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Hidratos de carbono Segunda parte

Oligosacridos Haga clic para modificar el estilo de subttulo del Y patrn Polisacridos

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Disacridos

Los disacridos se forman por la unin de dos monosacridos con la prdida de una molcula de agua. Los disacridos de inters son: Maltosa Se encuentra en la malta o cebada germinada. Es algo dulce y muy 4/15/12

Molcula de maltosa

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Lactosa

Se encuentra en la leche de todas las especies de mamferos (azcar de leche). Es un polvo blanco, cristalino, poco soluble en agua y de sabor dulce, inferior al de otras azcares. Por hidrlisis se desdobla en una molcula de galactosa y una de 4/15/12 glucosa. La unin se establece

Molcula de lactosa

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Sacarosa

Se encuentra especialmente en la caa de azcar, en la remolacha y en muchos vegetales. Es soluble en agua y tiene un intenso sabor dulce. Est formada por una molcula de glucosa, de estructura piransica, y otra de fructosa, de estructura furansica, unidas por las funciones aldehdo y cetona, por lo que no tiene carcter reductor.
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Molcula de sacarosa

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Molcula de sacarosa

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Polisacridos

Son polmeros constituidos por numerosas unidades de monosacridos unidos entre s por enlaces glicosdicos. Homopolisacridos: Polisacridos constituidos por una sola clase de monosacridos.
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Homopolisacridos

Se los denomina con el sufijo ano agregado al nombre del monosacrido constituyente: glucosano o glucano, de glucosas; manosano, de manosas, etc. El tamao de las molculas de estos polmeros no es constante. La molcula vara en amplios lmites ya 4/15/12 constantemente se producen que

Almidn

Se encuentra en los vegetales, constituyendo una reserva nutritiva de stos. En las clulas vegetales los grnulos de almidn tienen una firma tpica segn el vegetal de procedencia. El almidn est compuesto por dos glucanos: amilosa y amilopectina, 4/15/12 ambos son polmeros de la glucosa

Amilosa

Puede estar constituida por 1000 a 5000 molculas de D-glucosa por lo que su masa molecular vara entre 160 000 a 800 000 Da. Las glucosas se asocian entre s por enlaces glicosdicos -(14), formando largas cadenas. Estos tipos de unin permiten una disposicin helicoidal de la cadena, que se enrolla alrededor de un eje central. 4/15/12

Fragmento de una molcula de amilosa

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Amilosa Estructura helicoidal

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Amilosa

Los grupos hidroxilo de los restos de monosacridos se disponen hacia el exterior, lo que deja el interior de la hlice convertida en un ambiente hidrfobo. En el agua, las molculas de amilosa se asocian y precipitan. La amilosa con el iodo toma un color azul intenso. Esta reaccin es muy utilizada para el reconocimiento del almidn en los laboratorios. 4/15/12

Amilopectina

Puede tener una masa molecular de 100 millones de Da. lo que significa que puede estar formada por unas 600 000 glucosas. Bsicamente es similar a la amilosa, cadena de glucosas unidas por enlaces -(14), pero que posee ramificaciones. Estas consisten en cadenas de 24 a 26 glucosas con enlaces -(14) que se unen a una 4/15/12

Fragmento de una molcula de amilopectina

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Amilopectina

Cuando se calienta almidn en agua la amilopectina forma una solucin de gran viscosidad. Los numerosos grupos hidroxilo del exterior de la molcula pueden atraer gran cantidad de agua y formar un gel estable (engrudo de almidn). La amilopectina con el iodo da un color violeta.
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Glucgeno

Es el polisacrido de reserva de las clulas animales. Se encuentra en al hgado y los msculos. Es un polmero de -D-glucosa muy semejante a la amilopectina, pero ms ramificada. Presenta uniones (14) y -(16). Las ramificaciones se desprenden cada 4 unidades de glucosa y las ramificaciones secundarias, terciarias y cuaternarias 4/15/12

Glucgeno

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Glucgeno

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Dextrinas

Cuando el almidn es hidrolizado parcialmente por cidos o enzimas (amilasa), se degrada a productos de menor tamao llamados dextrinas. Dextrina lmite: Producto remanente que resulta de la accin de la enzima amilasa sobre la amilopectina. Esta enzima cataliza las uniones -(14) comenzando desde los extremos de la molcula, pero no afecta los 4/15/12

