IDENTIFICAÇÃO DE COMPOSTOS ORGÂNICOS

• O método geralmente adoptado para

identificar substâncias orgânicas é
separar os seus constituintes e
identificar cada um deles pelos
métodos normais de identificação de
grupos.
• O processo de separação de
substâncias orgânicas é complexo e
tem de se ter em atenção inúmeras
questões.
IDENTIFICAÇÃO DE COMPOSTOS ORGÂNICOS
SEPARAÇÃO DE MISTURAS INSOLÚVEIS NA
ÁGUA
Mistura insolúvel na água
Processo A

Juntar éter e f iltrar

Fase orgânica 1
R esíduo 1 Extr air com HCl 5%

Fase orgânica 2 Fase aquosa 1

Extra ir com Adicionar NaOH 5%
NaOH 5% e éter

Fase orgânica 4 Fase aquosa 3 Fase aquosa 2

Saturar com CO2
Fase orgânica 3
Extrair com
NaHSO 3 Extrair com éter Evaporar o éter Neutra lizar C H3 COOH
Juntar éter
R esíduo Evaporar o éter
Fase aquosa 5 Fase orgânica 5 Fase aquosa 4 básico I Resíduo
Fase orgânica 6 anf otérico I
Acidicf icar
c om HCl 5% Evapora r o éter Acidificar HCl 5%
Extr air com éter Extr air com éter
Evapora r o éter Evapora r o éter
Evapora r o éter
Resíduo
acídico 1 R esíduo
R esíduo
neutro 1 R esíduo acídico 2
neutro 2
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SEPARAÇÃO DE MISTURAS INSOLÚVEIS NA
ÁGUA

• 1º Passo Extracção e Separação

• a) Misturas líquidas
• a.1 Deitar 20 ml da mistura num balão e
destilar em banho-maria até que não
destile nada.
• a.2 Proceder a uma destilação fraccionada
do destilado e se fôr uma substância pura
identificá-la.
• a.3 Dissolver, o resíduo das destilações,
em éter e proceder como para misturas
sólidas.
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SEPARAÇÃO DE MISTURAS INSOLÚVEIS NA
ÁGUA
• b) Misturas sólidas
• b.1 Misturar 10g de mistura sólida com 50 ml de
éter etílico. Se não se dissolver totalmente ,
separar o resíduo.
• b.2 Numa ampola de decantação tratar a fase
etérea com 3 porções de 15 ml de solução a 5%
de hidróxido de sódio para separar os
constituintes acídicos. Guardar as soluções
etéreas (E1).
• b.3 Juntar as soluções alcalinas e adicionar
solução de ácido sulfúrico diluido até meio ácido
• b.4 Adicionar à solução ácida hidrogenocarbonato
de sódio sólido
• b.5 Extrair a solução bicarbonatada com 3 porções
de 20 ml de éter etílico
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ÁGUA
• b.6 Juntar as fases etéreas e remover o éter por
evaporação. Identificar no resíduo fenóis ou enóis
• b.7 A solução aquosa bicarbonatada é tornada
fortemente ácida em presença de vermelho
Congo com solução a 10% de ácido sulfúrico. Se
precipitar filtrar e guardar o resíduo
• b.8 Tratar a solução ácida com 3 vezes 20 ml de
éter etílico. Juntar as fases etéreas e guardar as
fases aquosas ácidas
• B.9 Evaporar o éter. Identificar no resíduo ácidos
• B.10 Destilar a solução ácida até que se
mantenha ácida ao papel de pH
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SEPARAÇÃO DE MISTURAS INSOLÚVEIS NA
ÁGUA
• b.11 Se se formar um resíduo no balão dissolver
com água.
• b.12 Identificar o ácido o destilado por meio de um
bromofenacil derivado.
• b.13 Neutralizar o resíduo acídico do balão com
solução a 10% de hidróxido de sódio.
• b.14 Evaporar à secura sob vácuo
• b.15 Retirar um pouco do resíduo com uma
pequena espátula metálica e queimar num bico de
Bunsen.
• b.16 Se arder, dissolver o resíduo restante em 25
ml de
• alcool etílico quente
• b.17 Evaporar a solução alcoólica e identificar
o ácido não volátil por meio de um bromofenacil
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ÁGUA
• 2º Extracção dos constituintes básicos
• A) Extrair a fase etérea E1, 3 vezes com 15 ml de
solução de ácido clorídrico a 5%
• B) Guardar as fases etéreas (E2)
• C) Tornar alcalina a fase aquosa com solução a
10% de hidróxido de sódio
• D) Se se formar um produto insolúvel extraí-lo
com éter e identificar o resíduo
• E) Verificar o cheiro da solução aquosa alcalina
• F) Destilar a fase aquosa até não apresentar
reacção alcalina. Identificar a base por meio de
reacção com fenil tiocianato
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SEPARAÇÃO DE MISTURAS INSOLÚVEIS NA
ÁGUA
• 3º Compostos neutros
• I-Secar a solução etérea E2 por adição de sulfato
de magnésio anidro
• II-Destilar o éter. Se se formar resíduo é porque
apresenta substâncias neutras dos grupos de
solubilidade V, VI ou VII.
• III-Adicionar a uma pequena porção do resíduo
ácido sulfúrico concentrado.
• IV-Se se dissolver verter cuidadosamente em gelo
e verificar se se forma algum precipitado
• V-Testar o restante resíduo pelas técnicas do
Quadro A