QUMICA ORGNICA

El Carbono

Orbital S

Orbitales P

Hibridacin del Carbono

C= C=

2 1s 2 1s

2 2s 1 2s

1 2px 1 2px

1 2py 1 2py 1 2pz

Hibridacin del Carbono

Geometra Tetradrica

Metano

IUPAC
La nomenclatura IUPAC (Unin Internacional de Qumica Pura y Aplicada) pretende ser sistemtica, simple y no ambigua, pero en la prctica esto no siempre ocurre. Como todo idioma, a veces no es racional. En algunos casos no hay consenso general o aceptacin de las normas y hay variacin en los nombres. Adems, an hay nombres comunes que se utilizan ampliamente. La IUPAC ha emitido dos ediciones de recomendaciones en 1979 y en 1993

PREFIJOS (N tomos de Carbono)

Compuestos Alifticos

El Carbono

El Carbono

El Carbono

El Carbono

El Carbono

El Carbono

El Carbono

Pentano

El Carbono

El Carbono

El Carbono

El Carbono

El Carbono

RADICALES (nombre tradicional)

HIDROCARBUROS ALIFTICOS (ALCANOS, ALQUENOS, ALQUINOS)

Alcanos ramificados El nombre de un hidrocarburo acclico saturado ramificado se forma anteponiendo las denominaciones de las cadenas laterales al nombre de la cadena ms larga que exista en la frmula. Para la denominacin de las cadenas laterales se emplea el nombre del radical con elisin de la letra o final por il (por ejemplo: metano metil).

En trminos generales el procedimiento a seguir es: Se identifica la cadena continua ms larga de tomos de carbono (cadena principal). Esta cadena determina el nombre base del alcano. Si una molcula tiene dos o ms cadenas de igual longitud se selecciona como cadena principal aquella que tiene un mayor nmero de substituyentes. Se nombran todos los grupos unidos a la cadena ms larga como substituyentes alquilo.

Se numera la cadena principal comenzando por el extremo ms prximo a uno de los substituyentes. Si tenemos dos substituyentes a igual distancia de los extremos se utiliza el orden alfabtico para determinar la numeracin. En una cadena lateral el carbono 1 es siempre el que est unido a la cadena principal. Para nombrar el compuesto se colocan los nombres de los substituyentes por orden alfabtico precedidos del nmero del C al que estn unidos y de un guin, y a continuacin se aade el nombre de la cadena principal.

Los compuestos cclicos normalmente se nombran como cicloalcanos sustituidos por grupos alquilo en lugar de alcanos sustituidos por ciclos. La nica excepcin a esta regla ocurre cuando la cadena alqulica contiene un nmero mayor de carbonos que el anillo. En estos casos, el anillo se considera un sustituyente del alcano de cadena abierta y se nombra utilizando el prefijo ciclo.

Alfabetice sustituyentes y escriba el nombre completo Cuando estn presentes dos o ms grupos alquilo, estos se citan alfabticamente. Si hay halgenos presentes, estos se tratan de igual forma que grupos alquilo, es decir, no tienen ninguna prioridad sobre ellos.

Recuerde que de acuerdo con la prioridad de las reglas, de primero se escoge la numeracin ms baja posible y luego esta se aplica a los sustituyentes ordenados alfabticamente. As, en el siguiente ejemplo, la numeracin correcta es 1,2,3,5 y el nombre es 2-bromo-5- isopropil-1,3-dimetilciclohexano. El nombre alterno 1-bromo-4-isopropil-2,6-dimetilciclohexano es incorrecto pues se origina de la numeracin 1,2,4,6 la cul es ms alta que la primera en el tercer dgito. Observe que no importa el hecho que el primer nombre completo empiece con 2- y el segundo con 1-; ste ltimo sigue siendo incorrecto. Otro error comn es asignarle una mayor prioridad (ndices ms bajos) a los halgenos que a los grupos alquilo.

Cuando hay ramificaciones en el cicloalcano, se numeran los tomos de carbono de tal forma que le corresponda el nmero ms bajo al carbono que tiene la cadena lateral. En el caso de que haya una sola ramificacin no es necesario indicar su posicin.

Alcanos policclicos
Espiro compuestos Compuestos bicclicos con un tomo de carbono en comn a ambos anillos son espirocompuestos. La nomenclatura se basa en el siguiente esquema:

La numeracin empieza junto al carbono comn continuando alrededor del anillo ms pequeo de primero. Se usa como prefijo la palabra espiro seguida de parntesis rectangulares. Dentro de ellos se coloca el nmero de carbonos a ambos lados del carbono comn, el menor de primero, separados por un punto. Observe que este no es el nmero de carbonos de cada anillo.

