QUMICA ORGNICA

M.E.C. SILVIA GPE. TREVIO MORENO

QUMICA ORGNICA
Estudia las estructuras, propiedades y sntesis de los compuestos orgnicos.

COMPUESTOS ORGNICOS
Estn formados por tomos de carbono combinados de forma covalente entre s y con tomos de hidrgeno y generalmente con tomos de elementos no metlicos, como oxigeno, nitrgeno, azufre y halgenos.

Actualmente han sido caracterizados mas de 13 millones de compuestos orgnicos.

COMPUESTOS ORGNICOS

La palabra orgnico, se origin de una asociacin con los organismos, ya que en los primeros das de la qumica orgnica, todos los compuestos qumicos se aislaban o extraan a partir de organismos vivos o bien de sus restos .

orgenes
En el siglo 19, en el rea de la ciencia mdica exista una corriente llamada Vitalismo .
Crean que los procesos dentro de los organismos vivos eran nicos y no podan ser duplicados en el laboratorio. Por lo tanto, se crea que la sntesis in vitro de compuestos orgnicos era imposible. Se postul que los organismos vivos contenan una Fuerza Vital que era la esencia de la vida.

orgenes

Henry Bence Jones (1813-73) Crea que la fuerza vital jugaba un papel menor, y que la mayora, si no es que todos los procesos de los seres vivos, podan ser entendidos y explicados en trminos de las leyes de la fsica y la qumica.

orgenes

En 1828, Friedrich Whler (1800-82) encontr que la Urea, un compuesto presente en algunos organismos , poda ser sintetizado en el laboratorio, sin ninguna Fuerza Vital.

Este hecho acab con la teora Vitalista y di inicio a la Qumica Orgnica.

COMPUESTOS ORGNICOS
Friederich Whler 1800 - 1882

La primera molcula orgnica que se logr sintetizar en el laboratorio fue la urea por Friederich Wler, cuando intentaba sintetizar cianato de amonio en 1828.
Pb(OCN)2 + 2NH3 + 2H2O
Cianato de Plomo +Amoniaco + Agua

2(NH2)2CO + Pb(OH)2
Urea + Hidrxido de Plomo (II)

COMPUESTOS ORGNICOS Caractersticas:

Predominan los enlaces covalentes en sus estructuras Tienden a ser compuestos NO POLARES, debido a sus enlaces C-C y C-H. Poseen puntos de fusin y ebullicin menores a 400C Son insolubles o relativamente insolubles en agua

COMPUESTOS ORGNICOS Clasificacin

Todos son derivados de un grupo de compuestos llamados HIDROCARBUROS HIDROCARBUROS Contienen H y C en su estructura ALIFTICOS No contienen grupo benceno AROMTICOS Contienen 1 mas anillos bencnicos ALCANOS CICLOALCANOS ALQUENOS ALQUINOS

COMPUESTOS ORGNICOS Caractersticas Estructurales

Las Molculas Orgnicas pueden tener:

Cadenas lineales o ramificadas Cadenas abiertas o cclicas Cadenas saturadas o insaturadas

A la secuencia de tomos de carbono de la molcula se le llama esqueleto de la molcula, y sostiene a los tomos de hidrgeno.

COMPUESTOS ORGNICOS Caractersticas Estructurales

Cadena Lineal: se refiere a que no tiene ramificaciones de carbono.
I I I I I -C-C-C-C-CI I I I I I I I I I H-C-C-C-C-C-H I I I I I
H H H H H
Pentano

H H H HH

Esqueleto de Pentano

Un tomo de carbono sigue a otro como las perlas de un collar de un solo hilo.

