RADICALES

Algunos otros sustituyentes comunes tienen nombres especiales:

Alcanos monocclicos
Los compuestos cclicos normalmente se nombran como cicloalcanos sustituidos por grupos alquilo en lugar de alcanos sustituidos por ciclos.

Alcanos monocclicos

La nica excepcin a esta regla ocurre cuando la cadena alqulica contiene un nmero mayor de carbonos que el anillo. En estos casos, el anillo se considera un sustituyente del alcano de cadena abierta y se nombra utilizando el prefijo ciclo.

Alcanos monocclicos
Cuando el anillo tiene slo un sustituyente no es necesario indicar su posicin. Por ejemplo, metilciclopentano no necesita escribirse como 1-metilciclopentano. Pero si hay dos o ms sustituyentes, cada uno debe tener su posicin indicada.

Alcanos monocclicos

Se numeran los sustituyentes del anillo de tal forma que se obtengan los ndices ms bajos en el primer punto de diferencia.

Cuando existan dos sentidos de numeracin del anillo que produzcan secuencias de sustitucin idnticas, se escoge la que proporcione el primer ndice menor en el nombre final del compuesto, ya con los sustituyentes en orden alfabtico. Ejemplo:

Alcanos monocclicos
Cuando estn presentes dos o ms grupos alquilo, estos se citan alfabticamente. Si hay halgenos presentes, estos se tratan de igual forma que grupos alquilo, es decir, no tienen ninguna prioridad sobre ellos.

Isomera Geomtrica,
Cuando exista la posibilidad de isomera geomtrica, esta se puede indicar anteponiendo los prefijos cis- o trans- al nombre del compuesto.

trans-1-etil-3-metilciclohexano

REACCIONES DE ALCANOS

Combustin
.

Combustin
Los alcanos son muy buenos combustibles al contacto con la llama se incendian en el oxgeno del aire y arden desprendiendo CO2 y H2O y abundante calor.

Halogenacin
Los alcanos reaccionan con los halgenos principalmente cloro y bromo , la reaccin es fotoqumica, pudiendo tambien realizarse en la oscuridad pero ms lenta y con mayor temperatura. Es una reaccin de sustitucin de hidrgenos por halgenos.

Halogenacin
El balance energtico para el cloro y bromo es razonablemente exotrmico y la reaccin es practicable. El del fluor es realmente peligroso porque se libera tanto calor que la reaccin es explosiva. La reaccin con el iodo es endotrmica y carece de utilidad prctica . El orden de reactividad relativa de los radicales halgeno en la sustitucin de hidrgeno: F > Cl > Br > I

Halogenacin

Halogenacin
El metano con el cloro a 250 grados centgrados y dan como resultado los siguientes productos en forma progresiva: Cloruro de de metilo CH3Cl Cloruro de metileno CH2Cl2 Cloroformo CHCl3 Tetracloruro de CCl4 carbono

Nitracin
Nitracin: se realiza la reaccin con cido ntrico en fase de vapor a temperaturas superiores a 400C, producindose la sustitucin de un hidrgeno del alcano por un grupo nitro , en presencia de cido sulfrico. Propano +Acido ntrico Nitropropano +agua

Nitracin del benceno

Introduccin de grupos nitros en el anillo La nitracin utiliza como reactivo una mezcla de cido ntrico y sulfrico. El cido sulfrico protona el -OH del cido ntrico que se va en forma de agua generando el catin nitronio, NO2+

Mecanismo de la nitracin
El catin nitronio, buen electrfilo, es atacado por el anillo aromtico producindose la adicin electrfila, una etapa final de recuperacin de la aromaticidad por perdida de un protn nos da el nitrobenceno.

CICLACION
Los alcanos a altas temperaturas logran deshidrogenarse y en presencia de catalizadores especiales Cr2O3 y Al2O3. Los alcanos de 6 10 tomos de carbono dan hidrocarburos aromticos monocclicos. El hexano da benceno y 4 molculas de H2 El heptano da tolueno o metil benceno y 4 molculas de hidrgeno.

OBTENCION DE ALCANOS
Los alcanos se obtiene de forma natural mediante la fraccionamiento del PETRLEO. En el laboratorio por sntesis. Partiendo de un compuesto puro con grupos funcionales, fcil de conseguir y barato.

Hidrogenacin de alquenos

Hidrogenacin de alquenos
Los alquenos reaccionan con hidrgeno, en la superficie porosa de un metal de transicin,(Pt,Pa.Ni) para dar alcanos. La nube pi del doble enlace interacciona con el hidrgeno dando lugar a dos nuevos enlaces sigma C-H.

Hidrogenacin de haluros de alquilo

Hidrogenacin de haluros de alquilo

En un haluro de alquilo el C unido al Br tiene una densidad electrnica baja por el efecto de la mayor electronegatividad del halgeno. El metal Zn, muy rico en electrones (caractersticas de un reductor), dona dos electrones al carbono con lo que se forma Zn2+ (el metal se oxida) y se rompe el enlace C-Br. El carbono que ha recibido electrones (se ha reducido) los comparte con el protn del HBr, formandose ZnBr2 como subproducto

Metodo de Grignard.
El reactivo de Grignard se prepara a partir de un halogenuro de alquilo, usando ter anhidro como solvente en el que se disuelve el magnesio metlico. Se obtiene de esta manera un complejo organometlico donde la parte orgnica es una base muy fuerte, de un pKa de alrededor de 40. Esta base frente a cualquier especie qumica que sea menos bsica que ella, reaccionar extrayendo un protn y formando el alcano correspondiente.

Metodo de Grignard.
R CH2 X + Mg R CH2 MgX reactivo de Grignard A R CH2 H + Mg(A)X

CH2 MgX

+ H

protn cido pKa < 40

protn de pKa=40

Metodo de Grignard.
Yoduro de propilo + Magnesio
I

Yoduro de propil Mg

+ Mg Yoduro de propil Mg + metanol

IMg
propano + metoxi de Mg y I +

IMg

OH

OMgI

Mtodo de Wurtz
Este mtodo sirve para sintetizar alcanos simtricos, es decir, solo debe usarse un halogenuro de alquilo en cada reaccin

2 R CH2 X + 2 Na

R CH2 CH2 R + 2 NaX alcano simtrico

Mtodo de Wurtz
2Yoduro de Metilo +2 Na Etano +Yoduro de sodio 2
I

2 Na

2INa

Metano
El metano es el alcano ms sencillo, es un gas. Su frmula qumica es CH4. Es una sustancia no polar que se presenta en forma de gas a temperaturas y presiones ordinarias. Es incoloro y apenas soluble en agua en su fase lquida.

Metano
En la naturaleza se produce como producto final de la putrefaccin anaerbica de las plantas, este proceso natural se puede aprovechar para producir biogas Puede constituir hasta el 97% del gas natural En las minas de carbn se le denomina gris y es muy peligroso por su facilidad para inflamarse

Fuentes de metano
Los orgenes principales de metano son: Descomposicin de los residuos orgnicos Fuentes naturales (pantanos): 23% Extraccin de combustibles : 20%). Los procesos en la digestin y defecacin de animales. 17%. (Especialmente del ganado). Las bacterias en plantaciones de arroz: 12% Combustin anaerbica de la biomasa.