos como fuente de energía y de
metabolitos para la célula.
6  
m Los carbohidratos están ampliamente distribuidos en
vegetales y animales, donde desempeñan funciones
estructurales y metabólicas. En los vegetales, la glucosa
es sintetizada por fotosíntesis a partir de bióxido
de carbono y agua, almacenada como almidón o
convertida a celulosa que forma parte de la estructura
de soporte vegetal. Los animales pueden sintetizar
algunos carbohidratos a partir de Iípidos y proteínas,
pero el volumen mayor de los carbohidratos de animales
se deriva en última instancia de los vegetales.
6 
 
 
m ë

  ë

  , ruta bioquímica principal para la
descomposición de la glucosa en sus componentes más
simples dentro de las células del organismo.
m cna ruta se refiere a una secuencia específica de
reacciones catalizadas por enzimas que transforman un
compuesto en otro biológicamente importante.
m La glicolisis se   porque puede

 , si este elemento está disponible (ruta
aerobia) o, si es necesario, puede continuar en
ausencia de éste (ruta anaerobia), aunque a costa de
producir menos energía.
ë     
m Compuestos con grupos OH, NH2 y SH pueden reaccionar con
el OH hemiacetálico del carbono anomérico de un
monosacárido, con pérdida de una molécula de agua para
formar los compuestos llamados generalmente   . El
enlace acetálico establecido se llama    . La
figura inferior muestra la formación de etilglucósido (un
m O-glicósido) a partir de glucosa y etanol.
m Según la naturaleza del grupo reaccionante se
distinguen Õ    (a partir de un OH,
figura superior),     (a partir de un
NH2) y     (a partir de un SH).



  
              
!  
6  

      

  
m Desde el punto de vista químico, el glicósido
consta de:
 ë : es el componente glicídico, que
normalmente    
 a la molécula.
     : es el componente que
reacciona con el OH anomérico de la glicona y
que suele ser r 
 "
m La   no tiene que ser necesariamente un
monosacárido. En muchos casos es un disacárido
o un trisacárido.
m Cuando la aglicona es otro monosacárido, se trata
de un      , y si es un compuesto
distinto, es un      .
m
    

 
m El carbono anomérico 
# 

 "
m    $ (a o b) del
monosacárido en la forma en que reaccionó y ya
no se puede observar el fenómeno de
mutarrotación. Se puede hablar por tanto de a-
glicósidos y b-glicósidos.
m
  
 , facilitando
así la eliminación por la orina de compuestos
poco solubles en agua.
m El enlace glicosídico es 
  
#!   llamadas
glicosidasas.
 # 
 %
 %
 
m Los       

 
 que no pueden ser hidrolizados
en moléculas más sencillas. Pueden
subdividirse en        
       %dependiendo de
la cantidad de átomos de carbón que
contengan; y como 
    
      grupo aldehído o
cetona.
m Los monosacáridos tienen la formula empírica
(CH2O)n+ en la que n=3 o un número mayor. El
esqueleto carbonatado de los monosacáridos
corrientes no esta ramificado y todos los átomos de
carbono, excepto uno, poseen un grupo hidroxilo; en el
átomo de carbono restante existe un oxígeno
carbonílico, que, como veremos, se halla
frecuentemente combinado formando un enlace acetal
o cetal.
m Si el grupo carbonilo se halla a el final de la cadena, el
monosacárido es un derivado aldehídico y recibe el
nombre de  ; si se encuentra en cualquier otra
posición, el monosacárido es un derivado catónico y
recibe el nombre de  .
m Los monosacáridos más sencillos son las triosas, de
tres átomos de carbono, el gliceraldehído y la
dehidroxiacetona.
ë
 
