INTRODUCCIN

A travs de la historia, el hombre ha tenido un gusto por los alimentos dulces; pero muchas personas han sufrido de enfermedades tales como la diabetes y la obesidad. Tambin hoy en da las personas se preocupan ms por la parte de la esttica y es por eso que algunos cientficos se han preocupado por crear sustitutos del azcar, ya que stos ayudan a controlar los niveles de azcar en la sangre, uno de los primeros sustitutos fue la sacarina; pero algunos estudios revelaron que el consumo de ste generaba cncer; despus se desarrollaron algunos otros como el acesulfame-k, sorbitol, y entre ellos el aspartame, un edulcorante que ha generado muchas crticas en todo el mundo. Dicho compuesto fue descubierto en 1965; pero fue aprobado por la FDA en 1983. Los objetivos del presente trabajo son:

OBJETIVOS DEL TRABAJO

Sintetizar los aspectos tcnicos e histricos del aspartame. Reportar loas propiedades fsicas, qumicas y toxicologcas del aspartame. Comprender los datos de mercado del aspartame. Analizar los procesos de produccin del aspartame. Establecer un balance de materia y energa del aspartame

DEFINICIONES IMPORTANTES
DULZURA: La dulzura es una cualidad que tienen algunas sustancias qumicas a las que el ser humano ha asociado siempre con placer. EDULCORANTE: A los agentes que proporcionan un sabor aadido a algunos alimentos ya sea producido por el hombre o la naturaleza. Y Estos se clasifican en naturales y artificiales.

 ENZIMAS: Las enzimas son grandes protenas que aceleran las reacciones qumicas. En su estructura globular, se entrelazan y se pliegan una o ms cadenas polipeptdicas, que aportan un pequeo grupo de aminocidos para formar el sitio activo, o lugar donde se adhiere el sustrato, y donde se realiza la reaccin.

CARACTERISTICAS DE LA FERMENTACIN
En microbiologa industrial, el trmino fermentacin se refiere a cualquier proceso microbiano a gran escala, sea o no bioqumicamente una fermentacin. La mayor parte de las fermentaciones industriales son aerbicas. El tanque en el cual se lleva a cabo la fermentacin industrial se llama fermentador. El microorganismo que se utiliza se llama fermento.

CONCEPTO DE BIOTECNOLOGA
Biotecnologa es la disciplina que se refiere al uso de los organismos vivos o de sus productos en procesos industriales a gran escala. La biotecnologa microbiana o como se llamaba anteriormente microbiologa industrial se refiere a los procesos donde participan los microorganismos.

REQUISITOS DE UN MICROORGANISMO INDUSTRIAL.

El microorganismo debe: Producir la sustancia de inters. Obtenerse como cultivo puro. Ser estable genticamente. Mantenerse por periodos largos. Fabricar el producto deseado en un perodo corto.

CLASIFICACIN DE LOS EDULCORANTES CON BASE A SU ORIGEN.

PROPIEDADES FSICAS Y QUMICAS DEL ASPARTAME

Frmula: N-L- -Aspartil-L-fenilalanina-1-metil ster. Apariencia: Polvo blanco, cristalino. Peso molecular: 294.30 g/mol. Energa rotativa: [a] D22 = 2.3 en el 1M HCl. Principal impureza: Dicetopiperazina Solubilidad: Depende del pH. Estabilidad: Muy estable en agua. Molcula:

Potencia de algunos edulcorantes

Glucosa Acesulfame-K Aspartame Sacarina Estevia Taumatina Monelina
5-nitro-propoxianilina

1 130-200 200 200-700 300 2500 200-2500 4000

LIMITACIONES TCNICAS DE LOS EDULCORANTES

PRINCIPALES LIMITACIONES TCNICAS DE LOS EDULCORANTES DE ALTA INTENSIDAD Edulcorante Aspartame. limitaciones tcnicas Estabilidad limitada y baja velocidad solubilizacin en agua fra. en

Acesulfame-K. Aportacin de notas amargas. Ciclamato. Regusto qumico, bajo poder edulcorante. a mentol a concentracin Neoherperidina Regusto DC. elevada. Sacarina Taumatina Regusto elevadas

Regusto metlico/amargo a mentol a concentraciones

 Es un aminocido esencial aromtico. Forma precursores alifticos. La fuente ms importante de fenilalanina son los alimentos ricos en protenas, como es la carne y los productos lcteos. La fenilalanina tiene utilidades en la industria de la alimentacin, por ejemplo, en la elaboracin de edulcorantes artificiales. Su estructura molecular es:

CARACTERISTICAS DE LA FENILALANINA

INFORMACIN NUTRIMENTAL

DEL ASPARTAME
Nutrientes En 100g

Agua Protenas L-fenilalanina Grasas Carbohidratos Fibra Ceniza de ignicin Colesterol Calcio Hierro Potasio Sodio Vitaminas Caloras

4.5g 95.3g 56g 0g 0g 0g 0.2g 0mg 2mg 2mg 10mg 30mg 0mg 382kcal

POSIBLES ENFERMEDADES EN LOS SERES HUMANOS

Ardor al orinar Impotencia y problemas sexuales Ardor en los ojos o garganta Asma Ataques apoplticos y convulsiones Latidos rpidos del corazn Ataques de ansiedad Marcados cambios en la Personalidad Ataques de Pnico Aumento de peso

DOSIS PERMITIDA DEL ASPARTAME EN ALGUNOS PAISES.

