Introducción a la

Química Orgánica

Unidad 15
I.E.S. Miguel Romero Esteo

Curso 2010/2011
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Contenidos (1)
1.-   Química orgánica en la actualidad.
2.-   El átomo de carbono.
3.-  Tipo de enlaces
4.-  Clasificación de los compuestos del carbono.
Formulación y nomenclatura:
5.-   Hidrocarburos.
5.1. Hidrocarburos alifáticos: alcanos, alquenos y
alquinos.
5.2.    Hidrocarburos aromáticos y cíclicos.
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Contenidos (2)
6. Compuestos derivados halogenados
7.-  Compuestos con oxígeno:
Alcohol, éter, aldehido, cetona, ácido y éster.
8.-  Compuestos con nitrógeno:
Amina, amida, nitrilo y nitrocompuesto.
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Química orgánica en la
actualidad:
• La Química Orgánica constituye una de las
principales ramas de la Química, gran número
de compuestos que estudia: proteínas,
hormonas, vitaminas, plásticos, antibióticos,
perfumes, etc.
• La Química de los “Compuestos del
Carbono”.
• También tienen hidrógeno.
• Se exceptúan CO, CO2, carbonatos,
bicarbonatos, cianuros...
• Pueden tener otros elementos: O, N, S, P,
halógenos...
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El átomo de Carbono:
• Estructura electrónica es 1s2 2s2 2p2.
• De los 6 e-, solo los 4 más externos son los que
interesan desde el punto de vista reactivo.
• En compuestos orgánicos el C es siempre
tetravalente.
• Una propiedad que sólo tiene este el C es la
facilidad para enlazarse con otros átomos C
formando cadenas.
• Estas cadenas pueden ser: lineales, ramificadas,
cíclicas, etc.)
 6

Tipos de enlaces
• La unión entre dos átomos de carbono puede
ser de tres tipos:
* Enlace sencillo: se comparte un solo par de
electrones.
* Enlace doble: se comparten dos pares de
electrones.
* Enlace triple: se comparten tres pares de
electrones.
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Clasificación de los Hidrocarburos
Los hidrocarburos son los compuestos orgánicos más
sencillos, y solo contienen átomos de carbono e hidrógeno

HIDROCARBUROS

Alifáticos Aromáticos
(cadena abierta) (cadena cerrada)

Saturados Insaturados
Enlaces sencillos Enlaces múltiples

Alcanos Alquenos Alquinos

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Hidrocarburos
• Son compuestos orgánicos que sólo
contienen átomos de carbono y de
hidrógeno.
• Tienen fórmulas muy variadas: CaHb.
• Los átomos de carbono se unen entre sí para
formar cadenas carbonadas.
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Formulación y nomenclatura:
Hidrocarburos saturados.
• ALCANOS: compuestos formados por C e H, de cadena
abierta y solo enlaces simples.
• Prefijo (nº C) + sufijo “ano”