m Azúcar monosacárido, de 
 !.
m La glucosa es un  . Desde el punto
de vista químico, estos compuestos se definen como
derivados aldehídicos o cetónicos de alcoholes
polihidroxílicos. El azúcar glucosa es el más importante.
m La mayor parte de los hidratos de carbono de la dieta
se descomponen en glucosa y otros azúcares simples
que son absorbidos por la mucosa intestinal.
m El hígado convierte estos otros azúcares sencillos,
como la fructosa, en glucosa. En el organismo, todos
los hidratos de carbono pueden sintetizarse a partir de
glucosa.
m Se denomina    porque no puede
descomponerse en otro más simple.
m Se llama   porque contiene seis átomos de
carbono y es un azúcar aldosa porque tiene un grupo
aldehído.
m Por tanto, es un monosacárido aldohexosa. La fórmula
estructural de su cadena en línea recta puede explicar
algunas de sus propiedades; pero la estructura cíclica
es termodinámicamente más estable y explica todas
sus propiedades químicas.
m Los niveles de glucosa en la sangre y en los tejidos
están estrictamente regulados. G
  
 
 

  " 
    

 
 

 
 #
Su molécula puede presentar una estructura lineal
o cíclica; esta última, representada en la ilustración,
es termodinámicamente más estable.
ë
 
m ]ambién denominada
$
 %"
    .
m Monosacárido cuya fórmula química es  !, que aparece
junto con la glucosa en las frutas dulces y en los jugos de fruta.
m ’ junto con la glucosa 
  
  &     

  
     , pero la mejor manera de obtener
esta molécula consiste en tratar la inulina con un ácido diluido.
m La fructosa cristaliza con dificultad y los cristales se funden
en un rango de temperatura que varía entre los 102 ºC y los
104 ºC.
m  
&
    
$, es decir, las disoluciones de
fructosa hacen rotar el plano de la luz polarizada hacia la
izquierda.
m La fructosa es fermentada por las levaduras para producir
alcohol etílico y dióxido de carbono.
Galactosa
m Monosacárido que se encuentra en forma
dextrógira en la lactosa (azúcar de leche), la
membrana de las células nerviosas, la
remolacha azucarera, las gomas y las algas. La
forma levógira se encuentra en el mucílago de
linaza.
Õ #  ! 
m  Õ #    
&&  ''%    '  
       
 

  . Los polisacáridos contienen
munchas unidades de monosacárido
enlazadas, formando cadenas lineales o
ramificadas. Munchos polisacáridos contienen
unidades de monosacáridos que se repiten,
bien de una sola clase, o de dos clases que
alternan.
 
m Lactosa, azúcar de 
  !, presente en la leche. Se
obtiene de la leche en forma de cristales arenosos duros, de
composición C12H22O11· H2O, mediante la evaporación del suero
residual una vez extraída la grasa, y por la precipitación de la
caseína. Los cristales pierden agua al calentarse a 140 °C, y se
funden y descomponen a 202 °C.
m En la hidrólisis, la lactosa  
 
 .
m En presencia de las enzimas apropiadas   

 . La lactosa es menos dulce que la sacarosa,
gira el plano de polarización de la luz a la derecha (), y
es menos soluble en agua que la glucosa y la sacarosa. Es un
elemento importante en la dieta de los mamíferos jóvenes y a
menudo se añade a los alimentos infantiles.
m ]ambién se emplea en repostería y en productos farmacéuticos.
 
m Sacarosa, azúcar de 
  ! que pertenece a un grupo
de hidratos de carbono llamados disacáridos.
m Es el azúcar normal de mesa, extraída de la remolacha azucarera
o la caña de azúcar.
m Es soluble en agua y ligeramente soluble en alcohol y éter.
m Cristaliza en agujas largas y delgadas y es dextrógira, es decir,
desvía el plano de polarización de la luz hacia la derecha.
m Por hidrólisis rinde una mezcla de glucosa y fructosa, que son
levógiras, pues desvían el plano de polarización hacia la
izquierda.
m Por ello, esta mezcla se llama azúcar inversa, y se denomina
inversión el fenómeno por el cual se forma.
m En el intestino humano, la inversión tiene lugar gracias a la
intervención de las enzimas invertasa y sacarasa. Cuando se
calienta a temperaturas superiores a 180 ºC, la sacarosa se
transforma en una sustancia amorfa, de color ámbar y
consistencia espesa, parecida al jarabe, llamada caramelo.
½ # 
  ! 
m Los polisacáridos son aquellos carbohidratos
que dan, al ser hidrolizados, más de 10
moléculas de monosacáridos. Los almidones y
las dextrinas son ejemplos de polisacáridos
que pueden ser lineales o ramificados. Según
la naturaleza de los monosacáridos a que dan
origen por hidrólisis, en ocasiones se le
designa como hexosanos o pentosanos.
mDesempeñan     
  