Dextranos

Son polisacridos producidos por ciertos microorganismos. Son polmeros de la D-glucosa, ramificados. Se diferencian de la amilopectina y del glucgeno en los enlaces glicosdicos. En las cadenas principales los enlaces son -(16) y en las ramificaciones -(12), (13), o -(14) segn el tipo de dextrano.
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Celulosa

Es el compuesto orgnico ms abundante de la naturaleza, cumple funciones estructurales en los vegetales, en los cuales forma las paredes celulares. La pulpa de la madera contiene un alto porcentaje de celulosa y la fibra de algodn es prcticamente celulosa pura.
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Celulosa

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Celulosa

La celulosa es un glucano constituido por 10 000 a 14 000 unidades de glucosa unidas por enlaces -(14). Su masa molecular es de aproximadamente 2,3 millones de Da. Su estructura es lineal y no posee ramificaciones. La diferencia entre los enlaces -(14) y -(14) hace que las conformaciones moleculares 4/15/12

Quitina

Polisacrido muy abundante. Forma el esqueleto de los artrpodos (insectos, crustceos, etc.) Est formada por cadenas de N acetil glucosamina unidas por enlace glicosdico 14

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Heteropolisacridos

Dan por hidrlisis ms de un tipo de monosacrido. Frecuentemente estn asociados a protenas. GLICOSAMINOGLICANOS (Mucopolisacridos) Son polmeros lineales constituidos por una sucesin de unidades estructurales disacridas: un cido 4/15/12 urnico y una hexosamina. suelen

cido hialurnico

Es polmero de un disacrido compuesto por cido glucurnico unido por enlace -(13) a N-acetilD-glucosamina. Cada unidad disacrida se une a la siguiente mediante enlace -(14). El cido hialurnico es el glucosaminoglicano de mayor masa molecular (de 100 000 a varios millones de Da.). Forma soluciones 4/15/12

Unidad disacrida del cido hialurnico

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cido hialurnico

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Condroitin sulfato

La unidad disacrida es semejante a la del cido hialurnico, pero con Nacetil-galactosamina en vez de Nacetil-glucosamina. Los tipos de enlace son iguales. Adems contiene radicales sulfato en los hidroxilos del C4 o 6 de la galactosamina. De acuerdo a la posicin de los radicales sulfato existen 2 tipos de condroitinsulfato: condroitinsulfato A 4/15/12

Condroitin 4 sulfato (Unidad disacrida)

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Dermatn sulfato

Similar al condroitinsulfato, cambia el cido glucurnico por el cido Lidurnico, que resulta de la epimerizacin del C5 del cido glucurnico (el radical carboxilo queda debajo del plano hexagonal del pirano) Posee restos de sulfato unidos al C4 de la galactosamina y/o al C2 del cido idurnico. Anteriormente se lo 4/15/12

Dermatn sulfato (Unidad disacrida)

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Queratn sulfato

No posee cidos urnicos. Su unidad est formada por galactosa y glucosa acetilada, esterificada por sulfato en C6.

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Heparina

La unidad disacrida est formada por un cido urnico y glucosamina unidos mediante enlace -(14). Se encuentran cidos glucurnico e idurnico, este ltimo en mayor proporcin. Muchos grupos amina de las glucosaminas estn sulfatados y unos pocos, acetilados.
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Tambin se encuentran sulfatos en

Heparina (Unidad disacrida)

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Fragmento de una molcula de heparina

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Heparina: Acciones

La masa molecular vara entre 8 000 a 20 000 Da. La heparina tiene accin anticoagulante "in vivo" e "in vitro". Despus de una comida rica en grasas, estas pasan a la sangre en partculas llamadas "quilomicrones" que le dan al plasma un aspecto lechoso. La heparina acelera la aclaracin del plasma favoreciendo 4/15/12

Proteoglicanos

Son glicosaminoglicanos asociados a protenas. La unin se realiza mediante enlace glicosdico entre la cadena polisacrida y el hidroxilo de un residuo del aminocido serina o el nitrgeno del aminocido asparragina de la protena. Ms de 100 cadenas de glicosaminoglicanos pueden unirse a una protena.
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Estructura de los proteoglicanos

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Proteoglicanos

Se forman as enormes agregados moleculares que pueden tener una masa de varios millones de Da y que pueden observarse en el microscopio electrnico. Por su naturaleza polianinica estos complejos pueden interactuar con otras macromolculas. En el tejido conjuntivo se unen por fuerzas electrostticas a la protena 4/15/12