COMPUESTOS ORGNICOS Caractersticas Estructurales

Cadena Ramificada: es una cadena que contiene por lo menos un tomo de carbono unido al esqueleto entre los extremos de la cadena principal. I I I I I H-C-C-C-C-C-H I I I I
H H H H H-C-H

H H H HH

2 Metilpentano

Analoga: como un dije colgado a una pulsera

COMPUESTOS ORGNICOS Frmulas Qumicas

Frmula Estructural Completa: Frmula qumica que muestra cmo estn unidos entre s los tomos en una molcula. En ella se emplean los smbolos atmicos y lneas para representar los enlaces covalentes. I I I I I H-C-C-C-C-C-H I I I I I
H H H H H
Pentano

H H H HH

CH3- CH2- CH2- CH2- CH3 CH3CH2CH2CH2CH3 FRMULA ESTRUCTURAL CONDENSADA

FRMULA ESTRUCTURAL COMPLETA

COMPUESTOS ORGNICOS ALCANOS

Poseen solamente enlaces covalentes sencillos Se conocen como hidrocarburos saturados

Su Frmula General es: CnH2n+2

Donde n= 1,2,3

El ms sencillo es n=1

CH4 (Metano)

COMPUESTOS ORGNICOS ALCANOS

COMPUESTOS ORGNICOS ALCANOS

GRUPOS ALQUILO

COMPUESTOS ORGNICOS ALCANOS

Los grupos alquilo son compuestos que se pueden acoplar a la estructura de otro compuesto. Se les llama sustituyentes y se enlazan a los tomos de carbono de los hidrocarburos.

COMPUESTOS ORGNICOS ALCANOS

Si se elimina un tomo de H de un alcano, se obtiene un grupo Alquilo Los grupo Alquilo tienen nombres que terminan en - ilo Metano CH4 Etano C2H6 Propano C3H8 Butano C4H10 sin un H sin un H sin un H sin un H CH3 Metilo C2H5 Etilo C3H7 Propilo C4H9 Butilo

COMPUESTOS ORGNICOS ALCANOS

NOMENCLATURA DE ALCANOS

COMPUESTOS ORGNICOS ALCANOS/Nomenclatura

Se emplea la terminacin ano para todos los alcanos 1- Se determina cual es la cadena continua de tomos de carbono ms larga de la estructura

CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH3 1 2 3 4 5 6

HEXANO

COMPUESTOS ORGNICOS ALCANOS/Nomenclatura

Se emplea la terminacin ano para todos los alcanos 1- Se determina cual es la cadena continua de tomos de carbono ms larga de la estructura 2- Se agrega un prefijo que especifique el nmero de tomos de carbono de la cadena principal

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
1 2 3 4 5 6 HEXANO

COMPUESTOS ORGNICOS ALCANOS/Nomenclatura

La cadena continua ms larga no siempre es evidente al observar la frmula escrita. CH3 CH2 CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH3

COMPUESTOS ORGNICOS ALCANOS/Nomenclatura

EN CASO DE TENER RAMIFICACIONES:

3- Se asignan nmeros a cada carbono de la cadena principal comenzando por el extremo que permita dar a la localizacin del la primera ramificacin, el menor de dos nmeros posibles

CH3 CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH3 1 2 3 4 5 6
DIRECCIN CORRECTA DE LA NUMERACIN

CH3 CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH3 6 5 4 3 2 1
DIRECCIN INCORRECTA DE LA NUMERACIN

COMPUESTOS ORGNICOS ALCANOS/Nomenclatura

CH3 CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH3 6 5 CH3 CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH3 4 3 2 1

DIRECCIN CORRECTA DE LA NUMERACIN

DIRECCIN INCORRECTA DE LA NUMERACIN

4- Se determina el nombre correcto de cada ramificacin, o de cualquier otro tomo o grupo.

NOMBRE DE LA RAMIFICACIN: GRUPO METIL

CH3 CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH3 1 2 3 4 5 6

COMPUESTOS ORGNICOS ALCANOS/Nomenclatura

5- Se escribe el nmero del carbn donde se localiza la ramificacin y se agrega como prefijo el nombre del grupo o sustituyente. de la localizacin de ste, antes del nombre final.
Se separa el nmero del nombre del alcano con un guin.
NOMBRE DE LA RAMIFICACIN: METIL

CH3
CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH3 1 2 3 4 5 6

3- METILHEXANO

COMPUESTOS ORGNICOS ALCANOS/Nomenclatura

6- En caso de que haya 2 o ms grupos unidos a la cadena principal, se nombra a cada uno y se le localiza con un nmero.