– Ejemplo: CH3–CH2–CH3: propano

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Formulación y nomenclatura:
Hidrocarburos saturados.
• RADICALES: Grupos de átomos que se
obtienen por pérdida de 1 H.
• Se nombran sustituyendo la terminación –ano
por –il o –ilo.
 11
Formulación y nomenclatura:
Hidrocarburos saturados.
• RADICALES ESPECIALES: Existen algunos
radicales con nombres tradicionales muy usados,
admitidos por la IUPAC.
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Formulación y nomenclatura:
• ALCANOS RAMIFICADOS: Se procede de la
siguiente manera:
* La cadena principal aquella con mayor nº C
* Numeramos la cadena elegida por el extremo que asignen a
los sustituyentes (radicales) los nº más bajos (localizadores).
* Nombramos los radicales por orden alfabético (sin tener en
cuenta los prefijos di–, tri–, etc), precedidos del nº
localizador, y se acaba con el nombre de la cadena principal
acabado en –ano.
 13
Formulación y nomenclatura:
Hidrocarburos insaturados.
• ALQUENOS: Son H.C. que presentan uno o más
dobles enlaces entre los átomos de C.
• Se elige como cadena principal la más larga que
contiene el doble enlace.
• Se nombran igual que los alcanos sustituyendo la
terminación –ano por –eno .
* Se numera la cadena a partir del extremo más
cercano al doble enlace.
 14
Formulación y nomenclatura:
Hidrocarburos insaturados.
• ALQUENOS:
• La posición del doble enlace se indica mediante
el localizador.
Prefijo (nº C) + Loc (=) + sufijo “eno”
Ejemplo: CH3–CH =CH–CH3: but-2-eno
• Si existen más de un enlace doble: Se utilizan las
terminaciones: –dieno, trieno, etc.
Ejemplo: CH2 = CH –CH = CH3: buta-1,3-dieno
 15
• ALQUENOS RAMIFICADOS:
* Las ramificaciones, se nombran como en los alcanos,
pero eligiendo como cadena principal la que contenga el
mayor número de dobles enlaces, aunque no sea la más
larga.
Ejemplos 4,5-dimetilhex-2-eno

4-etil-5,6,6-trimetilhept-2-eno

2-etil-3-metilhexa-1,3,4-trieno
 16
Formulación y nomenclatura:
Hidrocarburos insaturados.
• ALQUINOS: Son H.C. que presentan uno o más triples
enlaces entre los átomos de C.
• Se elige como cadena principal la más larga que contiene el
triple enlace.
• Se nombran igual que los alcanos sustituyendo la terminación
–ano por –ino .
* Se numera la cadena a partir del extremo más cercano al triple
enlace.
 17
Formulación y nomenclatura:
Hidrocarburos insaturados.
• ALQUINOS:
• La posición del triple enlace se indica mediante
el localizador.
Prefijo (nº C) + Loc () + sufijo “ino”
- Ejemplo: CH3–CH2–CCH: but-1-ino
Si existen más de un enlace triple: Se
utilizan las terminaciones: –diino, – triino,
etc., en lugar de –ino.
– Ejemplo: CH  C –C  CH: buta-1,3-diino
 18
• ALQUINOS RAMIFICADOS:
* Las ramificaciones, se nombran como en los alcanos,
pero eligiendo como cadena principal la que contenga el
mayor número de triples enlaces, aunque no sea la más
larga.

Ejemplos
3-metilbut-1-ino
 19
Formulación y nomenclatura:
hidrocarburos de cadena abierta.
• H.C. con dobles y triples enlaces: Tiene
preferencia el enlace doble al triple.
Prefijo (nº C) + Loc (=) +Pref. Nº (=) +“en”
+Loc () + Pref. Nº () +“ino”

Ejemplo: CH2 = CH–CCH: but-1-en-3-ino

 20
Formulación y nomenclatura:
H.C. con dobles y triples enlaces ramificados .
• La cadena principal es la más larga que contiene
el grupo funcional (el doble o triple enlace)
• Se numera por el extremo más próximo al grupo
funcional (doble o triple enlace) y si no hubiera
por el que la ramificación tenga el nº más bajo.
Loc Rad + Nombre Rad +Prefijo (nº C) + Loc (=) +
+Pref. Nº (=) +“en” +Loc () + Pref. Nº () +“ino”

- Ejemplo:
Ejemplo 3-etil-4-propilhexa-1,3-dien-5-ino
 21
Formulación y nomenclatura:
Hidrocarburos cíclicos y aromáticos
• Cíclicos: Se nombran igual que los de cadena
abierta, pero anteponiendo la palabra “ciclo”.
Cicloalcanos.
• Los cicloalcanos ramificados, el ciclo se numera de
forma que los radicales presenten los localizadores
más bajos.
– Ejemplos:

1-isopropil-4-metillciclohexano
 22
Formulación y nomenclatura:
Hidrocarburos cíclicos y aromáticos
Cicloalquenos y cicloalquinos.
• El ciclo se numera de forma que correspondan los
números más bajos a las insaturaciones, teniendo
preferencia el doble frente al triple enlace.
• Se nombran con el prefijo ciclo y la terminación
–eno o –ino.

