Lic. Ral Hernndez M.

Estructura de un aminocido
Grupo amino (protonado) Grupo carboxilo (disociado)

COO H 3N
Cadena lateral

C H R
Carbono E

Aminocidos: estereoisomera

COOH H2N C H R

CHO HO C H CH2OH

L-Alanina

L-Gliceraldehido

Aminocidos: estereoisomera

COO+

COOH C NH3+

H3N C H CH3

L-Alanina

D-Alanina

CH3

COO
+

COOH3N C H H C CH3 CH2 CH3

H 3N C H H C OH CH3

L-Treonina

L-Isoleucina

Aminocidos alifticos o neutros, 1

C H3N+
-

C H3N
+

C H3N+

C H H

C H CH3

C H

CH H3C CH3

Glicina Gly, G

Alanina Ala, A

Valina Val, V

Aminocidos alifticos o neutros, 2

COOH3N+ C H CH2 CH H3C CH3

Leucina Leu, L

COOH3N+ C H

CH H 3C CH2 CH3

Isoleucina Ile, I

Aminocidos alifticos
Su caracterstica fundamental es la hidrofobicidad de la cadena lateral (con excepcin de la glicina (G) Suelen ocupar el interior de las protenas globulares, donde contribuyen a la estructura global de la protena debido al efecto hidrofbico (micela proteica) Reactividad qumica muy escasa

Aminocidos aromticos
COOH3N
+

COOH3N+ C H CH2

COOTirosina Tyr, Y

C H Fenilalanina Phe, F CH2

H3N+

C H CH2
Triptfano Trp, W

NH
OH

Fenilalanina Funcin: Interviene en la produccin del Colgeno, fundamentalmente en la estructura de la piel y el tejido conectivo, y tambin en la formacin de diversas neurohormonas.

Tirosina Funcin: Es un neurotransmisor directo y puede ser muy eficaz en el tratamiento de la depresin, en combinacin con otros aminocidos necesarios.

Triptfano Funcin: Est inplicado en el crecimiento y en la produccin hormonal, especialmente en la funcin de las glndulas de secrecin adrenal. Tambin interviene en la sntesis de la serotonina, neurohormona involucrada en la relajacin y el sueo.

Hidroxiaminocidos
COOH3
+

C H CH2OH

Serina Ser, S

COOH3
+

C H

H C OH CH3

Treonina Thr, T

Serina Funcin: Junto con algunos aminocidos mencionados, interviene en la desintoxicacin del organismo, crecimiento muscular, y metabolismo de grasas y cidos grasos.

Treonina Funcin: Junto con la con la L-Metionina y el cido L- Asprtico ayuda al hgado en sus funciones generales de desintoxicacin.

Tioaminocidos
COOH3 C H CH2 SH
COOH3 C H CH2 CH2 S CH3 Metionina Met, M Cistena Cys, C

Cisteina Funcin: Junto con la L- cistina, la LCisteina est implicada en la desintoxicacin, principalmente como antagonista de los radicales libres. Tambin contribuye a mantener la salud de los cabellos por su elevado contenido de azufre.

Metionina Funcin: Colabora en la sntesis de protenas y constituye el principal limitante en las protenas de la dieta. El aminocido limitante determina el porcentaje de alimento que va a utilizarse a nivel celular.

Aminas secundarias (Iminocidos) (Iminocidos)

COO NH2
+

Prolina Pro, P

Prolina Funcin: Est involucrada tambin en la produccin de colgeno y tiene gran importancia en la reparacin y mantenimiento del msculo y huesos.

Aminocidos dicarboxlicos y amidas

COOH3N+ C H CH COOCOOH3N+ C H CH CONH

c.Asprtico Asp, P

Asparragina Asn, N

COOH3N
+

COOH3N+ C H CH CH CONH

C H CH CH COO-

c.Glutmico Glu, E

Glutamina Gln, Q

cido Asprtico
Acido Asprtico Funcin: Es muy importante para la desintoxicacin del hgado y su correcto funcionamiento. Se combina con otros aminocidos formando molculas capaces de absorber toxinas del torrente sanguneo.

Asparagina Funcin: Interviene especficamente en los procesos metablicos del Sistema Nervioso Central (SNC). Acido Glutmico Funcin: Tiene gran importancia en el funcionamiento del Sistema Nervioso Central y acta como estimulante del sistema inmunologico.

Glutamina Funcin: Nutriente cerebral e interviene especficamente en la utilizacin de la glucosa por el cerebro.

Aminocidos dicarboxlicos y sus amidas

Todos ellos son importantsimos intermediarios en elmetabolismo nitrogenado, sobre todo cido glutmico y glutamina Forman parte del centro activo de las glicosidasas y de las serin enzimas (trada SHD) Proveen a la protena de superficies aninicas que sirven para fijar cationes (p.e., Ca++)

Aminocidos dibsicos
COO H3N
+ -

COOH 3N + C H CH2 CH2 CH2 NH

+

C H CH2 CH2 CH2 CH2 NH3+

COOArginina Arg, R

Lisina Lys, K

H3N+

C H CH2 NH+
Histidina His, H

H 2N C NH2

HN

Lisina Funcin: Es uno de los ms importantes aminocidos porque, en asociacin con varios aminocidos ms, interviene en diversas funciones, incluyendo el crecimiento, reparacin de tejidos, anticuerpos del sistema inmunolgico y sntesis de hormonas.

Arginina Funcin: Est implicada en la conservacin del equilibrio de nitrgeno y de dixido de carbono. Tambin tiene una gran importancia en la produccin de la Hormona del Crecimiento, directamente involucrada en el crecimiento de los tejidos y msculos y en el mantenimiento y reparacin del sistema inmunologico.

Histidina Funcin: En combinacin con la hormona de crecimiento (HGH) y algunos aminocidos asociados, contribuyen al crecimiento y reparacin de los tejidos con un papel especficamente relacionado con el sistema cardio-vascular.

Clasificacin de aminocidos segn polaridad

Aminocidos apolares o hidrofbicos: - A, V, L, I, F, W, M, P Aminocidos polares sin carga elctrica: - G, Y, S, T, C, N, Q Aminocidos polares con carga elctrica: - Aninicos (-): D, E - Catinicos (+): K, R, H

Cadenas laterales con carga elctrica

Arginina Asprtico (c.) Cistena Glutmico (c.) Histidina Lisina Tirosina

12.48 3.86 10.78 4.25 6.00 10.53 10.57

+ + + -

Enlace Disulfuro
H N O C HC CH2 SH H N HC CH2 SH O C

O C C CH2 S H N S CH2 C

N H C O

COO+

H3N C H CH2 SH

Cistena

COO+

COOH3N CH

H3N CH

CH2 S S CH2

Cistina

Estructuras a diferente pH
I
COOH H3 N
+

II
COO OH -
H+

III
COO H+
OH -

C H CH3

H3 N

C H CH3

H2N C H CH3
Forma aninica a valores de pH Superiores al punto isoelctrico Carga neta = -1

Forma catinica a valores de pH Inferiores al punto isoelctrico Carga meta = +1

Forma de sal interna en el punto Isoeltctrico Carga neta = 0

Aminocidos Esenciales
Los aminocidos se clasifican como esenciales y no esenciales en la dieta humana; son aminocidos esenciales aquellos que se requieren en la dieta ya que no se pueden biosintetizar. Los ocho aminocidos esenciales son:
isoleucina lisina fenilalanina triptfano leucina metionina treonina valina