 : una como

    
 
   
   
 .
mEn la biosfera hay, probablemente, más cantidad de glúcidos
(hidratos de carbono) que de toda la demás materia orgánica
junta, lo cual es debido en gran parte a la abundancia en el
mundo de las plantas de dos polímeros de la D-glucosa, el
almidón y la celulosa.
mEl 
 es la principal forma de almacenamiento de
combustible en la mayor parte de los vegetales, mientras que
la 

  es la principal componente extracelular de las
paredes celulares rígidas y de lo tejidos fibrosos y leñosos de
los mismos. El 
  que se parece a el almidón en su
estructura es el principal glúcido de reserva en los animales.
ë
 
m El glucógeno es un polisacárido de reserva energética de los animales,
formado por cadenas ramificadas de glucosa; es soluble en agua, en la que
forma dispersiones coloidales. Abunda en el hígado y en el músculo.
m Su estructura puede parecerse a la de amilopectina del almidón, aunque
mucho más ramificada que ésta. Está formada por varias cadenas que
contienen de 12 a 18 unidades de ɲ-glucosas formadas por
enlaces glucosídicos 1,4; uno de los extremos de esta cadena se une a la
siguiente cadena mediante un enlace ɲ-1,6-glucosídico, tal y como sucede
en la amilopectina.
m cna sola molécula de glucógeno puede contener más de 120.000
moléculas de glucosa.
m La importancia de que el glucógeno sea una molécula tan ramificada es
debido a que:
m La ramificación aumenta su solubilidad.
m La ramificación permite la abundancia de residuos de glucosa no
reductores que van a ser los lugares de unión de las enzimas glucógeno
fosforilasa y glucógeno sintetasa, es decir, las ramificaciones facilitan tanto
la velocidad de síntesis como la de degradación del glucógeno.
m El glucógeno  #  $ en los
animales que se almacena en el hígado (10% de la masa hepática) y
en los músculos (1% de la masa muscular) de los vertebrados.
m Puede encontrarse pequeñas cantidades de glucógeno en
ciertas células gliales del cerebro.
m Gracias a la capacidad de almacenamiento de glucógeno, 

 #        que la
glucosa libre podría ocasionar tanto en el interior de la célula como
en el medio extracelular.
m Cuando el organismo o la célula requieren de un aporte energético
de emergencia, como en los casos de tensión o alerta, el glucógeno
se degrada nuevamente a glucosa, que queda disponible para
el metabolismo energético.
m En el hígado la conversión de glucosa almacenada en forma de
glucógeno a glucosa libre en sangre, está regulada por la
   
 !   . El 
  #  es la
principal 
 
  
 , sobre todo entre comidas. El

       (
 es para abastecer
de energía el      

.
m El glucógeno     
     de
las células que lo utilizan para la glucólisis. Estas vacuolas contienen
las enzimas necesarias para la hidrólisis de glucógeno a glucosa.
Las cadenas de glucosa están organizadas globularmente como
las ramas de un árbol originando de un par de moléculas
de 
   , una proteína con un peso molecular de 38,000
que sirve como cebador en el centro de la estructura.