Se separa el nmero del nombre con un guin y se ordenan los nombres de los sustituyentes alfabticamente.
NOMBRE DE LA RAMIFICACIN:
ETIL METIL

CH3CH2 7 6 5 4 3

CH3 2 1

CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH-CH3

5-ETIL-2-METILHEPTANO

COMPUESTOS ORGNICOS ALCANOS/Nomenclatura

7- Cuando existen 2 o ms sustituyentes idnticos, se utilizan prefijos como: di, tri, tetra, etctera. Y se especifica el nmero de localizacin de cada grupo. Los nmeros se separan siempre con una coma.
Nombre Correcto:

CH3

CH3

2,4-DIMETILHEXANO
Nombres Incorrectos: 2,4-Metilhexano 3,5-Dimetilhexano 2-Metil-4-Metilhexano

CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH3

COMPUESTOS ORGNICOS ALCANOS/Nomenclatura

Los Sustituyentes presentes en los alcanos pueden ser de tipo:
GRUPO ALQUILO Grupos sustituyentes comunes

ALQUENOS

CICLOALCANOS

CICLOALCANOS
Para los alcanos de 3 o ms tomos de carbono, es posible otro tipo de estructura diferente de la lineal. Por ejemplo, 3 tomos de C pueden enlazarse de tal manera que cada uno est unido a los otros 2:

C C

ALQUENOS

ALQUENOS
Son NO POLARES

C C

Propiedades

Tienen baja solubilidad en agua Poseen puntos de fusin y ebullicin relativamente bajos Son ms reactivos que los alcanos debido al doble enlace que poseen Pueden tener uno o ms dobles enlaces

ALQUENOS

C C

Usos

El eteno o etileno, se produce de forma natural en las plantas como una hormona
Hace que las frutas maduren Es la materia prima inicial en la sntesis de polietileno plstico. El caucho es un alqueno polimerizado

Otros alquenos son los responsables de la esencia de algunos ctricos y los pinos.

ALQUENOS

C C

Nomenclatura de los alquenos 1. Localizar la cadena continua de carbonos ms larga y que contenga la mayor cantidad posible de dobles enlaces.

2. Nombrar esta cadena con las mismas races utilizadas para los alcanos; pero dndoles la terminacin caracterstica de los alquenos ( eno, dieno, trieno ), segn sea el nmero de dobles enlaces presentes en la molcula , e indicando la posicin de cada uno de ellos. 3. Numerar los carbonos de la cadena anterior, de tal manera que los dobles enlaces queden en la menor posicin posible. 4. Si stos equidistan de ambos extremos, numerar la cadena de tal manera que las ramificaciones queden en la menor posicin posible.

ALQUENOS

C C

5. Terminar el nombre del alqueno escribiendo el nombre de la cadena principal o base de la molcula.

ALQUINOS

C C

Contienen por lo menos un enlace triple carbono-carbono.

Su frmula general es CnH2n-2 Para su nomenclatura, la terminacin es INO El alquino ms importante es el ACETILENO ( ETINO)

H C

C H

ALQUINOS

C C

ALQUINOS

C C

NOMENCLATURA

El compuesto base se determina por el nmero de tomos de carbono en la cadena ms larga.