Proteoglicanos

Los proteoglicanos forman un reticulado tridimensional que representa una barrera para el transporte extracelular de compuestos. Pueden contener condroitinsulfato, dermatansulfato o queratansulfato. La composicin en glicosaminoglicanos vara en los tejidos conjuntivos de diferentes rganos.
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Peptidoglicanos

Se encuentran en la pared celular de las bacterias, sobre la membrana. La pared est formada por una enorme estructura molecular constituida por un gran nmero de cadenas de un polisacrido formado por N-acetil- Dglucosamina y cido N-acetil murmico. Las cadenas son paralelas y estn unidas entre s por pequeos trozos 4/15/12

Glicoprotenas

Son protenas conjugadas con hidratos de carbono como grupo prosttico. Esta definicin comprendera a los proteoglicanos. Sin embargo, las glicoprotenas se diferencian de los proteoglicanos porque sus cadenas glucdicas son ms cortas (oligosacridos), pueden ser ramificadas y por hidrlisis dan ms de dos monosacridos. 4/15/12

Glicoprotenas

En las cadenas de oligosacridos de las glicoprotenas se encuentran: D galactosa, D manosa, L fucosa, D xilosa, N acetil glucosamina, N acetil galactosamina, cidos: glucurnico, idurnico y silico. El nmero de cadenas de oligosacridos es muy variable: algunas slo poseen una (ovoalbmina). Otras pueden tener 4/15/12

Glicoprotenas

Son glicoprotenas: Casi todas las protenas de la superficie externa de las membranas celulares animales (la porcin glucdica es el glicoclix). La mayor parte de las protenas plamticas. Las protenas de secrecin de las glndulas mucosas de los sistemas 4/15/12 digestivo, respiratorio, genital, etc

Estructura de las glicoprotenas

Las glicoprotenas estn estructuradas en forma distinta a los glicosaminoglicanos. La espina dorsal de la macromolcula lo constituye una cadena polipeptdica, es decir una molcula de protena. El componente de hidratos de carbono se encuentra en forma de cadenas laterales.
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Glicoprotenas Estructura

Los oligosacridos de las cadenas laterales de las glicoprotenas tienen una estructura particular para cada una de ellas, con ciertas caractersticas comunes: Los restos de N acetil glucosamina y galactosa tienden a situarse ms prximo a la protena. Los cidos silicos se disponen en el extremo distal. Casi siempre el cido 4/15/12

Glicoprotenas Estructura

El residuo que ms frecuentemente participa en uniones O glicosdicas es N acetil D galactosamina. En enlaces N glicosdicos: N acetil D glucosamina. En las figuras se muestran las dos formas de enlaces y ejemplos de cadenas de oligosacridos unidos restos de serina o treonina por enlaces O glicosdicos. 4/15/12

Enlaces de las glicoprotenas

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Glicoprotenas Enlaces O glicosdicos

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Glicoprotenas Enlaces N glicosdicos

Los oligosacridos que se fijan a N amdico de restos de asparragina (enlaces N glicosdicos) se clasifican en tres tipos, segn las unidades de manosa que contengan: A) De alto contenido de manosas: al ncleo bsico se le suman slo restos de manosas (5 a 9 restos de manosa) B) Complejos: sobre la estructura

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Glicoprotenas Enlaces N glicosdicos

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Funciones de las glicoprotenas

Funciones: Los oligosacridos de superficie de clulas y molculas representan verdaderos marcadores o seales que sirven para su reconocimiento por otras clulas o molculas. En algunas glicoprotenas (globulinas 2 del plasma que contiene cobre, llamada ceruloplasmina) se ha demostrado que si se elimina el 4/15/12

Funciones de las glicoprotenas

Cuando se inyectan linfocitos normales en ratas, estos se concentran en el bazo. Si mediante accin enzimtica se elimina la fucosa de sus cadenas de oligosacridos externas, al inyectarlos se dirigen al hgado, como si las unidades de oligosacridos del extremo indicaran dnde deben dirigirse los linfocitos.
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Funciones de las glicoprotenas

La unin de bacterias, virus y toxinas a las paredes celulares est condicionada a la presencia de glicoprotenas y glicolpidos. La adhesin de bacterias, virus y toxinas a la clula es el paso previo a la penetracin. Las bacterias E. coli y S. tiphimurium, se unen a restos de manosa de la superficie celular. Cuando se incuban 4/15/12

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