m El almidón es la forma principal de reservas de
carbohidratos en los vegetales.
m Es una mezcla de dos sustancias:  , un
polisacárido esencialmente lineal, y    , un
polisacárido con una estructura muy ramificada. Las
dos formas de almidón son polímeros de )  ë
 .
m Los almidones naturales contienen 10-20% de amilosa
y 80-90% de amilopectina. La amilosa forma una
dispersión coloidal en agua caliente que ayuda a
espesar caldos o salsas, mientras que la amilopectina
es completamente insoluble.
Las moléculas de   consisten típicamente de 200 a 20,000
unidades de glucosa que se despliegan en forma de hélix como
consecuencia de los ángulos en los enlaces entre las moléculas
de glucosa.
La     se distingue de la amilosa por ser muy
ramificada. Cadenas laterales cortas conteniendo
aproximadamente 30 unidades de glucosa se unen con
enlaces 1ɲї6 cada veinte o treinta unidades de
glucosa a lo largo de las cadenas principales. Las
moléculas de amilopectina pueden contener hasta dos
millones de unidades de glucosa.
ë
    
 


 
 %
  
m En los organismos vivos, los hidratos de carbono sirven
tanto para las funciones estructurales esenciales como
para almacenar energía.   %
 !

     
 

. En los     %
 # 
      del
dermatoesqueleto de los artrópodos. En   
  %
  * 
        . Para
almacenar la energía,  
  y  
 
  ; cuando se necesita la energía, las
enzimas descomponen los hidratos de carbono.
6
 
m Es un        +  ë
  y se
distingue del almidón por tener grupos 6Õ alternando por arriba y
por debajo del plano de la molécula.
m La ausencia de cadenas laterales permite a las moléculas de celulosa
acercarse unas a otras para formar estructuras rígidas.
m La celulosa es el material estructural más común en las plantas. La madera
consiste principalmente de celulosa, y el algodón es casi celulosa pura.
m La celulosa puede ser desdoblada (hidrolizada) en sus glucosas
constituyentes por microorganismos que residen en el sistema digestivo
de las termitas y los rumiantes.
m La celulosa se puede modificar en el laboratorio tratándola con ácido
nítrico (Õ) para reemplazar todos los grupos hidroxilos con nitratos (
ÕÕ) y producir el nitrato de celulosa (   
    
  ) que es un componente de la pólvora sin humo.
m La celulosa parcialmente nitrada,   , se usa en la producción del
colodión, plásticos, lacas, y esmaltes de uñas.
6    
 
 !   
$
"
m Los carbohidratos se presentan en forma de azúcares, almidones y fibras,
y son
   
 
    

 
 (los otros son la grasa y las proteínas) Actualmente está
comprobado que al menos el 55% de las calorías diarias que ingerimos
deberían provenir de los carbohidratos.
Aunque es importante mantener un equilibrio adecuado entre las calorías
que ingerimos y las que gastamos, las investigaciones científicas sugieren
que:

m c      $


   $ 


   
 #
m G

 
 %"      
  
     
     #
m    
           

          #
½ ,
m El    

     
y
corresponde a el conjunto de reacciones químicas,
organizadas en vías metabólicas, que utilizan los organismos
para aprovechar la energía de los nutrientes
m    
     

           
   Los reactantes compuestos intermediarios y los
productos se llaman    .
m Existen miles de metabolitos y munchas vías metabólicas, las
que se han agrupado en 2 categorías:
m Vías catabólicas o catabolismo
m Vías anabólicas o anabolismo
Bibliografía
m "Glicolisis." Microsoft® Encarta® 2009 [DVD]. Microsoft Corporation, 2008.
m "Glucosa." Microsoft® Encarta® 2009 [DVD]. Microsoft Corporation, 2008.
m "Lactosa." Microsoft® Encarta® 2009 [DVD]. Microsoft Corporation, 2008.
m "Sacarosa." Microsoft® Encarta® 2009 [DVD]. Microsoft Corporation, 2008.

Cybergrafía
m http://www.ust.cl/html/cree/asignaturas/material_profesor/material_bioquim/cla
ses_12-14_bioquimica.pdf
m http://www.scientificpsychic.com/fitness/carbohidratos2.html
m http://ehu.es/biomoleculas/hc/sugar33.htm
m http://www.eufic.org/article/es/page/BARCHIVE/expid/basics-carbohidratos/
m http://www.sobreentrenamiento.com/PubliCE/Articulo.asp?ida=842&tp=p

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