Se indica la posicin del triple enlace C C (a partir del butino)

HC C-CH2-CH3
1 2 3 4

1-butino

CH3-C C-CH2-CH3
1 2 3 4 5

2-pentino

4-metil-2-hexino
metil

CH2-CH3 CH3CHC CCH3

4 3 2 1

ALQUINOS
Son NO POLARES

C C

Propiedades

Tienen baja solubilidad en agua Poseen puntos de fusin y ebullicin relativamente bajos Son ms reactivos que los alcanos y que los alquenos debido al triple enlace que poseen

ALQUINOS

C C

Usos

El etino o acetileno, se emplea en los sopletes para soldadura ya que al reaccionar con suficiente oxgeno arde con una flama de hasta 3000 C.
Se emplea como material de partida para la produccin de plsticos y otros qumicos empleados en la industria.

HIDROCARBUROS AROMTICOS
Contienen el grupo BENCENO: C6H6

Es lquido incoloro inflamable que se obtiene del alquitrn de hulla.

Es muy estable por la deslocalizacin electrnica.

Los anillos bencnicos unidos forman compuestos aromticos policclicos.

HIDROCARBUROS AROMTICOS
H H H
H H H

H H

H H

=
benceno

naftaleno

antraceno

HIDROCARBUROS AROMTICOS

NOMENCLATURA

La nomenclatura de los bencenos monosustituidos , es decir que un H se ha reemplazado por otro tomo o grupo de tomos es, mencionando el nombre del sustituyente seguido de la palabra benceno:
CH2CH3 Cl NH2
NO2

ETILBENCENO CLOROBENCENO

AMINOBENCENO
NITROBENCENO

HIDROCARBUROS AROMTICOS

NOMENCLATURA

Si est presente ms de un sustituyente, se indica la posicin del segundo grupo con respecto al primero.
1 6 5 4 2 3

Se numeran los tomos de carbono de forma que den los nmeros ms pequeos posibles para los sustituyentes

HIDROCARBUROS AROMTICOS

NOMENCLATURA

Ej.- para el dibromobenceno

Br
Br Br

1,2-Dibromobenceno

Br
Br 1,3-Dibromobenceno

Br
1,4-Dibromobenceno

HIDROCARBUROS AROMTICOS

NOMENCLATURA

Es comn el empleo de los prefijos: orto (o-), meta (m-) y para (p-), para indicar las posiciones relativas de los sustituyentes
Br

Br

Br

Br
1,2-Dibromobenceno Br 1,3-Dibromobenceno

o- dibromobenceno

m- dibromobenceno

Br
1,4-Dibromobenceno

p-dibromobenceno

HIDROCARBUROS AROMTICOS

NOMENCLATURA

Si los grupos sustituyentes son diferentes:

CH3

CH2CH3 CH3 2-etil-1,4-dimetilbenceno

HIDROCARBUROS AROMTICOS

Al anillo bencnico que carece de un tomo de H, se le llama grupo Fenilo.

Grupo Fenilo

HIDROCARBUROS AROMTICOS

El Benceno, el Xileno y el Tolueno, son compuestos aromticos que se empleaban comnmente como disolventes en la industria.

Los riesgos para la salud al emplear estos qumicos son de tipo respiratorio, hepticos y al sistema nervioso. Adems algunos son carcinognicos.

GRUPOS FUNCIONALES

-I
O R C

-Br
R

O C R

C O

NH2 OH O

-Cl
O
* C H

-F

-OC
N H

-OH

GRUPOS FUNCIONALES

Un grupo funcional de una molcula orgnica es: un tomo o grupo de tomos que caracteriza a una clase de compuestos orgnicos.
Un grupo funcional en la estructura de un hidrocarburo, determina las propiedades fsicas y qumicas de ese compuesto .

GRUPOS FUNCIONALES
Los grupos funcionales mas simples pueden considerarse como grupos sustituyentes unidos a un hidrocarburo.

HALOCARBUROS Cualquier compuesto orgnico que contenga un halgeno como sustituyente se llama Halocarburo.