Grupo consumidor Pas Hasta que punto es malo consumirlo mg/Kg bw/d 2.4 3.4 2.4 Consumido en altos niveles mg/kgbw/d. (nivel de percepcin) 2.9 (90) < 4 (-) 7.5 (95) 7.8 (97.5) Nios de 1-5 aos de edad Nios de 1-6 aos de edad En adultos mayores de edad En adultos mayores de edad Diabticos de 220 Aos de edad Diabticos 2-65 Aos de edad Reino Unido Finlandia Los pases bajos Noruega Francia

Reino unido

10.1 (97.5)

FENILALANINA
Es un aminocido esencial aromtico (junto con el triptfano y la tirosina) cuyo grupo R contiene un anillo bencnico . La mayor parte de este compuesto se transforma, por medio de hidroxilacin, en tirosina que es otro aminocido, en este caso considerado como esencial.

TIROSINA
La tirosina es un aminocido esencial que se sintetiza por medio de la degradacin de la fenilalanina, aminocido esencial, a travs de la accin de la fenilalanina-hidroxilasa.

ESQUEMA DEL METABOLISMO DE LA FENILALANINA

FENILCETONURIA
La fenilcetonuria es un trastorno que se caracteriza porque la conversin de la fenilalanina en tirosina defectuosa. El defecto fundamental es la ausencia de la fenilalanina hidroxilasa. La fenilalanina no puede ser convertida en tirosina, que es una aminocido esencial.

IMPACTO ECONOMICO DE LA BIOTECNOLOGIA

La biotecnologa en el 2006 se ha consolidado en forma espectacular, ya que muchos proceso se hacen hoy en da gracias a la microbiologa.

COSTO DEL ASPARTAME

ESPECIFICACIONES DEL LOS PROCESOS QUIMICOS

Todos los procesos qumicos se basan en: Equilibrio qumico. Principio de Le Chtelier. Mecanismos de reaccin. Ley de Arrhenius.

REACCIN PARA PRODUCIR ASPARTAME

HO2C Ph

+
PhCH2OCNH O
N-Cbz- cido aspartico

CO2H

H2N

CO2Me

termolisina

D,L-fenilalanina Metil ester

H2O HO2C Ph

PhCH2OCNH O

CNH CO2Me O

Cbz-aspartame

Cbz, benziloxicarbonil

EL PROCESO Z
Este proceso involucra la deshidratacin del cido benciloxicarboxil-L-asprtico (4) con el anhdrido actico. El anhdrido (5) se acopla entonces con el metil ster de la L-fenilalanina (6) en tolueno para dar una mezcla de benciloxicarbonil alfa y beta aspartame (7 y 8). El grupo protegido se remueve por medio de una hidrogenlisis con Pd sobre carbn como catalizador. La adicin de carbonato de sodio para ajustar el pH a un valor igual a 5 de la mezcla resultante de ismeros del aspartame promueve la formacin del aspartame deseado (1) en la cristalizacin.

REACCIN DEL PROCESO Z

EL PROCESO F
Este proceso involucra la proteccin del grupo amino del cido asprtico con un grupo formil (por tratamiento del cido asprtico con anhdrido actico en presencia de cido frmico) y una deshidratacin concomitante para formar el anhdrido (9). Este anhdrido se acopla entonces ya sea con la L-fenilalanina (10) o su metil ster (6) y el grupo formil se remueve por hidrlisis cida. Esta reaccin se acompaa por un nmero de otras reacciones que incluye la hidrlisis de los steres (11 y 12) y la esterificacin de los cidos (13 y 14). La mezcla resultante de productos alfa y beta se sujeta a las condiciones de esterificacin de metanol acuoso en presencia de cido clorhdrico. El hidrocloro del alfa-aspartame (15) cristaliza preferencialmente a partir de la mezcla anteriormente mencionada y entonces se neutraliza para dar el producto deseado (1). Este procedimiento de acoplamiento puede llevarse a cabo en un solo reactor. El anhdrido L-asprtico sin la proteccin del grupo amino ha sido tambin usado en la sntesis del alfa-aspartame sin embargo esta reaccin produce una gran cantidad de oligopptidos.

REACCION DEL PROCESO F

LA ECUACIN DE MICHAELIS Y MENTEN

LAS PRINCIPALES ETAPAS PARA LA ELABORACION DE ASPARTAME

DIAGRAMA DE FLUJO PARA LA PRODUCCIN DE ASPARTAME

HO2C

Ph

+
PhCH2OCNH CO2H H2N CO2Me O N -Cbz-aspartic acid D,L-phenylalanine Methyl ester

thermolysin

H2O HO2C Ph

PhCH2OCNH O

CNH CO2Me O

Cbz-aspartame

Cbz, benzyloxycarbonyl

BALANCES DE MASA Y ENERGA

Debido a que este proceso es biotecnolgico, y el en curso de balance de materia y energa de la Fes-Zaragoza de cuarto semestre, no se considera este tipo de procesos; no se pudo hacer el balance del aspartame, de la forma que se conoce tradicionalmente. Sin embargo en la siguiente tabla se muestran los rendimientos de algunos Procesos Biotecnolgicos para la produccin del aspartame.

RENDIMIENTO DEL ASPARTAME USANDO ALGUNOS SOLVENTES

Principales mtodos para la sntesis del aspartame usando como catalizador termolisina Nmero Investiga dor Murakami Inouye Solventes usados Relaciones usadas del sustrato 1:082 1:1 1:1 1:1.5 1:1.5 1:1.5 1:5 1:5 Proporcin nmol.min1.mg-1 735 83.1 232 168 36.7 20.0 4.33 8.42 Rendimiento %

1 2a 2b 3a 3c 4a 4b 4c

Agua Agua Agua+ 273M Nacl

4.7 3.0 2.0 7.7 35.2 58.0 95 95

Hwang

H2O saturado con Acetato de etilo 50% agua +50% Acetato de etilo

Miyanaga

Acetato de etilo saturado con H2O Tert-Amil alcohol

Oosshima

25% de tert-amil alcohol + 75% de acetato de etilo