ALQUENOS RAMIFICADOS

La cadena principal es la cadena ms larga que contenga a los dos carbonos del doble enlace. La terminacin ano del alcano correspondiente se cambia a eno para indicar la presencia del doble enlace.

Nombrado como un hepteno y no como un octeno ya que el doble enlace no est contenido completamente en la cadena de ocho carbonos.

Numere los tomos de la cadena Empezando por el extremo ms cercano al doble enlace asigne nmeros a los carbonos de la cadena. Si el doble enlace es equidistante de los dos extremos, comience por el extremo ms cercano al primer punto de ramificacin. Esta regla asegura que los carbonos del doble enlace reciban los nmeros ms bajos posibles.

Escriba el nombre completo Ordene los sustituyentes en orden alfabtico e inserte ndices numricos y prefijos como se ha hecho anteriormente. Para indicar la posicin del doble enlace en la cadena, se escribe un ndice justo antes del nombre padre del compuesto; por ejemplo 3-penteno. Este ndice debe ser el menor de los dos correspondientes a los carbonos del doble enlace. Si est presente ms de un doble enlace, indique la posicin de cada uno y use los sufijos dieno, trieno, tetraeno, etc. Cuando exista la posibilidad de isomera geomtrica, indique el ismero del que se trata utilizando los prefijos cis-, trans-, (E)- o (Z)-.

Los radicales derivados de los alquenos se nombran substiuyendo la terminacin -eno por la terminacin enilo. Se mantienen algunos nombres no sistemticos de radicales, como vinilo y alilo.

Cicloalquenos

Los cicloalquenos se nombran de tal forma que el doble enlace reciba los ndices 1 y 2 y que el primer punto de ramificacin reciba el valor ms bajo posible. Note que cuando slo hay un doble enlace, no es necesario especificar su posicin pues se entiende que est en el carbono 1.

 En el caso de los cicloalcanos se antepone el prefijo ciclo- al nombre del correspondiente alcano de igual nmero de tomos de C. En el caso de cicloalcanos monosubstituidos si el substituyente tiene ms tomos de carbono, entonces ese substituyente es la cadena principal. Si el substituyente tiene igual o menor nmero de tomos de carbono entonces la cadena principal es el cicloalcano y no es necesario numerar la posicin de aquel. En el caso de cicloalcanos multisubstituidos se ordenan alfabeticamente los substituyentes y se indica su posicin relativa con un nmero asignndoles los localizadores ms bajos posibles.

ALQUINOS Los alquinos siguen las mismas reglas generales de nomenclatura de hidrocarburos ya discutidas. Para denotar un alquino, el sufijo ano es sustituido por ino en el nombre del compuesto. La posicin del triple enlace se indica con su nmero en la cadena. La numeracin empieza por el extremo de la cadena ms cercano al triple enlace. Los compuestos que contienen enlaces dobles y triples se llaman eninos ( y no inenos).

ALQUINOS En este caso la cadena se empieza a numerar desde el extremo ms cercano al primer enlace mltiple ya sea este doble o triple. Sin embargo, cuando son posibles dos formas alternas de numeracin, se escoge la que asigne a los enlaces dobles nmeros ms bajos que a los triples; por ejemplo, 1-hepten-6-ino.

ALQUINOS Si hay ms de un triple enlace se indica la posicin de cada uno de ellos y se emplean los sufijos -adiino, -atriino, - atetraino, etc. Los nombres genricos de estos hidrocarburos (ramificados o no ramificados) son alquino, alcadiino, alcatriino, alcatetraino, etc.

Los hidrocarburos acclicos insaturados no ramificados que poseen a la vez dobles y triples enlaces se nombran reemplazando la terminacin -ano del nombre del correspondiente hidrocarburo saturado por la terminacin enino, -adienino, -atrienino, -enodiino, etc.

Los radicales derivados de los alquinos se nombran como el hidrocarburo de igual nmero de tomos de carbono terminado en inilo (p. ej., 1-butinilo).

HIDROCARBUROS AROMTICOS (ARENOS) Reciben este nombre debido a los olores intensos, normalmente agradables, que presentan en su mayora. El nombre genrico de los hidrocarburos aromticos mono y policclicos es "areno" y los radicales derivados de ellos se llaman radicales "arilo". Todos ellos se pueden considerar derivados del benceno, que es una molcula cclica, de forma hexagonal y con un orden de enlace intermedio entre un enlace sencillo y un doble enlace. Experimentalmente se comprueba que los seis enlaces son equivalentes, de ah que la molcula de benceno se represente como una estructura resonante entre las dos frmulas propuestas por Kekul, en 1865, segn el siguiente esquema:

Cuando el benceno lleva un radical se nombra primero dicho radical seguido de la palabra "-benceno".