GRUPOS FUNCIONALES

HALOCARBUROS

Los elementos del grupo 7 A son los llamados halgenos: Fluor, Cloro, Bromo y Yodo.
Cuando a un alcano se le reemplaza un tomo de hidrogeno por un halgeno, se le llama HALURO DE ALQUILO

H Cl- C-H H
Clorometano

GRUPOS FUNCIONALES

HALOCARBUROS

Cuando a un anillo bencnico u otro grupo aromtico se le une un halgeno, se le llama HALURO DE ARILO

Cl

Clorobenceno

GRUPOS FUNCIONALES

ALCOHOLES

Un alcohol es un hidrocarburo que contiene como sustituyente de un tomo de Hidrgeno a un grupo Hidroxilo.
H O
etanol o alcohol etlico

Un grupo oxigeno-hidrogeno, unido covalentemente a un tomo de carbono, se denomina grupo hidroxilo (-OH).

H H H

GRUPOS FUNCIONALES

ALCOHOLES

Los nombres de los alcoholes se basan en los nombres de los alcanos, cambiando la terminacin -o, por ol indicando la posicin en donde se encuentra el grupo hidroxilo

CH2-CH2-CH2-CH3 OH
1-butanol

CH3-CH-CH2-CH3 OH
2-butanol

GRUPOS FUNCIONALES

ALCOHOLES

Los nombres de los alcoholes se basan en los nombres de los alcanos, cambiando la terminacin -o, por ol indicando la posicin en donde se encuentra el grupo hidroxilo OH
ciclohexanol

GRUPOS FUNCIONALES

ALCOHOLES

Si la cadena de carbono tiene ms de un grupo hidroxilo, se usan prefijos como: di, tri, tetra, etc. antes de la terminacin ol para as indicar la cantidad de grupos OH presentes. H H H
1,2,3-prpanotriol ( glicerol)

HC- C- C-H
OH OH OH

GRUPOS FUNCIONALES

ALCOHOLES

Debido a que poseen un Hidrogeno unido al Oxigeno, pueden formar fcilmente puentes de hidrgeno con las molculas de agua y as solubilizarse ms fcilmente en ella.
Sus principales usos son en la industria como disolventes de compuestos orgnicos, en farmacologa, cosmtica, etc. El isopropanol se emplea como material de curacin

GRUPOS FUNCIONALES

ETERES
Son compuestos que contienen el enlace R-O-R donde R y R son grupos hidrocarbonados de tipo aliftico o aromtico.
H H H O H H H H
etilmetil ter o ter etil metlico

GRUPOS FUNCIONALES

ETERES
Debido a que no tienen tomos de hidrogeno enlazados al tomo de oxigeno, sus molculas no pueden formar enlaces de hidrogeno entre si.
Son menos solubles en agua Son ms voltiles que los alcoholes Tienen puntos de ebullicin mas bajos que los alcoholes Son muy inflamables

GRUPOS FUNCIONALES

ETERES

Los teres con dos cadenas alquilo idnticas unidas al tomo de oxigeno se nombran poniendo primero el grupo alquilo y agregando la palabra ter CH3CH2CH2 - O- CH2CH2CH3
Propil ter
- O-

Ciclohexil ter

GRUPOS FUNCIONALES

ETERES

Si los grupos alquilo son diferentes, se pone primero el nombre de los grupos en orden alfabtico y despus la palabra ter. CH3CH2 - O- CH2CH2CH2CH3 Butiletil ter CH3CH2 - O- CH3 Etilmetil ter

GRUPOS FUNCIONALES

AMINAS
Son compuestos que contienen tomos de Nitrgeno unidos a tomos de carbono en cadenas alifticas o anillos aromticos. Su formula general es RNH2

GRUPOS FUNCIONALES

AMINAS

Al nombrar la aminas, el grupo NH2 (amino) se seala con el sufijo amina . CH3CH2 NH2 Etilamina
Cuando es necesario, se identifica la posicin del grupo amino con un numero. Si hay ms de un grupo amino, se emplean los prefijos di, tri, tetra, etc.