– Ejemplo:
Ciclohexa-1,3-dieno
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Formulación y nomenclatura:
Hidrocarburos cíclicos y aromáticos
• Aromáticos: Son derivados del benceno
(C6H6) y se nombran anteponiendo el nombre
del sustituyente.
– Ejemplo:
 24
Formulación y nomenclatura:
Hidrocarburos cíclicos y aromáticos

• Cuando hay dos sustituyentes, su posición relativa

se indica mediante los números 1,2–,1,3– y 1,4–, o
mediante los prefijos orto (o–), meta (m–) y para
(p–),respectivamente.
– Ejemplos:
 25
Formulación y nomenclatura:
Hidrocarburos cíclicos y aromáticos

– Si hay tres o más sustituyentes, se numera el

hidrocarburo de tal manera que estos radicales
reciban los localizadores más bajos en conjunto.
Ejemplo:
 26

Ejercicio: Formular los siguientes hidrocarburos:

a) Pentano
b) Hex-2-eno
c) Propino
d) 3-metilbut-1-ino
e) 3-etilpent-2-eno
 27

i ó nn
cci ó
l u
u
SSool
a) CH3–CH2–CH2–CH2–CH3
b) CH3–CH=CH–CH2–CH2–CH3
c) CHC–CH3
d) CHC–CH –CH3
|
CH3
e) CH3–CH =C–CH2–CH3
|
CH2–CH3
 28
Ejercicio: Nombrar los siguientes hidrocarburos:

a) CH3–CH2–CH2– CH2–CH2–CH3
b) CH3–CC–CH2–CCH
c) CH2=CH–CH2–CH3
d) CH3–CH–CH2–CH3
|
CH2–CH3
e) CH3–C =CH–CH–CH3
| |
CH3 CH3
 29

i ó nn
cci ó
l u
u
SSool

a) Hexano
b) hexa-1,4-diino
c) but-1-eno
d) 2-etilbutano
e) 2,4-dimetilpent-2-eno
 30

Formulación y nomenclatura:
Derivados halogenados de los hidrocarburos
• Se nombran:
Loc (Halóg) + Halógeno (F, Cl, Br o I) +
+ Hidrocarburo
• Si existe más de un halógeno igual, se indica
con el prefijo numeral: di, tri,..
Ejemplos:
 31

Formulación y nomenclatura:
Derivados halogenados de los hidrocarburos
• Si existen dobles y triples enlaces, tienen
preferencia frente a los halógenos.
• Al nombrar los derivados halogenados de
cadena ramificada, los halógenos se
consideran como radicales y se citan en el
lugar que les corresponde según el orden
alfabético.
Ejemplos: 3-clorohexa-1,4-dieno

1,1-dibromo-4-metilhex-2-eno
 32
Formulación y nomenclatura:
Compuestos oxigenados (1).
• ALCOHOLES [Grupo –OH (hidroxilo)]:
Raíz H.C. + Loc (-OH.) +“ol”
– El grupo -OH tiene preferencia (el LOC. más bajo
posible) frente a la insaturación (dobles y triples enlaces).
– No puede haber dos grupos -OH en el mismo C.
– Si existe más de 1 grupo –OH, se utiliza el sufijo -diol,
triol,..
– Ejemplo: CH3–CH2–CH2OH: prop-1-ol

Butano-1,3-diol
 33
Formulación y nomenclatura:
Compuestos oxigenados (1).
• ALCOHOLES ramificados y con insaturaciones:
Loc (Rad.) + Radical + Raíz H.C.+ Loc (Insat.)+ ”en”
ó “in”+ Loc (-OH)+Pref. nº grupos –OH +“ol”

Ejemplo: 3-metilpent-3-en-1,2-diol

- Si el hidrocarburo es aromático, se obtienen los

fenoles.
 34
Formulación y nomenclatura:
Compuestos oxigenados (1).
• ÉTERES [Grupo –O– (oxi)]: Existen 2 formas:
• Se nombran los radicales (terminados en“il”) por
orden alfabético seguidos de la palabra “éter”.
Ejemplo: CH3–O–CH2–CH3: etilmetil-éter

• Se nombra el radical más sencillo (menor nº átomos

C), con la terminación –oxi, y a continuación, el
nombre del hidrocarburo del que deriva el radical más
complejo.