Clorobenceno

metilbenceno (tolueno)

nitrobenceno

Si son dos los radicales se indica su posicin relativa dentro del anillo bencnico mediante los nmeros 1,2; 1,3 1,4, teniendo el nmero 1 el sustituyente ms importante. Sin embargo, en estos casos se sigue utilizando los prefijos "orto", "meta" y "para" para indicar esas mismas posiciones del segundo sustituyente.

1,2-dimetilbenceno, (o-dimetilbenceno) o (o-xileno) 1,3-dimetilbenceno, (m-dimetilbenceno) o (m-xileno) 1,4-dimetilbenceno, (p-dimetilbenceno) o (p-xileno)

En el caso de haber ms de dos sustituyentes, se numeran de forma que reciban los localizadores ms bajos, y se ordenan por orden alfabtico. En caso de que haya varias opciones decidir el orden de preferencia alfabtico de los radicales.

1-etil-2,5-dimetil-4-propilbenceno

Cuando el benceno acta como radical de otra cadena se utiliza con el nombre de "fenilo".

4-etil-1,6-difenil-2-metil-hexano

Esteres
Los steres reciben nombres como si fueran sales inorgnicas. La terminacin ico del cido correspondiente se cambia a ato y luego se menciona el grupo alcohoxilo con la terminacin ilo separando las dos palabras con la palabra de.

Amidas
Las amidas se nombran a partir del cido que les da origen, eliminando la palabra cido y cambiando la terminacin oico o ico por amida o la terminacin carboxlico por carboxamida. Si la amida tiene sustituyentes alqulicos en el tomo de nitrgeno, se indica su posicin con el prefijo N-.

Nitrilos
ara dar nombre a estos compuestos, se escoge la cadena ms larga, incluyendo el carbono del grupo CN, y al nombre del alcano correspondiente se la agrega el sufijo nitrilo. El carbono nmero 1 es el carbono del nitrilo; CN.

Aldehdos
Los nombres de los aldehdos se derivan del nombre del alcano con el mismo nmero de tomos de carbono. La o final del alcano se reemplaza con el sufijo al. Ya que este grupo funcional est siempre al final de una cadena, no es necesario especificar su posicin en el nombre, pero su presencia s determina la numeracin de la cadena. Aldehdos ms complejos en donde el grupo CHO est enlazado a un anillo utilizan el sufijo carbaldehdo en lugar de al.

Cetonas
Se reemplaza la terminacin o de la cadena principal con ona, se numera la cadena de tal forma que se asigne al carbonilo el ndice ms bajo posible y se indica esta posicin en el nombre del compuesto.

Alcoholes
La cadena principal del compuesto debe contener al carbono enlazado al grupo OH y ese carbono debe recibir el ndice ms bajo posible. La terminacin o del alcano correspondiente a la cadena principal se sustituye por ol para indicar que se trata de un alcohol. De forma anloga a los alquenos, se antepone un prefijo al nombre padre para especificar la posicin del grupo funcional, en este caso el OH.

Aminas
Aminas primarias simples se nombran agregando el sufijo amina al nombre del sustituyente alqulico (metil, etil, etc.).

Aminas secundarias y terciarias simtricas se nombran agregando los prefijos di y tri al nombre del grupo alquilo.

Aminas asimtricas se nombran como aminas primarias N-sustituidas. Se escoge el grupo alquilo ms largo como padre y los otros grupos alquilo se consideran sustituciones en el tomo de nitrgeno. Los sustituyentes en el tomo de nitrgeno se indican con el prefijo N-.

El Chemical Abstracts ha adoptado un sistema de nomenclatura para aminas que es ms racional que el de la IUPAC. En este sistema, las aminas se nombran cambiando la terminacin o de la cadena principal del compuesto por el sufijo amina.

Eteres
Existen dos maneras de dar nombre a estos compuestos. Los teres simples se nombran mencionando los grupos orgnicos que los constituyen y anteponiendo la palabra ter.

Eteres ms complejos, conteniendo ms de un grupo ter u otros grupos funcionales se nombran como derivados de un compuesto padre con sustituyentes alcoxi. El grupo alquilo ms largo se escoge como padre.

Compuestos polifuncionales
Para darle nombre a compuestos que tienen ms de un grupo funcional, se escoge el grupo con mayor prioridad de acuerdo con la Tabla 2. Note que los compuestos de mayor prioridad son los cidos carboxlicos (RCOOH) seguidos por sus derivados (RCOX). Luego siguen aldehdos y cetonas (C=O), alcoholes, fenoles y aminas (ROH, RNH2) y de ltimo alquenos y alquinos (C=C, CC). El sufijo del nombre del compuesto corresponde al del grupo funcional de mayor prioridad; los dems grupos se citan como sustituyentes (prefijos). La cadena principal es la ms larga que contenga a ese grupo funcional y se numera de tal forma que el grupo funcional principal reciba el ndice ms bajo posible. Si el grupo funcional principal ocurre ms de una vez en el compuesto, la cadena principal ser aquella que pase por el mayor nmero de ocurrencias de ese grupo.