1,3-propanodiamina

CH2CH2 CH2 NH2 NH2

GRUPOS FUNCIONALES

AMINAS

NH2

NH2 Ciclohexilamina

Anilina

Las aminas se emplean principalmente en la industria de los colorantes. Son altamente carcinognicos.

GRUPOS FUNCIONALES

GRUPO CARBONILO
Es el arreglo donde un tomo de Oxigeno est unido con un doble enlace a un tomo de Carbono.

O C

GRUPOS FUNCIONALES

ALDEHIDOS
Son compuestos en donde un tomo de hidrogeno se encuentra unido al tomo de carbono del grupo carbonilo

O * C
H

*= Hidrogeno o cadena de C

GRUPOS FUNCIONALES

ALDEHIDOS

Se nombran cambiando la o del nombre del alcano con el mismo numero de atomos de carbono, por el sufijo al.

O H C H H

O C
H

C
H
Etanal o

Metanal o

Formaldehdo

Acetaldehdo

GRUPOS FUNCIONALES

CETONAS
Son compuestos en donde el tomo de carbono del grupo carbonilo se encuentra unido a otros dos tomos de carbono

O R C
R

O C C
C

GRUPOS FUNCIONALES

CETONAS
Se nombran cambiando la o final del nombre del alcano por ona, incluyendo un nmero antes para indicar la posicin del grupo cetona

H H C H

O C

H C H H

2-propanona (Acetona)

GRUPOS FUNCIONALES

ACIDOS CARBOXILICOS
Son compuestos que contienen un grupo carboxilo, el cual esta formado por un grupo carbonilo unido a un grupo hidroxilo.

O C
OH R

O C
OH

Grupo Carboxilo

R= cadena hidrocarbonada

GRUPOS FUNCIONALES

ACIDOS CARBOXILICOS
Se nombran con la palabra cido y el nombre del alcano principal, aadiendo la terminacin

ico.

H H C H

O C OH
cido etanoico (cido actico)

CH3COOH

GRUPOS FUNCIONALES

ACIDOS CARBOXILICOS
Usualmente el grupo carboxilo se representa escribiendo -COOH.
CH3-COOH. Acido Etanoico
HCOOH

(Acido Actico)

Acido Metanoico (Acido Frmico)

GRUPOS FUNCIONALES

ESTERES
Son compuestos derivados de los cidos carboxlicos.
Poseen un grupo carboxilo modificado, donde el hidrogeno del grupo hidroxilo se ha reemplazado por un grupo alquilo.

O R C OH R

O C O C

GRUPOS FUNCIONALES

ESTERES

Su formula general es -COOR

Se nombran cambiando la terminacin ico del acido carboxlico por ato, seguido por la preposicin de y el nombre del grupo alquilo.
Grupo ster

O
CH3 C
Etanoato

CH2CH2CH3
de propilo

GRUPOS FUNCIONALES

ESTERES

Se nombran cambiando la terminacin ico del acido carboxlico por ato, seguido por la preposicin de y el nombre del grupo alquilo.
Grupo ster

O
CH3 C
Etanoato

CH2CH2CH3
de propilo

GRUPOS FUNCIONALES

ESTERES

Se emplean para la elaboracin de perfumes, como agentes saborizantes en confitera y bebidas gaseosas. Algunas frutas deben a los esteres sus aromas, como por ejemplo: el platano que contiene el acetato de 3-metilbutilo, la naranja contiene acetato de octilo y la manzana contiene butirato de metilo

GRUPOS FUNCIONALES

AMIDAS
Son compuestos derivados de los cidos carboxlicos.
Poseen un grupo carboxilo modificado, donde el grupo hidroxilo se ha reemplazado por un un atomo de Nitrogeno unido a otros dos atomos.

O R C OH R

O C N

Grupo Amida

GRUPOS FUNCIONALES

AMIDAS

Se nombran escribiendo el nombre del alcano reemplazando la terminacion o por an + amida

O CH3 C N

H H

Etanamida o Acetamida

GRUPOS FUNCIONALES