Ejemplo:
 35
Formulación y nomenclatura:
Compuestos oxigenados (1).
• ÉTERES [Grupo –O– (oxi)]:
Ejemplos:
 36

Ejercicio: Formular los siguientes alcoholes y

éteres:
a) but-1-ol
b) Propanotriol
c) pent-2-en-1-ol
d) Metilprop-1-ol
e) 3,3-dimetilbut-1-ol
 nn 37
i
ccióó
l u
u
SSool
Ejercicio: Formular los siguientes alcoholes y éteres:
a) CH3–CH2–CH2–CH2OH
b) CH2OH–CHOH–CH2OH
c) CH3–CH2–CH=CH–CH2OH
d) CH3–CH–CH2OH
|
CH3

e) CH3
|
CH3–C–CH2–CH2OH
|
CH3
 38

Ejercicio: Nombrar los siguientes alcoholes y

éteres:
a) CH2=CH–CHOH–CH3
b) CH3 – CHOH–CH2OH
c) CH3–O–CH3
d) CH3–CH–CHOH–CH3
|
CH3
e) CH3–CH2–CH–CH2OH
|
CH3
 nn 39
i
ccióó
l u
u
SSool
Ejercicio: Nombrar los siguientes alcoholes y éteres:

a) but-3-en-2-ol
b) propano-1,2-diol
c) dimetiléter
d) 3-metilbut-2-ol
e) 2-metilbut-1-ol
 40

Formulación y nomenclatura:
compuestos oxigenados (2).
• ALDEHIDOS [Grupo C=O (carbonilo) en un carbono
terminal]:
Prefijo (nº C) + sufijo “al”
Ejemplo: CH3–CH2 –CH2 –CHO: butanal

etanal
• Si existen dos grupos carbonilo, –CO–, uno en cada extremo de la
cadena, la terminación será –dial.
Ejemplo: OHC–CH2–CHO propanodial
 41
Formulación y nomenclatura:
compuestos oxigenados (2).
• ALDEHIDOS [Grupo C=O (carbonilo) en
un carbono terminal]:
• En aldehidos ramificados e insaturados se le asigna
el localizador 1 al C portador del grupo carbonilo.

Loc (Rad.) + Radical + Raíz H.C.+ Loc (Insat.)+ ”en” ó

“in”+ Pref. nº grupos C=O +“al”

Ejemplos: 4-metilpent-2-enal
 42
Formulación y nomenclatura:
compuestos oxigenados (2).
• CETONA [Grupo C=O (carbonilo) en un
carbono no terminal, central]:
Existen dos formas de nombrar las cetonas:
1ª.- Pref. (nº C) + Loc.grupo C=O, (si es necesario) +“ona”
Ejemplo: CH3–CO–CH3: propanona

But-2-ona
Si existen dos grupos carbonilo, –CO–, centrales, se emplea
la terminación –diona.
Ejemplo: Pentano-2,4-diona
 43
Formulación y nomenclatura:
compuestos oxigenados (2).
• CETONA [Grupo C=O (carbonilo) en un
carbono no terminal, central]:
2ª.- Nombrando, en orden alfabético, los dos radicales unidos
al grupo carbonilo y terminando con la palabra cetona.