En el siguiente ejemplo, el grupo funcional de mayor prioridad es el grupo amida. Ese grupo, usado como prefijo, le dar nombre al compuesto. Como la cadena carbonada ms larga que pasa por ese grupo es de 10 tomos de carbono, el compuesto sera una decanamida; pero como tambin tenemos a un doble enlace carbono-carbono en la cadena, se debe llamar decenamida. A continuacin se numera la cadena de tal forma que el grupo amida reciba el ndice ms bajo. Finalmente se indican todos los dems grupos funcionales (en orden alfabtico) como sustituyentes, utilizando sus nombres como prefijos del nombre padre del compuesto. El nombre final de este ejemplo es: trans-5-amino-2-(3-bromo-1-metilpropil)-3-ciano-8-nitro-10-oxo- 6-decenamida.

Reacciones de los alquenos

Nuclefilo: Donador de electrones. Especies reactivas que tienen

afinidad por los "ncleos" a los que puede ceder pares de electrones.

Electrfilo: Aceptor de electrones. Especies reactivas que tienen

afinidad por los electrones, o sea que estn "vidos" de electrones para completar los orbitales vacos.

Enlaces en los alquenos.

Los electrones del enlace pi se extienden alejados de los ncleos de los tomos de carbono y estn menos retenidos que los electrones sigma. El enlace sigma est formado por el solapamiento de los orbitales hbridos sp2. El orbital p sin hibridar de cada tomo de carbono tiene un electrn, de manera que se solapan formando un orbital de enlace pi. El orbital pi tiene la mitad de un lbulo por encima del enlace sigma y la otra mitad por debajo del enlace sigma.

y En la mayora de las adiciones, un nuclefilo ataca al carbocatin (como en el segundo paso de la reaccin SN1), formando un producto de adicin estable. En el producto, el electrfilo y el nuclefilo estn unidos a los tomos de carbono que estaban conectados por el doble enlace. La reaccin esquemtica siguiente utiliza E+ como electrfilo y Nuc:- como nuclefilo.

y Los electrones pi no se retienen tan fuertemente como los electrones sigma, por lo que pueden estar atrados por un electrfilo. En el primer paso del mecanismo los electrones pi atacan a un electrfilo formando un enlace electrfilocarbono. La formacin del nuevo enlace rompe el doble enlace y crea un carbocatin. En el segundo paso de la reaccin de adicin, un nuclefilo presente en la solucin se aadir al carbocatin para dar el producto.

Mecanismo de adicin a alquenos.

Vista orbital de la adicin a alquenos.

Un electrfilo fuerte atrae a los electrones del enlace pi para formar un nuevo enlace sigma, generando un carbocatin. La flecha curvada (roja) muestra el movimiento de los electrones desde el enlace pi, rico en electrones, hasta el electrfilo, pobre en electrones.

Los electrones pi no se retienen tan fuertemente como los electrones sigma, por lo que pueden estar atrados por un electrfilo. En el primer paso del mecanismo los electrones pi atacan a un electrfilo formando un enlace electrfilo-carbono. La formacin del nuevo enlace rompe el doble enlace y crea un carbocatin. En el segundo paso de la reaccin de adicin, un nuclefilo presente en la solucin se aadir al carbocatin para dar el producto.

Adicin de HBr a un alqueno.

El in bromuro reacciona rpidamente con el carbocatin para formar un producto estable en el que los elementos del HBr se han aadido a los extremos del doble enlace.

En presencia de haluros de hidrgeno, el enlace doble atacar al protn de HBr (el electrfilo) formando un carbocatin intermedio. El in bromuro se aadir entonces al carbocatin en el segundo paso. El resultado neto es la adicin de HBr a travs del doble enlace.

Tipos de adicin a alquenos.

Regla de Markovnikov
El primer paso es la protonacin del doble enlace. Si el protn se adiciona al carbono secundario, el producto ser diferente del que se formara si el protn se adicionase al carbono terciario.

La regla de Markovnikov afirma que el protn se aadir al tomo de carbono menos sustituido, es decir, el carbono con ms hidrgenos. Este tipo de adicin crear el carbocatin ms sustituido (el carbocatin ms estable

La adicin sigue la regla de Markovnikov.

Un electrfilo se adiciona al extremo menos sustituido del doble enlace para formar el carbocatin ms sustituido (y por tanto ms estable) La regla de Markovnikov garantiza la formacin del carbocatin ms estable con la protonacin del doble enlace.

http://www.alonsoformula.com/organica/aromaticos.htm