Ejemplos:
 44

Ejercicio: Formular los siguientes aldehídos y

cetonas:
a) Pentanal
b) Propanodial
c) pent-4-en-2-ona
d) Metilpropanal
e) Dimetilbutanona
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i ó nn
cci ó
l u
u
SSool
Ejercicio: Formular los siguientes aldehídos y cetonas:

a) CH3–CH2–CH2– CH2–CHO
b) CHO–CH2–CHO
c) CH3–CO–CH2–CH=CH2
d) CH3–CH–CHO
|
CH3
e) CH3
|
CH3–C–CO–CH3
|
CH3
 46

Ejercicio: Nombrar los siguientes aldehídos y

cetonas:
a) CH2=CH–CH2–CHO
b) CH3–CO–CH2–CO–CH3
c) CH2O
d) CH3–CH–CO–CH3
|
CH3
e) CH3–CH–CH–CHO
| |
CH3CH3
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i ó nn
cci ó
l u
u
SSool Ejercicio: Nombrar los siguientes aldehídos y cetonas:

a) but-3-enal
b) pentano-2,4-diona
c) Metanal
d) Metilbutanona
e) 2,3-dimetilbutanal
 48
Formulación y nomenclatura:
compuestos oxigenados (3).
OH
ÁCIDOS [Grupo –C=O (carboxilo) o bien –COOH]:
Ácido + Prefijo (nº C) + sufijo “oico”.
– Ejemplo: CH3–COOH : ácido etanoico (acético)

Si existen dos grupos carboxilo, uno en cada extremo de la cadena, la

terminación será –dioico

Ejemplo:
 49
Formulación y nomenclatura:
compuestos oxigenados (3).
OH
ÁCIDOS [Grupo –C=O (carboxilo) o bien –COOH]:
En ácidos ramificados e insaturados se le asigna el
localizador 1 al C portador del grupo carboxilo.

Ácido +Loc (Rad.) + Radical + Raíz H.C.+ Loc (Insat.)

+”en” ó “in”+“oico”

Ejemplo: Ácido 2-etilpent-2-enoico

 50
Formulación y nomenclatura:
compuestos oxigenados (3).
O–R
ÉSTERES [Grupo –C=O]:
Cuando un ác. carboxílico pierde el H del -COOH, se obtiene un anión, que se nombran
cambiando la terminación –ico de los ácidos por –ato.

Prefijo (nº C que derivan del ácido) + sufijo “ato” de + nombre de radical R terminado en “ilo”.
Ejemplo: CH3–COO–CH2–CH3:
etanoato de etilo ó acetato de etilo
 51
Formulación y nomenclatura:
compuestos oxigenados (3).
O–R
ÉSTERES [Grupo –C=O]:
Ejemplos:

El radical, R, puede ser un catión metálico, obteniéndose

las sales orgánicas.
Ejemplo: CH3–COONa etanoato sódico o acetato sódico
 52

Ejercicio: Formular los siguientes ácidos carboxílicos y

ésteres:

a) Ácido pentanoico
b) Butanoato de metilo
c) Ácido but-2-enoico
d) Ácido metilpropanoico
e) 2-metilpropanoato de metilo o
isopropanoato de metilo
 53
i ó nn
cci ó
l u
u
SSool
Ejercicio: Formular los siguientes ácidos carboxílicos y
ésteres:

a) CH3–CH2–CH2–CH2–COOH
b) CH3–CH2–CH2–COO–CH3
c) CH3–CH=CH–COOH
d) CH3–CH–COOH
|
CH3
e) CH3–CH–COO–CH3
|
CH3
 54

Ejercicio: Nombrar los siguientes ácidos carboxílicos y

ésteres:
a) CH3–CC–COOH
b) CH3–CH2–COO–CH2–CH3
c) HOOC–CH2–COOH
d) CH3–CH–COO–CH2–CH3
|
CH2– CH3
e) CH3–CH–CH2–COO–CH3
|
CH3
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i ó nn
cci ó
l u
u
SSool
Ejercicio: Nombrar los siguientes ácidos carboxílicos y
ésteres:

a) Ácido 2-butinoico
b) Propanoato de etilo
c) Ácido propanodioico
d) 3-metilbutanoato de etilo
e) 2-metilbutanoato de metilo
 56
Formulación y nomenclatura:
compuestos nitrogenados (1).
• Son compuestos constituidos por C, H y N. Algunos
de ellos tienen también oxígeno. Estudiaremos las
aminas, amidas, nitrilos y nitroderivados.
• AMINAS [Grupo –NH2 (primaria), –NH –
(secundaria), o –N– (terciaria)]:
• Amina primaria: Se nombra el radical (terminados
en“il”) seguidos de la palabra “amina”.
Ejemplo: CH3–NH2 metilamina
 57
Formulación y nomenclatura:
compuestos nitrogenados (1).
AMINAS:
• Amina secundaria y terciaria: Se escoge el
radical de mayor nº de C para nombrar a la
amina, anteponiendo a los otros radicales la
letra N, nombrándolos por orden alfabético.
Ejemplo: CH3–NH–CH2–CH3: N-metiletilamina

N-etil-N-metilfenilamina
 Formulación y nomenclatura: 58

compuestos nitrogenados (1).

• AMIDAS: Derivados de los ác. carboxílicos,
alsustituir el grupo –OH del ác. por el grupo –NH2
(amida primaria),–NH– (amida secundaria), o –N–
(terciaria):

Prefijo (nº C, del ác. del que deriva) + sufijo “amida”.

–Ejemplo: CH3–CONH2 : etanamida (acetamida)

• Amidas secundarias o terciarias: Nombramos los

radicales que se encuentran unidos al N, anteponiendo
la letra N, y nombrándolos por orden alfabético.
Ejemplo: CH3–CO–NH–CH2–CH3 N-etiletanamida
 59

Formulación y nomenclatura:
compuestos nitrogenados (2).
• Nitrocompuestos: Prefijo (nitro) + nombre del
compuesto orgánico.
– Ejemplo: CH3–CH2 –CH2 –CH2NO2  1-nitrobutano
• NITRILOS (o cianuros) [Grupo –CN] Prefijo
(nº C) + sufijo “nitrilo”.
También puede usarse cianuro de nombre de
radical terminado en “ilo
“ ”
– Ejemplo: CH3–CH2 –CH2 –CN: butanonitrilo
o cianuro de propilo
 60

Ejercicio: Formular los siguientes derivados

nitrogenados:
pentanamida CH3–CH2–CH2–CH2–CONH2
etil-metil-amina CH3–CH2–NH–CH3
CH3–CH=CH–CN
2-butenonitrilo
CH3–CH2–CONH–CH3
N-metil-propanamida
CH3–CH2–N–CH2–CH3
trietilamina |
CH2–CH3
CH3–CH–CN
|
metil-propanonitrilo CH3
 61

Ejercicio: Nombrar los siguientes derivados

nitrogenados:
CH3–CH=CH–CONH–CH3 N-metil-2-butenamida
CH3–CONH–CH2–CH3 N-etil-etanamida
CH3–CN etanonitrilo
CH3–CH2–CH2–NH–CH3 metil-propilamina
CH3–CH2–CON–CH2–CH3 N,N-dietil-propanamida
|
CH2–CH3 2-metilpropilamina
CH3–CH–CH2–NH2 (isobutilamina)
|
CH3
 62

Principales grupos funcionales

(por orden de prioridad) (1)
• Ácido carboxílico R–COOH
• Éster R–COOR’
• Amida R–CONR’R’’
• Nitrilo R–CN
• Aldehído R–CH=O
• Cetona R–CO–R’
• Alcohol R–OH
• Fenol OH
 63

Principales grupos funcionales

(por orden de prioridad) (2)
• Amina (primaria) R–NH2
(secundaria) R–NHR’
(terciaria) R–NR’R’’
• Éter R–O–R’
• Doble enlace R–CH=CH–R’
• Triple enlace R– CC–R’
• Nitro R–NO2
• Halógeno R–X
• Radical R–